СУЛФОНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, НОМЕНКЛАТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Се назива сулфонске киселине на било које једињење које припада породици органских киселина која има једну или више -СО ₃ Х. Неки аутори указују да родитељ једињење Х-С (= О) ₂ -ОХ или Х-СО ₃ Х, назван од стране неке „сулфонске киселине“, међутим, његово постојање није доказано, нити његово таутомер ХО - С (= О) –ОХ познат као „сумпорна киселина“ (Х ₂ СО ₃ ), нити у раствору нити у чврстом стању.

Ово последње је због чињенице да сумпор диоксид (ИВ) (СО ₂ ) у воденом раствору је конвертује у бисулфит јона (ХСО ₃ ^- ) анд пиросулфит (С ₂ О ₅ ^{2 -} ), а не Х - С (= О ) ₂ -ОХ и ХО-С (= О) –ОХ, што су већ доказали многи хемијски истраживачи.

Сулфонил група. Цхоиј. Извор: Википедиа Цоммонс

У хемијској формули Р-СО ₃ Х из сулфонске киселине, Р група може представљати угљоводоничне костуре попут алкана, алкена, алкина и / или арене. Оне могу садржавати секундарне функционалности, попут група естера, етра, кетона, амино, амидо, хидроксил, карбоксил и фенола, између осталог.

Сулфонске киселине су јаке киселине, упоредиви у сумпорну киселину (Х ₂ СО ₄ ). Међутим, остатак његових својстава у великој мери зависи од природе Р групе.

Неки имају тенденцију десулфонирања на високим температурама. Ова значи изгубити -СО ₃ Х група, нарочито када Р представља Арене, односно са бензенски прстен.

Сулфонске киселине имају многоструку употребу у зависности од њихове хемијске формуле. Користе се за прављење боја, мастила, полимера, детерџената, површински активних материја и као катализатора, у многим другим применама.

Структура

Сулфонске киселине имају следећу општу структуру:

Општа формула сумпорних киселина. Бењах-бмм27. Извор: Википедиа Цоммонс

Номенклатура

- сулфонил група: -СО ₃ Х

- Алкил или арилсулфонска киселина: Р - СО ₃ Х

Својства

Они су чврсти или течни у зависности од групе Р. Гасовите сулфонске киселине нису познате.

Њихова физичка и хемијска својства зависе од природе Р групе. Поређењем су представљена нека физикална својства различитих сулфонских киселина, где је пф талиште, а пе тачка кључања при притиску од 1 мм Хг:

- метансулфонска киселина: мп 20 ° Ц; тач. 122 ° Ц

- етансулфонска киселина: мп -17 ° Ц; тач. 123 ° Ц

- пропансулфонска киселина: мп -37 ° Ц; тач. 159 ° Ц

- Бутанесулфонска киселина: мп -15 ° Ц; тач. 149 ° Ц

- пентанесулфонска киселина: тт -16 ° Ц; тач. 163 ° Ц

- хексансулфонска киселина: мп 16 ° Ц; тач. 174 ° Ц

- бензенсулфонска киселина: мп 44 ° Ц; бп 172 ° Ц (при 0,1 мм Хг)

- п-толуенсулфонска киселина: мп 106 ° Ц; бп 182 ° Ц (при 0,1 мм Хг)

- 1-нафталенсулфонска киселина: мп 78 ° Ц; пе распада

- 2-нафталенсулфонска киселина: мп 91 ° Ц; пе распада

- Трифлуорометансулфонска киселина: мп ниједна; бп 162 ° Ц (при 760 мм Хг)

Већина је врло растворљива у води.

Сулфонске киселине су чак киселије од карбоксилних киселина. Има киселост сличну оној сумпорне киселине. Раствору се у воденом натријум хидроксиду и воденом бикарбонату.

Они имају тенденцију да се подвргну термичкој разградњи, што изазива њихово одсвећавање. Међутим, неколико алканесулфонских киселина је термички стабилно. Конкретно, трифилна киселина, или трифлуорометансулфонска киселина, једна је од најјачих и најстабилнијих киселина.

