СУЛФАНИЛНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Сулпханилиц киселина је кристално једињење чија молекул формира бензенски прстен за који су везани истовремено садрже базну групу (НХ ₂ ) и киселу групу (-СО ₃ Х). Његова хемијска формула је НХ ₂ Ц ₆ Х ₄ СО ₃ Х.

Такође је позната и као 4-аминобензенсулфонска киселина. Припрема се сулфонирањем анилина у пара положају. Њени кристали су бели или сивкасто-бели. Његово понашање је више слична оној соли него што су органског једињења са групама НХ ₂ или -СО ₃ Х. Зато је нерастворљив у већини органских растварача.

Молекуларна формула сулфанилне киселине или 4-аминобензенсулфонске киселине. Клаус Хоффмеиер. Извор: Википедиа Цомонс

Једна од његових главних употреба је у синтези обојења, јер лако формира диазо једињење које је сировина за ову употребу.

И сулфанилна киселина и њени деривати коришћени су као антибактеријска средства. Користи се у синтези муколитичких једињења, јер имају способност да смање вискозитет слузи или високо вискозних биолошких течности.

Такође се користи у индустрији папира и у формулама за гравуре или литографије. То је део смола које се користе у бетонским или малтер мешавинама да би им се омогућило дуго задржавање флуидности, а да не утичу на време коначног подешавања.

То је ксенобиотски метаболит, то значи да га природна не производе жива бића. Надражује кожу, очи и слузокожу. Поред тога, може загађивати животну средину.

Структура

Сулфанилна киселина има беле кристале формиране од орторомбицних или моноклинских листова. Његов монохидрат кристализира у води у облику листова орторомиба. Ако се кристализација одвија веома споро, дихидрат кристализира. Монохидрат постаје безводан када је близу 100 ° Ц.

Номенклатура

- Сулфанилна киселина.

- п-аминобензенсулфонска киселина.

- 4-аминобензенсулфонска киселина.

Својства

Физичко стање

Бела или сивкаста кристална чврста супстанца.

Молекуларна тежина

173,19 г / мол.

Тачка топљења

Разлаже се на око 288 ° Ц без топљења. Такође је пријављено на> 320 ° Ц.

Густина

1,49 г / цм ³

Растворљивост

Готово нерастворљив у води: 10.68 г / Л на 20 ° Ц.

Нерастворљив у етанолу, бензену и етру. Мало растворљиво у врућем метанолу.

Растворљиви у воденим растворима база. Нерастворљив у воденим растворима минералних киселина. Растворљиво у концентрованој хлороводоничној киселини.

Хемијска својства

Његова својства се разликују од оних других амино или сулфонираних једињења, слична су онима соли. То је зато што њена структура заправо садржи групе -НХ ₃ ⁺ анд -СО ₃ ^- , што му даје карактеристике дипола јона.

Садржи киселу групу и базну групу на супротним половима истог молекула. Али водоничних јона је везан за азот уместо кисеоника јер је -НХ ₂ група је јача база од -СО ₃ ^{- групу} .

Будући да је звиттерионски јон, он има високу тачку топљења и нерастворљивост у органским растварачима.

Сулфанилна киселина је растворан у алкалном раствору јер хидроксид јон ОХ ^- , што јако базном, отклања водоника јон (Х ⁺ ) из слабог основног групу -НХ ₂ , формирајући Ион п-аминобензенесулфонате, који је растворљив у води.

У раствору киселине структура сулфанилне киселине се не мења, па остаје нерастворљива.

Остала својства

Када се загрева до распадања, емитује отровне паре оксида азота и сумпора.

Изложеност сулфанилној киселини може довести до симптома као што су иритација коже, очију и слузокоже. То је корозивно једињење.

Синтеза

Добија се реакцијом анилин са сумпорном киселином (Х ₂ СО ₄ ) на високим температурама. У почетку се формира киселина анилинијум-сулфатна со, која се загревањем на 180-200 ° Ц реорганизује тако да формира супституисани прстен у пара положају, пошто је најстабилнији производ.

Ради припреме са високим степеном чистоће, сулфонатион мешавине анилина и сулфолан са Х ₂ СО _{4 врши} на 180-190 ºЦ.

Апликације

У индустрији боја

Сулфанилна киселина се користи у синтези или припреми различитих боја, попут метил наранџе и тартразина. Због тога се дијазотизира, стварајући диазотизовану сулфанилну киселину.

Важно је напоменути да се тартразин користи као обојење у храни. Али једном кад се прогута, у људском телу настају одређени метаболити, укључујући сулфанилну киселину, који су вероватно одговорни за стварање реактивних врста кисеоника. Они могу утицати на ткива бубрега (бубрега) или јетре (јетре).

Слаткиши са жутим бојањем. Давид Адам Кесс. Извор: Википедиа Цоммонс

У аналитичкој хемији

Користи се као реагенс за одређивање разних хемијских једињења, укључујући нитрите.

У медицини као антибактеријско средство

Сулфаниламид, изведен из сулфанилне киселине, има примену у фармацеутској индустрији јер има антибактеријско деловање.

У људском телу, бактерије га збуњују с п-аминобензојевом киселином, која је суштински метаболит. Ова замена значи да се бактерије не размножавају и не умиру.

