УНДЕЦИЛЕНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Ундециленска киселина је органско једињење чија хемијска формула је Ц ₁₁ Х ₂₀ О ₂ . Позната је и као 10-ундеценска киселина и незасићена је масна киселина са двоструком везом између десетог и једанаестог угљеника.

Добија се од рицинусовог уља, односно из рицинусовог уља. Природно се налази у неким биљкама, посебно у бобицама црног грма боровнице. Ако се ундециленска киселина загрева у присуству ваздуха, ствара се дикарбоксилна киселина (то је једињење са две карбоксилне групе -ЦООХ) и оксидовани полимерни материјал.

Ундециленска киселина. Аутор: Марилу Стеа.

Ако се загрева у одсуству ваздуха, полимеризира се, односно ствара једињења са две или више јединица које су више пута збијене. Обично се користи као антифунгално средство и за лечење проблема са кожом, као што су екцем, пелудни црв и друга стања коже. Делује фунгицидно. Користи се у локалном лечењу.

Будући да има две супротне функционалне групе, делује као везивни молекул у разним применама, као што је производња полимера, како би повећао биосензибилност одређених материјала и подстакао транспорт лекова против рака.

Структура

Има засићени ланац са двоструком везом (Ц = Ц) и карбоксилном групом (-ЦООХ) на супротним крајевима молекула.

Следи структура киселине молекула ундециленске, где сваки вертек одговара -ЦХ ₂ - јединице

Структура ундециленске киселине. Едгар181. Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Ундециленска киселина

- 10-ундеценска киселина

- 10,11-ундециленска киселина

- Ундец-10-енонска киселина

Физичка својства

Физичко стање

Чврсти (кристали) или течни у зависности од температуре околине.

Молекуларна тежина

184,27 г / мол

Тачка топљења

24.5 ºЦ

Тачка кључања

275 ° Ц, распада се на 295 ° Ц

Густина

0,907 г / цм ³

Растворљивост

Нерастворљив у води. Растворљив у алкохолу, етру и хлороформу

Хемијска својства

Грејање у присуству кисеоника

Ако се ундециленска киселина подвргава загревању до 80 ° Ц под непрекидним током ваздуха без ЦО ₂ , долази до неколико реакција, међу којима су:

1) Двоструко прекидање везе са стварањем дикарбоксилне киселине.

2) Формирање епоксида додавањем кисеоника на месту двоструке везе.

3) Формирање пероксида.

4) Реакције горе наведеног са оригиналним молекулом ундециленске киселине.

Као последица ових реакција, добијају се следећи производи: себачна киселина (која је дикарбоксилна киселина), 10,11-дихидроксиундеканојска киселина (настала распадом епоксида) и полимерни материјал (настао алдолском кондензацијом производа оксидације кетона) .

Настали епоксиди и пероксиди брзо реагују дајући друге производе оксидације.

Грејање у одсуству кисеоника

Када је 10-ундеценска киселина изложена температурама од 250-325 ° Ц, у атмосфери азота формира димере, тримере и веће полимере. Количина полимера расте са повећањем времена реакције.

Токсичност

Иако сагледане информације нису коначне у погледу токсичности за људе, показало се да ундециленска киселина показује акутну и хроничну токсичност у лабораторијским тестовима које су узимале животиње.

Смртоносна доза за 50% узорака (ЛД ₅₀ ) је 8,15 г / кг. Студије хроничности показале су да када храна садржи 2,5% ундециленске киселине, раст животиња се инхибира.

Синтеза

Може се добити из рицинусовог уља (које се такође назива рицинусово уље), јер је 90% масних киселина у рицинусовом уљу рицинолеинска киселина. Загревање последњег у вакуум условима, све док се не добије пиролиза, не добије се ундециленска киселина.

Добијање ундециленске киселине пиролизом рицинолеинске киселине из рицинусовог уља. Аутор: Марилу Стеа

Апликације

У лечењу кожних болести

Ундециленска киселина је корисна у лечењу дерматофитозе као што су тинеа педис, тинеа црурис и тинеа цорпорис.

Тинеа цорпорис је површна инфекција дерматофитних гљивица. Облик који се стјече контактом особа-особа углавном узрокује Т. рубрум. Стечен контактом са кућним љубимцима попут мачака и паса узрокује Мицроспорум цанис.

Када је гљивична инфекција у стопалима, то се назива тинеа педис, што се колоквијално назива атлетско стопало. Цинк ундециленат користи се као актуелно антифунгално средство за ово стање. Ублажава убод, пецкање и иритацију ове болести.

