АЛКОХОЛИ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, НОМЕНКЛАТУРА И УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

У алкохоли су органска једињења окарактерисана која има хидроксилну групу (-ОХ) везаног у засићеном угљенику; то јест угљеник који је повезан са четири атома једноструким везама (без двоструких или троструких веза).

Генеричка формула ове огромне и свестране породице једињења је РОХ. Да би се алкохол сматрао у строго хемијском смислу, ОХ група мора бити најактивнија у молекуларној структури. Ово је важно да би се међу неколико молекула са ОХ групама могло рећи који од њих је алкохол.

Извор: Алкохолна пића. Пикабаи

Један од најбитнијих алкохола и најпознатији у популарној култури је етил алкохол или етанол, ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ. Зависно од њиховог природног порекла, а самим тим и њиховог хемијског окружења, њихове смеше могу створити неограничен спектар укуса; неке, које чак показују позитивне промене на непцу током лета.

Они су мешавина органских и неорганских једињења са етил-алкохолом, што доводи до његове потрошње у друштвеним и верским догађајима још од времена пре Христа; као што је вино од грожђа или чаше које се служе за прославу, поред удараца, бомбона, панеттона итд.

Уживање у овим пићима, умерено, резултат је синергије између етилног алкохола и његове овојне хемијске матрице; Без тога, као чиста супстанца, постаје изузетно опасна и покреће низ негативних здравствених последица.

Из тог разлога конзумирање водених смеша ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ, попут оних које се купују у апотекама за антисептичке сврхе, представља велики ризик за тело.

Остали алкохоли који су такође веома популарни су ментол и глицерол. Последњи се, као и еритрол, налази као додатак у многим намирницама како би их засладио и сачувао током складиштења. Постоје владина тијела која диктирају који се алкохоли могу користити или конзумирати без колатералних ефеката.

Остављајући иза себе свакодневну употребу алкохола, хемијски су веома свестране супстанце, јер почевши од њих могу се синтетизовати друга органска једињења; до те мере да неки аутори мисле да се са десетак њих могу створити сва потребна једињења за живот на пустињском острву.

Структура алкохола

Алкохоли имају општу формулу РОХ. ОХ група је повезана са алкил групом Р чија структура варира од једног алкохола до другог. Веза између Р и ОХ је путем једне ковалентне везе, Р-ОХ.

Следећа слика приказује три генеричке структуре за алкохоле, имајући у виду да је атом угљеника засићен; то јест, формира четири једноставне везе.

Извор: Генеричка структура алкохола. Сецалинум, са Викимедиа Цоммонс

Као што се може видети, Р може бити било који угљени костур све док нема супституената који су више реактивни од ОХ групе.

У случају примарног алкохола, прво, ОХ група је повезана са примарним угљеником. Ово се лако потврђује приметивши да је атом у центру левог тетраедра повезан на један Р и два Х.

Секундарни алкохол, 2 °, проверава се са угљеником тетраедра у центру који је сада повезан са две Р групе и једном Х.

И коначно, ту је терцијарни алкохол, трећи, са угљеником повезаним у три Р групе.

Амфифилни карактер

У зависности од врсте угљеника повезаних са ОХ, постоји класификација примарних, секундарних и терцијарних алкохола. У тетраедрама су структурне разлике између њих већ детаљно описане. Али сви алкохоли, без обзира на њихову структуру, имају нешто заједничко: амфифилни карактер.

Не морате се обраћати структури да бисте је приметили, већ само њена хемијска формула РОХ. Алкил група се готово у потпуности састоји од атома угљеника, "састављајући" хидрофобни костур; то јест, веома слабо комуницира са водом.

С друге стране, ОХ група може да формира водоничне везе са молекулима воде, и самим тим је хидрофилна; то јест, воли или има афинитет према води. Дакле, алкохоли имају хидрофобну подлогу, прикључену на хидрофилну групу. Они су истодобно неполарни и поларни, што је исто што говори о амфифилним супстанцама.

Р-ОХ

(Хидрофобни) - (хидрофилни)

Као што ће бити објашњено у следећем одељку, амфифилни карактер алкохола дефинише нека њихова хемијска својства.

Структура Р

Алкилна група Р може имати било коју структуру, а ипак је важна јер омогућава да се алкохоли каталозирају.

