АКРИЛОНИТРИЛ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Акрилонитрил је органско једињење које се кондензује формулу ЦХ ₂ ЦХЦН. То је један од најједноставнијих нитрила који постоје. Хемијски и структурно, то није ништа више него производ Уније између винил групу, ЦХ ₂ = ЦХ-, и нитрил цијано или цијанид групе Ц≡Н. То је супстанца са великим индустријским утицајем у свету пластике.

Физички је то безбојна течност, одређеног мириса лука, а у нечистом стању има жућкасте тонове. Лако је запаљива, токсична и вероватно канцерогена, због чега је класификована као изузетно опасна супстанца. Иронично је да производи пластику и свакодневне играчке, као што су тупперваре и Лего блокови.

Акрилитрилни полимери су присутни у пластици производа. Извор: Стебулус путем Википедије.

На индустријским вагама, акрилонитрил се производи поступком Сохио, мада постоје многи други мање профитабилни поступци помоћу којих се такође може синтетизовати. Скоро сва произведена количина намењена је производњи пластике засноване на хомополимерима, попут полиакрилонитрила или кополимерима, као што су акрилонитрил-бутадиен-стирен.

Структура акрилонитрила

Молекуларна структура акрилонитрила. Извор: Бењах-бмм27 / Публиц домаин

На горњој слици имамо молекул акрилонитрила представљен моделом сфера и шипки. Црне сфере одговарају атомима угљеника, док беле и плаве сфере одговарају атомима водоника и азота. Лева енд, ЦХ ₂ = ЦХ- одговара винил групу, и право, у цијано групу, Ц≡Н.

Цео молекул је равна јер угљеницима на винил групе имају сп ² хибридизацију . У међувремену, угљеник цијано групе има сп хибридизацију, поред атома азота у линији која лежи у истој равнини као и остатак молекула.

Ова група ЦН обезбеђује поларност до молекула, па је ЦХ ₂ ЦХЦН молекул успоставља трајну дипол којој је највиша густина електрона усмерена ка атому азота. Због тога су присутне интеракције дипола-дипола и они су одговорни за то да акрилонитрил представља течност која кључа на 77 ° Ц.

ЦХ ₂ ЦХЦН молекули су равне, а може се очекивати да у њиховим кристала (очвршћава на -84 ºЦ) биће распоређени на врху једно на друго листова или листова папира, тако да њихови дипола нису Одбијају једно друго.

Својства

Физичка присутност

Безбојна течност, али са жућкастим тоновима када има нечистоће. У том случају, препоручују га дестилацију пре употребе. Хлапљив је и има интензиван мирис сличан луку.

Моларна маса

53.064 г / мол

Тачка топљења

-84 ° Ц

Тачка кључања

77 ºЦ

Температура паљења

-5 ° Ц (затворена шоља)

0 ° Ц (отворена чаша)

температура самопаљења

481 ºЦ

Густина

0,81 г / цм ³

Густина паре

1,83 у односу на ваздух.

Притисак паре

109 ммХг на 25 ° Ц

Растворљивост

У води има растворљивост 74 г / Л на 25 ° Ц. Акрилонитрил је такође знатно растворљив у ацетону, лаком петролеју, етанолу, етил ацетату и бензену.

Декомпозиција

Када се термички разграђује, ослобађа се отровни гасови цијанид водоника, угљендиоксиди и азотни оксиди.

Производња

Процес Сохио

Акрилонитрил се може произвести на огромним вагама многобројним хемијским реакцијама и процесима. Од свих њих се највише користи Сохио поступак који се састоји од каталитичке аммоксидације пропилена. У реактору са флуидизираним слојем, пропилен се помеша са ваздухом и амонијаком на температури између 400 и 510 ° Ц, где они реагују на чврсте катализаторе.

Реактанти уђу у реактор само једном, одвијају се следеће реакције:

2ЦХ ₃ -ЦХ = ЦХ ₂ + 2 НХ ₃ + 3 О ₂ → 2 ЦХ ₂ = ЦХ - Ц≡Н + 6 Х ₂ О

Имајте на уму да се кисеоник смањује у води, док пропилен оксидира у акрилонитрил. Отуда и назив 'амонијак', јер је то оксидација која укључује учешће амонијака.