Здрава стопала. Аутор: Ксавалок Извор: Пикабаи.

Поред тога, нађене су емулзије ундециленске киселине које ефикасно инхибирају филаментацију и раст Цандида албицанс, гљиве која изазива инфекцију.

Према изворима са којима су консултовани, ундециленска киселина није успела за лечење псоријазе.

У синтези других органских молекула

Ундециленска киселина има две функционалне групе: карбоксилну групу -ЦООХ и двоструку везу Ц = Ц, због чега се каже да има бифункционално својство.

Због свог бифункционалног својства, користи се за коњугацију или сједињење других биомолекула попут протеина, јер делује као везни молекул.

Једна од његових познатих примена је у добијању болденона, који је естер ундециленске киселине. Болденоне има ветеринарску примену и, иако није медицински одобрен за употребу код људи, постоје они који га користе као анаболички стероид.

У добијању полимера

Ундециленска киселина успешно се користи за припрему полиуретана.

Полиуретани припремљени са ундециленском киселином показују добра термичка и механичка својства и одличну хидролизну отпорност због високе хидрофобности (не показују губитак тежине или смањење молекулске тежине ако остају у воденом раствору на 60 ° Ц током 6 месеци).

Ове карактеристике чине их погодним за дуготрајну употребу и у окружењима осетљивим на влагу.

Стол лакиран полиуретанском смолом. Багото. Извор: Википедиа Цоммонс.

У наномедицини против рака

Ундециленска киселина коришћена је у припреми порозних наночестица силицијума на које је била спојена топлотном обрадом.

Ове честице су корисне за дубоко продирање у туморе и испоруку лекова против рака. Ундециленска киселина доприноси већој стабилности наночестица силицијума у ​​воденом медијуму.

Порозни наночестице силицијума. Манниног Извор: Википедиа Цоммонс.

Тако направљена наночестица има способност генерисања апоптозе (смрти) неколико ћелија рака једна за другом као домино ефекат.

У новим материјалима

Ундециленска киселина коришћена је за оптимизацију биосензибилности својстава нанокристалног дијаманта.

Нанокристални дијамант са бором допуњен различитим својствима, као што су биокомпатибилност, топлотна проводљивост, тврдоћа и хемијски је инертан, што га чини погодним за широку употребу, као што су електронски уређаји, биосензибилни материјали и ћелијске културе.

Да би се побољшала биосензибилност, површина дијамантских нанокристала мора бити модификована биокомпатибилним функционалним групама, као што су карбоксилне киселине, амини или алкохоли, и тако се постиже спајање или фиксација биомолекула.

Фотохемијско спајање са ундециленском киселином је погодан начин увођења карбоксилних група на дијамант.

Када се овај поступак проводи посебно без заштите главне групе, добијена је већа густоћа ЦООХ група на површини дијаманта.

То му омогућава већу могућност спајања биомолекула, оптимизирајући њихова својства биосензибилности.

Референце

1. Ллигадас, Герард ет ал. (2012). Олеинска киселина и недецеленска киселина као платформе за термопластичне полиуретане. Мономери, полимери и материјали на бази базе. Поглавље 17, 2012, 269-280. Опоравак од пубс.ацс.орг.
2. ДалНогаре, С. и Брицкер, ЦЕ (1950). Понашање 10,11-ундециленске киселине при оксидацији ваздухом на 80 ºЦ. Часопис за органску хемију 1950, 15, 6, 1299-1308. Опоравак од пубс.ацс.орг.
3. Невелл, ГВ и др. (1949). Испитивања акутне и хроничне токсичности ундециленске киселине. Часопис за истраживачку дерматологију. Вол.13, Издање 3, рујан 1949. Преузето из сциенцедирецт.
4. Росс, Ј. и др. (1945) Полимеризација недецеленске киселине. Часопис Америчког хемијског друштва. 1945. август, вол. 67. Обновљено од пубс.ацс.орг.
5. Денк, др Ларри (2007). Тинеа Цорпорис. У педијатријском клиничком саветнику (друго издање). Опоравак од сциенцедирецт.цом
6. Зхонг, Иу Лин и др. (2007). Оптимизирање својстава биосензирања на недеклесираном дијаманту који дјелује на киселину. Лангмуир 2007, 23, 5824-5830. Опоравак од пубс.ацс.орг.
7. Ионг, Туиинг и др. (2016). Домино-слична међућелијска испорука неецеленицних киселина порозних наночестица силицијума за дубоку пенетрацију тумора. АЦС примењени материјали и интерфејси 2016, 8, 41 27611-27621. Опоравак од пубс.ацс.орг.