Прибављање

Арилсулфонске киселине

Арилсулфонске киселине се генерално добијају кроз процес сулфонатион који се састоји од додавања вишка димећа сумпорна киселина (Х ₂ СО ₄ + СО ₃ ) до органског једињења које желимо сулфонат. На пример у случају бензена:

Ц ₆ Х ₆ + Х ₂ СО ₄ <---> Ц ₆ Х ₅ СО ₃ Х + Х ₂ О

Ар -Х + Х ₂ СО ₄ <---> Арсо ₃ Х + Х ₂ О

Сулфонацијом је реверзибилна реакција, јер ако додамо разблаженом киселином за бензенсулфонска киселина и пролазе пару преко смеше, СО ₃ елиминација Реакција је генерисан и бензен је дестилован испаравања паре, померања равнотеже ка десулфонација.

Средство за сулфонирање такође може бити хлоро-сумпорна киселина, сулфаминска киселина или сулфитни јони.

Алкилсулфонске киселине

Они су генерално припремљене сулфо-оксидацијом, то јест, третман алкил једињења са сумпор диоксидом СО ₂ и кисеоник О ₂ , или директно са сумпор триоксид СО ₃ .

РХ + 2СО ₂ + О ₂ + Х ₂ О <----> Р-СО ₃ Х + Х ₂ СО ₄

Апликације

Сулфонске киселине за површински активне материје и детерџенте

Алкилбензенсулфонске киселине се користе у производњи детерџената, што је једна од најраспрострањенијих примјена.

П-метилбензенсулфонска киселина. Његов-не-Г. Извор = Селфмаде. * Датум = 21. август 2006. * Направљено са ЦхемДрав-ом. Извор: Википедиа Цоммонс.

Користе се за прашке и течне детерџеенте, детерџенте за тешка или лагана оптерећења, сапуне за руке и шампон.

Активне компоненте су обично линеарни алкилбензен сулфонати и сулфонирани масни естри.

Уобичајена површински активна средства су алфа-олефински сулфонати, сулфобетаини, сулфосукцинати и дисулфонати алкил-дифенил етера, који су сви изведени из сулфонских киселина.

Ова површински активна средства налазе употребу у средствима за чишћење у домаћинству, козметици, полимеризацији емулзија и производњи пољопривредних хемикалија.

Лигносулфонати су сулфонирани деривати лигнина, састојка дрвета, и користе се као средства за распршивање, средства за влажење, везива у друмском коловозу, бетонске мешавине и адитиви у храни за животиње.

Дериват 2-нафталенесулфонске киселине користи се за повећање течности и чврстоће цемента.

Боје на бази сулфонске киселине

Обично их карактерише садрже азо групе (Р - Н = Н - Р).

Кисело црвена боја. Смокефоот. Извор: Википедиа Цоммонс.

Боје које се добијају сулфонском киселином корисне су у индустрији папира, мастила као што су инкјет штампање, текстил попут памука и вуне, козметике, сапуна, детерџената, хране и коже.

Дериват 2-нафталенесулфонске киселине такође се користи као састојак боја за полиестерска влакна и за штављење коже.

Амиди на бази сулфонске киселине

У овој пријави се истичу акриламидосулфонске киселине које се користе у полимерима, у електродепозицији метала, као површински активне материје и у провидним премазима против магле.

Такође се користе у побољшаном обнављању уља, као средства за ослобађање тла, у хидрауличким цементним мешавинама и као убрзавачи очвршћивања аминопласт смоле.

Неки сулфонамиди се такође користе у формулама против инсектицида.

Флуорисане и хлорофлуоризоване сулфонске киселине

У овој групи се истиче трифлуорометансулфонска киселина (ЦФ ₃ СО ₃ Х), која се такође назива трифлинска киселина. Ово једињење има примену у органској синтези и катализацији реакција полимеризације.