Бактерија. Слика Раман Оза. Извор: Пикабаи

Још један дериват сулфанилне киселине, добијен кондензацијом са другим једињењима, такође има антибактеријска својства која се заснивају на његовој способности да истискује фолну киселину (члан витамина Б комплекса).

Ово једињење се може узимати орално, убризгавати интравенски или се примењује споља у масти.

У медицини као муколитичко средство

Употребљен је дериват сулфанилне киселине који има муколитичку активност. То је да представља течно деловање слузи, да раствара саму слуз или врло вискозне биолошке течности.

Једињење се може користити за производњу укапљења слузи коју ствара ткиво због патолошких стања. На пример, загушење респираторног система или из вагиналног тракта, између осталог.

Када је реч о укапању слузи у дисајним путевима, производ се даје инхалацијом, капљицама у нос, маглом, аеросолима или небулизаторима. То је третман применљив на људе или сисаре. То је снажније једињење од оних на бази цистеина.

Примјена капи за нос за прехладе. Слика Тхорстен Френзел. Извор: Пикабаи

Такође се користи у лабораторији када се жели смањити вискозитет биолошких течности како би се олакшало аналитичко одређивање.

У лабораторијама за биоанализу

За одређивање билирубина користи се диазотизована сулфанилна киселина (дериват добијен реакцијом сулфанилне киселине са натријум нитритом).

Билирубин је жути пигмент који се налази у жучи. Вишак билирубина у крви је последица јетрених болести, хематолошких (или крвних) поремећаја или поремећаја билијарног тракта.

Да би се измерила количина билирубина у крви, диазо добијен сулфанилном киселином реагује са билирубином да би се формирао азобилирубински комплекс, чији се интензитет мери колоиметром или спектрофотометром. На овај начин одређује се садржај билирубина у серуму у крви.

У индустрији папира

Сулфанилна киселина омогућава синтетизацију лака за папир, односно једињење које јој даје оптички сјај или бели изглед, јер неутрализира жуту боју природног или необрађеног папира.

Бележница бележница. Извор: Пекелс

Има предност у односу на друга једињења по томе што се може користити у релативно високим концентрацијама за третирање папирне каше у условима ниског пХ, без повећања жутости папира.

Резултат је видљив када се папир посматра са УВ (ултраљубичастом) светлошћу, под којом флуоресцентира много више него када се користе друга једињења, а са видљивом светлошћу се примећује да је степен жутости врло низак.

Врло је растворљив у води, што му омогућава употребу у концентриранијим растворима. Може се користити на било којој врсти папира, укључујући папир произведен од млевене пулпе дрвета, сулфитне пулпе или било којег другог поступка.

У отисцима, гравурама или литографијама

Сулфанилна киселина делује као закисивач у концентрованим растворима за литографију, а да не представља проблеме других киселина попут фосфорне, што је мање токсично и мање загађује од ове друге.

У грађевинском материјалу

Водене растворе меламинско-формалдехидне смоле модификоване сулфанилном киселином тестиране су на бетону (бетону), малтеру или цементној пасти. Сврха је била да се смањи садржај воде и спречи да се флуидност смеше с временом смањује, а да се не смањи време подешавања.

Бетон или малтер који се припремају са овим растворима веома су ефикасни љети, када је смањење течности током времена проблем.

Овим растворима, ако се припрема малтер или бетон и из било којег разлога се мора одмарати, цементни састав се лако може сипати у калупе или слично, јер током времена није изгубио флуидност.

Изливање бетона. Слика Игор Овсианников. Извор: Пикабаи

Референце

1. Виндхолз, М. и др. (уредници) (1983). Мерцк индекс. Енциклопедија хемикалија, лекова и биолошких средстава. Десето издање. Мерцк & ЦО., Инц.
2. Кирк-Отхмер (1994). Енциклопедија хемијске технологије. Свезак 2. Четврто издање. Јохн Вилеи & Сонс.
3. Национална медицинска библиотека. (2019). Сулфанилна киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
4. Урист, Х. и Мартин, ГЈ (1950). Деривати сулфанилне киселине УС патент бр. 2,504,471. Припадници Националне компаније за лекове. 18. априла 1950.
5. Виллауме, Фредерицк Г. (1964). Састав избељивача за папир добијен од метанилне и сулфанилне киселине. УС патент бр. 3,132,106. 5. маја 1964.
6. Мартин, Теллис А. и Цомер, Виллиам Т. (1979). Дериват бензојеве киселине и муколитички поступак бензенсулфонске киселине. УС патент бр. 4,132,802. 2. јануара 1979.
7. Друкер, Љ и Кинцаид, РБ (1979). Литографски концентрат фонтане. УС патент бр. 4,150,996. 24. априла 1979.
8. Схулл, Бруце Ц. (1983). Билирубин тест. УС Патент Но. 4,404,286. 13. септембра 1983.
9. Уцхида, Ј. и др. (2001). Поступак за припрему воденог раствора меламин-формалдехидне смоле модификоване сулфанилном киселином и цементне композиције. УС патент бр. 6,214,965 Б1. 10. априла 2001.
10. Цоррадини, МГ (2019). Свезак 1. У Енциклопедији хемије хране. Опоравак од сциенцедирецт.цом.