ТЕРЦИЈАРНИ БУТИЛ АЛКОХОЛ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, РИЗИЦИ И УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Терцијарни бутил алкохол је органско једињење са тхе формулом (ЦХ ₃ ) ₃ ЦОХ или тБуОХ. То је најједноставнији терцијарни алкохол од свих. У зависности од температуре околине, делује као безбојна чврста супстанца или течност. Слика испод показује, на пример, безбојне кристале.

Овај алкохол није супстрат за ензим алкохолна дехидрогеназа, нити за пероксидазну активност каталазе, па је класификован као алкохол који није метаболизиран. Због својих биохемијских својстава сматра се да би он могао бити користан у откривању хидроксилних радикала ин виво у нетакнутим ћелијама.

То је један од четири изомера изобутилног алкохола, изомер који је најмање подложан оксидацији и најмање реактиван. У природи се налази у сланутку и касави или маниоку, корену који ферментира да би произвео алкохолна пића.

Терцијарни бутил алкохол је врло растворљив у води и органским растварачима. Његова главна употреба је као отапало, испуњавајући ту улогу у производњи пластике, парфема, средстава за уклањање боје итд.

Као и многа органска једињења, помало је отровна, али у великим дозама има опојни ефекат, који је карактерише главобоља, несмотреност, вртоглавица, вртоглавица и несмотреност.

Структура терц-бутил алкохола

Молекул терцијарног бутил алкохола. Извор: Јинто преко Википедије.

Горња слика приказује молекуларну структуру терт-бутил алкохола са моделом сфера и шипки. Цео Молекул има глобалну тетраедарску геометрију, са 3. угљеником се налази у њеном центру, као и ЦХ ₃ и ОХ група на својим темена.

Посматрајући ову структуру, разуме се зашто је овај алкохол терцијарни: угљеник у центру је повезан са три друга угљеника. Настављајући са тетраедром, његов доњи део може се сматрати аполарним, док је његов горњи врх, поларним.

У овој вертикали је ОХ група, која ствара трајни диполни момент и такође омогућава да молекули т-БуОХ међусобно делују кроз водоничне везе; на исти начин као што то чини са молекулама воде и другим поларним супстанцама.

У т-БуОХ кристалима ове водоничне везе су кључни фактор у одржавању молекула заједно; иако нема много информација о томе која је кристална структура овог алкохола.

Пошто је ОХ група је толико близу и окружен аполарном ЦХ ₃ групе , молекули воде управљају за хидратацију скоро сав алкохол истовремено док интеракцију са ОХ. Ово би објаснило његову велику растворљивост у води.

Својства

Хемијска имена

-Тербутил алкохол

-тер-бутанол

-2-метил-2-пропанол

-2-метилпропан-2-ол.

Молекуларна формула

Ц ₄ Х ₁₀ О или (ЦХ ₃ ) ₃ ЦОХ.

Молекуларна тежина

74.123 г / мол.

Физички опис

Безбојна чврста или безбојна течност, зависно од температуре околине, јер је тачка топљења (25,4 ° Ц) 77,9 ° Ф. Изнад 77,9ºФ је течност.

Мирис

Слично камфору.

Тачка кључања

82.4 ° Ц.

Тачка топљења

77.9 ° Ф (25.4 ° Ц).

тачка паљења

52 ° Ф (11 ° Ц). Затворена шоља.

Растворљивост у води

Веома растворљиво. У ствари, без обзира на пропорције, овај алкохол се увек помеша са водом.

Растворљивост у органским растварачима

Може се мешати са етанолом, етил етром и растворљиво у хлороформу.

Густина

0,78 г / цм ³ .

Густина паре

2,55 (у односу на ваздух = 1).

Притисак паре

4.1 кПа на 20 ° Ц.

Коефицијент раздвајања октанол / вода

Лог П = 0,35.

Термостабилност

Нестабилно у врућини

Температура самопаљења

89 ° Ф (470 ° Ц).

Декомпозиција

Када се загрева, може да ослобађа угљендиоксид и паре изобутилена.

Топлина испаравања

39,07 кЈ / мол.

Калорични капацитет

215,37 ЈК ^-1 мол ^-1 .

Енталпија формације

-360,04 до -358,36 кЈмол ^-1 .

Температура складиштења

2-8 ° Ц.

Стабилност

Стабилна је, али некомпатибилна са јаким оксидантима, бакром, легуром бакра, алкалним металима и алуминијумом.

Ионизациони потенцијал

9,70 еВ.

Праг мириса

219 мг / м ³ (слаб мирис).

Индекс преламања

1.382 на 25 ° Ц.

Константа дисоцијације

пКа = 19.20.

Максимална концентрација паре

5,53% на 25 ° Ц.

Реакције

- Депротониран је јаком базом да би настао анксидом алкоксида; специфично се тербутокиде, (ЦХ ₃ ) ₃ ЦО ^- .

- терцијарни бутил алкохол реагује са хлороводоником и ствара терцијарни бутил хлорид.

(ЦХ ₃ ) ₃ ЦОХ + ХЦл => (ЦХ ₃ ) ₃ ЦЦУ + Х ₂ О

Терцијарни алкохоли имају већу реактивност са халогенидима водоника од секундарних и примарних алкохола.

Ризици

Терцијарни бутил алкохол у контакту са кожом узрокује мање лезије, попут не-тешког еритема и хиперемије. Такође, не пролази кроз кожу. Супротно томе, у очима то производи јаку иритацију.

Када се удише, иритира нос, грло и бронхијалне цеви. У случају велике изложености могу се јавити опојна дејства, поспано стање, као и несмотреност, несвестица и главобоља.

Овај алкохол је експериментално тератогено средство, па је код животиња примећено да може да утиче на појаву урођених поремећаја.

Што се тиче складиштења, његова течност и испарења су запаљиви, па у одређеним околностима могу стварати пожаре и експлозије.

ОСХА је утврдила границу концентрације од 100 ппм (300 мг / м ³ ) за 8-сатну смену.

Апликације

-Терт-бутил алкохол се користи за уградњу терц-бутил групе у органска једињења, да би се припремиле смоле растворљиве у уљу и тринитро-терт-бутилтолуен, вештачки мошус. Поред тога, представља полазни материјал за добијање пероксида.

-ФДА га је одобрила као средство за уклањање паре за употребу у пластичним компонентама и материјалима који су у контакту с храном. Коришћена је у производњи воћних есенција, пластике и лакова.

-То је интермедијер за производњу тербутил хлорида и трибутилфенола. Делује као денатурирајуће средство за етанол.

-Користи се за производњу средстава за флотацију, као органско растварач за уклањање боја и растварање есенција које се користе у парфемима.

- Користи се као октански појачивач у бензину; гориво и адитиви за гориво; растварач који се користи за чишћење и као одмашћивач.

-Терт-бутил алкохол је интермедијар у производњи терт-бутилметил етра (МТБЕ) и трибутилетил етра (ЕТБЕ), реагујући, односно, са метанолом и етанолом.

-Такође делује на производњу трибутил хидропероксида (ТБХП) реакцијом са хидроген пероксидом.

-Користи се као реагенс у процесу познатом као Цурцијево преуређивање.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Википедиа. (2019). Терт-бутил алкохол. Опоравак од: ен.википедиа.орг
3. ЦоммонОрганицЦхемистри. (сф) т-Бутанол. Опоравак од: цоммонорганиццхемистри.цом
4. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). Терт бутанол. ПубЦхем база података. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Цареи ФА (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.