Трифилна киселина. Цапаццио. Извор: Википедиа Цоммонс.

На пример, користи се у полимеризацији ароматичних олефина и у припреми високо разгранатих парафинских угљоводоника са високим октанским бројем за употребу као адитива за гориво.

Друга његова примена је у синтези проводљивих полимера, кроз допинг полиацетилена, стварајући на пример полупроводнике п-типа.

Пентафлуороетансулфонска киселина (ЦФ ₃ ЦФ ₂ СО ₃ Х), позната као пентафилна киселина, користи се као органски катализатор.

Трифилна киселина реагује са антимоновим пентафлуоридом (СбФ ₅ ) стварајући такозвану "чаробну киселину", суперацидни катализатор који служи за алкилацију и полимеризацију.

Нафион-Х је смола за измену јона перфлуориноване полимерне сулфонске киселине. Карактеристично је да је инертан према јаким киселинама, јаким базама и редукционим или оксидационим средствима.

У биолошкој примени

Једна од ретких сулфонских киселина која се налази у природи је 2-аминоетансулфонска киселина, познатија као таурин, есенцијална аминокиселина посебно за мачке.

Синтетички и природни таурин се користе као додаци у храни за кућне љубимце и лековима.

Молекул таурина. Харбинари. Извор: Википедиа Цоммонс

Таурохолична киселина је састојак жучи и учествује у варењу масти. 8-Анилино-1-нафталенесулфонска киселина, синтетичко једињење, користи се у истраживању протеина.

Кополимери урее и бифенилдисулфонске киселине коришћени су као инхибитори вируса херпес симплекса.

Неки деривати сулфонске киселине, као што је сулфонирани полистирен и нека азо једињења, показали су инхибиторна својства вируса хумане имунодефицијенције или ХИВ-а, а да нису прекомерно токсични за ћелије домаћина.

У нафтној индустрији

Одређене мешавине нафтних деривата, које укључују разнолику комбинацију ароматика, парафина и полинуклеарних ароматика, могу се сулфонирати и затим правилно неутрализовати стварајући такозване нафтне сулфонате.

Ови нафтни сулфонати имају својство да смањују површинску напетост нафте у води. Поред тога, његова производња има веома ниску цену.

Из тог разлога се нафтни сулфонати убризгавају у постојеће нафтне бушотине помажући обнављању сирове нафте која је заробљена између стијена испод површине.

У формулацији мазива и антикорозивних средстава

Магнезијум сулфонати се широко користе у формулацијама мазива као адитиви за дисперзију детерџента и за спречавање хабања.

Баријеви сулфонати се користе у мазивима против трења која се користе у великим брзинама. Натријум-калцијум сулфонати се користе у мазивима и мастима за зупчанике да побољшају карактеристике екстремног притиска.

Магнезијумове соли сулфонских киселина су такође корисне у антикорозивним применама као што су премази, масти и смоле.

Референце

1. Фалк, Мицхаел и Гигуере, Паул А. (1958). О природи сумпорне киселине. Цанадиан Јоурнал оф Цхемистри, вол. 36, 1958. Обновљено од нрцресеарцхпресс.цом
2. Беттс, РХ и Восс, РХ (1970). Кинетика размене кисеоника између сулфитног јона и воде. Цанадиан Јоурнал оф Цхемистри, вол. 48, 1970. Обновљено од нрцресеарцхпресс.цом
3. Цоттон, ФА и Вилкинсон, Г. (1980). Напредна неорганска хемија. Четврто издање. Поглавље 16. Јохн Вилеи & Сонс.
4. Кирк-Отхмер (1994). Енциклопедија хемијске технологије. Свезак 23. Четврто издање. Јохн Вилеи & Сонс.
5. Коссвиг, Курт. (2012). Сурфактанти. Уллманнова енциклопедија индустријске хемије, вол. 35. Вилеи-ВЦХ Верлаг ГмбХ & Цо.