Алтернативни процеси

Поред Сохио процеса могу се навести и друге реакције које омогућавају добијање акрилонитрила. Очито је да нису сви скалабилни или бар економични, нити производе производе високог приноса или чистоће.

Акрилонитрил је синтетисан почиње поново из пропилен, али што да реагује са азотном оксидом на ПбО ₂ -ЗрО ₂ катализатори у облику Аерогел. Реакција је следећа:

4 ЦХ ₃ -ЦХ = ЦХ ₂ + 6 НО → 4 ЦХ ₂ = ЦХ - Ц≡Н + 6 Х ₂ О + Н ₂

Реакција која не укључује пропилен је она која започиње етилен оксидом, који реагује водоником цијанидом да би постао етилен цијанохидрин; а затим се дехидрира на температури од 200 ºЦ у акрилонитрилу:

ЕтО + ХЦН → ЦХ ₂ ОХЦХ ₂ ЦН

ЦХ ₂ ОХЦХ ₂ ЦН + К (200 ºЦ) → ЦХ ₂ = ЦХ - Ц≡Н + Х ₂ О

Друга много директнија реакција је додавање цијанида водоника на ацетилену:

ХЦ≡ЦХ + ХЦН → Ч ₂ = Ч - Ц≡Н

Међутим, формира се мноштво нуспродуката, тако да је квалитет акрилонитрила лошији у поређењу са Сохио процесом.

Поред већ поменутих супстанци, лактонитрил, пропионитрил и пропанал или пропалдехид такође служе као полазни материјал за синтезу акрилонитрила.

Апликације

Легоси су углавном направљени од АБС пластике, копоимера у којем је акрилонитрил. Извор: Пкхере.

Акрилонитрил је есенцијална супстанца у индустрији пластике. Неколико његових изведених пластичних маса врло је познато. Такав је случај кополимер акрилонитрил-бутадиен-стирена (АБС), са којим се производе комади Легоса. Такође имамо акрилна влакна, направљена од полиакрилонитрил хомополимер (ПАН).

Међу осталим пластичним масама које садрже акрилонитрил као мономер или које зависе од његове производње, имамо: акрилонитрил стирен (САН), акрилонитрил бутадиен (НБР), акрилонитрил стирен акрилат (АСА), полиакриламид и синтетичке гуме нитрилне смоле.

Скоро сваки природни полимер, попут памука, може бити модификован уграђивањем акрилонитрила у његове молекуларне структуре. Тако се добијају деривати нитрила, што хемију акрилонитрила чини веома широком.

Једна од његових употреба изван света пластике је као пестицид помешан са тетрахлоридом угљеника. Међутим, због свог страшног утицаја на морски екосистем, такви пестициди су забрањени или су под високим ограничењима.

Ризици

Акрилонитрил је опасна супстанца и са њима се мора поступати изузетно пажљиво. Свако непримерено или претерано дуготрајно излагање овом једињењу може бити погубно, било удахом, гутањем, било физичким контактом.

Треба га чувати што даље од било ког извора топлоте, јер је то лако запаљива и испарљива течност. Такође не сме бити у контакту са водом, јер бурно реагује на њу.

Поред овога, то је вероватно канцерогена супстанца која је повезана са карциномом јетре и плућа. Они који су били изложени овој супстанци повећавају ниво тиоцијаната који се излучује у урину и цијанида у крви као резултат метаболизације акрилонитрила.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Википедиа. (2020). Акрилонитрил. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Национални центар за информације о биотехнологији. (2020). Акрилонитрил. ПубЦхем база података., ЦИД = 7855. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
6. Елсевиер БВ (2020). Акрилонитрил. СциенцеДирецт. Опоравак од: сциенцедирецт.цом
7. Корри Барнес. (2020). Шта је акрилонитрил? - Употребе и својства. Студи. Опоравак од: студи.цом
8. Пајонк, ГМ, Манзаљи, Т. (1993). Синтеза акрилонитрила из пропилена и азот моноксид смешама он ПбО ₂ -ЗрО ₂ Аерогел катализатора. Цатал Летт 21, 361–369. дои.орг/10.1007/БФ00769488