На пример, Р може бити отворени ланац, као што је случај са етанолом или пропанолом; разгранати, као што је т-бутил алкохола, (ЦХ ₃ ) ₂ ЦХЦХ ₂ ОХ; може бити циклична, као у случају циклохексанола; или може имати ароматични прстен, као иу бензил алкохола, (Ц ₆ Х ₅ ) ЦХ ₂ ОХ, или 3-Пхенилпропанол, (Ц ₆ Х ₅ ) ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ОХ.

Р ланац може ни супституенте као што су халогена или двоструке везе, као што су алкохоли 2-хлороетанол и 2-бутен-1-ол (ЦХ ₃ ЦХ ₂ = ЦХЦХ ₂ ОХ).

С обзиром на тадашњу структуру Р, класификација алкохола постаје сложена. Из тог разлога, класификација на основу њихове структуре (1., 2. и 3. алкохол) је једноставнија, али мање специфична, мада је довољно објаснити реактивност алкохола.

Физичка и хемијска својства

Тачка кључања

Извор: Мостови водоника у алкохолима. Иикразуул, са Викимедиа Цоммонс

Једно од главних својстава алкохола је та што се они повезују преко водоничних веза.

На горњој слици можете видети како два РОХ молекула међусобно формирају водоничне везе. Захваљујући томе, алкохоли су обично течности са високим тачкама кључања.

На пример, етил алкохол има тачку кључања 78,5 ° Ц. Ова вредност расте како алкохол постаје тежи; то јест, Р група има већу масу или број атома. Стога, н-бутил алкохол, ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ОХ, има кључања 97ºЦ, нешто нижи од истих воде.

Глицерол је један од алкохола са највишом тачком кључања: 290 ° Ц.

Зашто? Зато што не само маса или структура Р утичу, већ и број ОХ група. Глицерол има три ОХ је у својој структури: (ХО) ЦХ ₂ ЦХ (ОХ) ЦХ ₂ (ОХ). То га чини способним да формира многе водоничне везе и чвршће држи своје молекуле.

Са друге стране, неки алкохоли су чврсти на собној температури; као исти глицерол на температури испод 18 ° Ц. Стога је тврдња да су сви алкохоли течне материје погрешна.

Капацитет растварача

У домовима се врло често користи изопропил алкохол за уклањање мрља које је тешко уклонити на површини. Овај капацитет растварача, веома користан за хемијску синтезу, захваљујући амфифилном карактеру, претходно објашњеном.

За масти је карактеристично да су хидрофобне: зато их је тешко уклонити водом. Међутим, за разлику од воде, алкохоли имају хидрофобни део у својој структури.

Дакле, његова алкилна група Р делује у интеракцији са мастима, док ОХ група формира водоничне везе са водом, помажући да их избаци.

Амфотерика

Алкохоли могу реаговати као киселине и базе; то су амфотерне супстанце. Ово је представљено са следеће две хемијске једначине:

РОХ + Х ⁺ => РОХ ₂ ⁺

РОХ + ОХ ^- => РО ^-

РО ^- је општа формула за оно што је познато као алкоксид.

Номенклатура

Постоје два начина именовања алкохола, чија ће сложеност зависити од њихове структуре.

Уобичајено име

Алкохоли се могу назвати њиховим уобичајеним именима. Који су? За то мора бити познато име Р групе, коме се додаје завршетак -ицо, а претходи му реч 'алкохол'. На пример, ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ОХ је пропил алкохол.

Остали примери су:

-ЦХ ₃ ОХ: метил алкохол

- (ЦХ ₃ ) ₂ ЦХЦХ ₂ ОХ: изобутил алкохол

- (ЦХ ₃ ) ₃ ЦОХ: терц-бутил алкохол

ИУПАЦ систем

Што се тиче уобичајених имена, морате почети са идентификацијом Р. Предност овог система је што је много прецизнији од другог.

Р, као карбонски костур, може имати огранке или неколико ланаца; најдужи ланац, то јест, са више атома угљеника, је онај који ће носити назив алкохол.

Назив алкана најдужег ланца додаје се завршетак „л“. Зато ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ зове етанол (ЦХ ₃ ЦХ ₂ - + ОХ).

Опћенито, ОХ би требао имати најмању могућу бројку. На пример, БрЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХ ₂ (ОХ) ЦХ ₃ назива 4-Бромо-2-бутанол, а не 1-Бромо-3-бутанол.

