ВИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, ПРИМЈЕНЕ И СВОЈСТВА - ХЕМИЈА - 2025

Винска киселина је органско једињење чија молекуларна формула ЦООХ (ЦХОХ) ₂ ЦООХ. Има две карбоксилне групе; то јест, може ослободити два протона (Х ⁺ ). Другим речима, то је дипротична киселина. Такође се може класификовати као алдарска киселина (кисели шећер) и дериват јантарне киселине.

Његова со је позната од давнина и представља један од нуспроизвода винарства. Ово кристализира као бели седимент крштен као "вински дијаманти", који се накупљају у плути или на дну бачве и боца. Ова со је калијум битартрат (или калијум киселина тартарат).

Сол винске киселине један је од секундарних састојака у производњи вина

Соли винске киселине имају заједничко присуство једног или два катјона (На ⁺ , К ^+, НХ ₄ ⁺ , Ца ²⁺ , итд) јер када отпушта своје два протона, она остаје негативно наелектрисаних са задужен -1 (као код битартратних соли) или -2.

Заузврат, ово једињење било је предмет проучавања и подучавања органских теорија везаних за оптичку активност, тачније са стереохемијом.

Где се налази?

Винска киселина је састојак многих биљака и хране, попут марелица, авокада, јабука, тамаринда, сунцокретових семенки и грожђа.

У процесу старења вина, ова киселина - на хладним температурама - комбинује се са калијумом и кристализира као тартрат. У црвеним винима концентрација ових тартарата је нижа, док је у белим винима обилнија.

Тартрати су соли белих кристала, али када оне укључују нечистоће из алкохолног окружења, они попримају црвенкасте или љубичасте тонове.

Структура

На горњој слици представљена је молекуларна структура винске киселине. Карбоксилних група (-ЦООХ) се налазе на бочним крајевима и су раздвојени кратким ланцем два угљеника (Ц ₂ и Ц ₃ ).

Заузврат, сваки од ових угљеника је повезан са Х (бела сфера) и ОХ групом. Ова структура може ротирати Ц ₂ Ц ₃ везе , на тај начин стварајући различите конформације које стабилизују молекул.

Односно, средишња веза молекула се окреће попут ротирајућег цилиндра, узастопно наизменичку просторни распоред група -ЦООХ, Х и ОХ (Невманове пројекције).

На пример, на слици две ОХ групе показују у супротним смеровима, што значи да су у супротном положају. Исто се дешава и са –ЦООХ групама.

Друга могућа конформација је пар помрачених група, у којима су обе групе оријентисане у истом правцу. Ови конформација неће играти важну улогу у структури једињења ако све Ц ₂ и Ц ₃ атома групе били једнаки.

Пошто су ове групе различите у овом једињењу (–ЦООХ, ОХ, Х и друга страна молекула), угљеници су асиметрични (или кирални) и показују чувену оптичку активност.

Начин групе се распоређени на Ц ₂ и Ц ₃ угљеника винске киселине одређује неке различите структуре и својства за истог једињења; то јест, омогућава постојање стереоизомера.

Апликације

У прехрамбеној индустрији

Користи се као стабилизатор еулзија у пекарама. Такође се користи као састојак квасца, џема, желатине и газираних пића. Обавља и функције закисељавања, средства за испуштање и јоне одвајања.

Винска киселина се налази у тим намирницама: колачиће, бомбоне, чоколаде, газиране течности, пекарне и вина.

У производњи вина користи се за уравнотежење, са укусног становишта, снижавањем њиховог пХ.

У фармацеутској индустрији

Користи се у стварању пилула, антибиотика и шумећих пилула, као и у лековима који се користе у лечењу срчаних болести.

У хемијској индустрији

Користи се у фотографији као и у галванизацији, а идеалан је антиоксиданс за индустријске масти.

Такође се користи као средство за уклањање металних јона. Како? Ротирање својих веза на такав начин да око ових позитивно набијених врста може да пронађе атоме кисеоника карбонилне групе, богате електронима.

У грађевинарству

Успорава процес очвршћивања малтера, цемента и малтера, чинећи руковање тим материјалима ефикаснијим.

Својства

- Винска киселина се продаје као кристални прах или благо непрозирни кристали бијеле боје. Има пријатан укус, а ово својство указује на квалитетно вино.

- Топи се на 206 ° Ц и сагоријева на 210 ° Ц. Врло је растворљиво у води, алкохолима, основним растворима и бораксима.

- Густина му је 1,79 г / мЛ на 18ºЦ и има две константе киселости: пКа ₁ и пКа ₂ . Односно, сваки од два кисела протона има своју тенденцију да се ослобађа у воденом медијуму.

- Како има –ЦООХ и ОХ групе, може се анализирати инфрацрвеном спектроскопијом (ИР) ради његових квалитативних и квантитативних одређивања.

- Остале технике попут масене спектроскопије и нуклеарне магнетне резонанце омогућавају да се изврше претходне анализе овог једињења.

Стереохемија

Винска киселина је прво органско једињење које је развило енантиомерну резолуцију. Шта ово значи? То значи да би се његови стереоизомери могли одвојити ручно захваљујући истраживачком раду биохемичара Луја Пастера из 1848. године.

А који су стереоизомери винске киселине? То су: (Р, Р), (С, С) и (Р, С). Р и С су просторни конфигурације Ц ₂ и Ц ₃ угљеника .

Винска киселина (Р, Р), најприроднија, ротира поларизовану светлост у десно; винска киселина (С, С) ротира улево у смеру супротном од казаљке на сату. И на крају, винска киселина (Р, С) не ротира поларизовану светлост, оптички је неактивна.

Лоуис Пастеур је помоћу микроскопа и пинцета пронашао и одвојио кристале винске киселине на којима су приказани узорци „десне руке“ и „левичара“, као на горњој слици.

Дакле, „десничарски“ кристали су они формирани од (Р, Р) енантиомера, док су „леви“ кристали они из (С, С) енантиомера.

Међутим, кристали винске киселине (Р, С) се не разликују од осталих, јер истовремено показују и карактеристике деснице и левице; стога их није било могуће „решити“.

Референце

1. Моница Иицхои. (7. новембар 2010). Седимент у вину. . Опоравак од: флицкр.цом
2. Википедиа. (2018). Винска киселина. Преузето 6. априла 2018. године са: ен.википедиа.орг
3. ПубЦхем. (2018). Винска киселина. Преузето 6. априла 2018. године са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
4. Разумевање винских тартрата. Преузето 6. априла 2018. године са: јорданвинери.цом
5. Аципедиа. Винска киселина. Преузето 6. априла 2018. године са: аципедиа.орг
6. Поцхтеца. Винска киселина. Преузето 6. априла 2018. године са: поцхтеца.цом.мк
7. Дханесхвар Сингх и др. (2012). О пореклу оптичке неактивности мезо-винске киселине. Одељење за хемију, Универзитет Манипур, Канчипур, Импхал, Индија. Ј. Цхем. Пхарм. Рез., 4 (2): 1123-1129.