Синтеза

Хидратација алкена

Процесом крекирања нафте настаје мешавина алкена са четири или пет атома угљеника, која се лако одвајају.

Ови алкени се могу претворити у алкохоле директним додавањем воде или реакцијом алкена са сумпорном киселином, после чега следи додавање воде која цепа киселину, пореклом од алкохола.

Око процес

У присуству погодног катализатора, алкени реагују са угљен-моноксидом и водоником да би се створили алдехиди. Алдехиди се могу лако редуцирати у алкохоле каталитичком реакцијом хидрогенирања.

Често је таква синхронизација оксо процеса да је редукција алдехида готово истовремено са њиховим стварањем.

Најраширенији катализатор је диобалт октокарбонил, добијен реакцијом између кобалта и угљен моноксида.

Ферментација угљених хидрата

Ферментација угљених хидрата помоћу квасца и даље је од великог значаја у производњи етанола и других алкохола. Шећери потичу од шећерне трске или шкроба добијеног из различитих житарица. Из овог разлога, етанол се назива и "зрнати алкохол"

Апликације

Пиће

Иако то није главна функција алкохола, присуство етанола у неким пићима је једно од најпопуларнијих сазнања. Тако је етанол, производ ферментације шећерне трске, грожђа, јабука, итд. Присутан у бројним пићима за друштвену потрошњу.

Хемијска сировина

-Метанол се користи у производњи формалдехида, каталитичком оксидацијом. Формалдехид се користи у производњи пластике, боја, текстила, експлозива итд.

-Бутанол се користи у производњи бутан етаноата, естера који се користи као арома у прехрамбеној индустрији и у кондиторима.

-Ал-алкохол се користи у производњи естера, укључујући диал-фталат и диалил изофталат, који служе као мономери.

-Фенол се користи у производњи смола, производњи најлона, дезодоранса, козметике итд.

-Акохоли са правим ланцем од 11-16 атома угљеника користе се као интермедијари за добијање пластификатора; на пример, поливинил хлорид.

-Тазвани масни алкохоли се користе као интермедијари у синтези детерџената.

Растварачи

-Метанол се користи као растварач боје, као и 1-бутанол и изобутил алкохол.

-Етил алкохол се користи као растварач за многа једињења нерастворљива у води, а користи се као растварач у бојама, козметици итд.

-Масни алкохоли се користе као растварачи у текстилној индустрији, бојама, детерџентима и бојама. Изобутанол се користи као растварач у материјалима за облагање, бојама и лепковима.

Горива

-Метанол се користи као гориво у моторима са унутрашњим сагоревањем и додатак бензину за побољшање сагоревања.

-Етилни алкохол се користи у комбинацији са фосилним горивима у моторним возилима. У том циљу, широка подручја Бразила предодређена су за узгој шећерне трске за производњу етил-алкохола. Предност овог алкохола је да ствара само угљен диоксид током сагоревања.

Када се етилни алкохол сагорева, ствара чист и бездиман пламен, због чега се користи као гориво у теренским кухињама.

-Гелификовани алкохол се производи комбиновањем метанола или етанола са калцијум ацетатом. Овај алкохол се користи као извор топлоте у теренским пећима, а пошто се просипа, сигурнији је од течних алкохола.

- Такозвани биобутанол користи се као гориво у транспорту, као и изопропил алкохол који се може користити као гориво; иако се његова употреба не препоручује.

Антисептици

Изопропил алкохол у концентрацији од 70% користи се као спољни антисептик за уклањање микроба и успоравање њиховог раста. Исто тако, у ту се сврху користи етилни алкохол.

Друге намене

Циклохексанол и метилциклохексанол користе се за завршну обраду текстила, обраду намештаја и средства за уклањање мрља.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Моррисон и Боид. (1987). Органска хемија. (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. Др ЈА Цолапрет. (сф) Алкохоли. Опоравак од: цолапрет.цм.утекас.еду
5. Образовно партнерство за фармаколошку алкохолну алкохол. (сф) Шта је алкохол? Универзитет Дуке. Опоравак од: ситес.дуке.еду
6. Вхиттеморе Ф. (друго). Врсте и употреба алкохола. Опоравило од: ливестронг.цом
7. Википедиа. (2018). Алкохол. Опоравак од: ен.википедиа.орг