АЛДЕХИДИ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА И ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025

У алдехиди су органска једињења која имају општу формулу рЦХО. Р представља алифатски или ароматични ланац; Ц до угљеника; О кисеонику и Х водонику. Карактерише их карбонилна група попут кетона и карбоксилних киселина, због чега се алдехиди називају и карбонилна једињења.

Карбонилна група даје алдехиду многа своја својства. То су једињења која се лако оксидују и врло су реактивна на нуклеофилне додатке. Двострука веза карбонилне групе (Ц = О) има два атома који имају разлике у својој авидности за електроне (електронегативност).

Општа структура алдехида

Кисеоник привлачи електроне јаче од угљеника, па се облак електрона креће ка њему, чинећи двоструку везу између угљеника и кисеоника поларном у природи, са значајним диполским моментом. Ово чини алдехиде поларним једињењима.

Поларност алдехида ће утицати на њихова физичка својства. Тачка кључања и растворљивост алдехида у води виши су од неполарних хемијских једињења са сличним молекуларним тежинама, као што је случај са угљоводоницима.

Алдехиди са мање од пет атома угљеника су растворљиви у води, јер водоничне везе настају између кисеоника карбонилне групе и молекула воде. Међутим, повећавањем броја угљеника у угљоводоничном ланцу долази до повећања неполарног дела алдехида, чинећи га мање растворљивим у води.

Али какви су и одакле долазе? Иако његова природа битно зависи од карбонилне групе, остатак молекуларне структуре такође много доприноси целини. Према томе, могу бити било које величине, мале или велике, или чак макромолекуле могу имати подручја у којима доминира карактер алдехида.

Тако, као и код свих хемијских једињења, постоје "пријатни" алдехиди и други горки. Могу се наћи у природним изворима или синтетизовати у великом обиму. Примјери алдехида су ванилин, врло присутан у сладоледу (горња слика) и ацеталдехид, који додаје укус алкохолним пићима.

Хемијска структура

Извор: Аутор НЕУРОтикер, из Викимедиа Цоммонс

Алдехиди се састоје од карбонила (Ц = О) на који је директно везан атом водоника. Овај је разликује од осталих органских једињења, као што су кетони (Р ₂ Ц = О) и карбоксилна киселина (РЦООХ).

Горња слика приказује молекулску структуру око –ЦХО, формил групе. Формилна група је равна јер угљеник и кисеоник имају сп ² хибридизацију . Ова планарност чини подложном нападу нуклеофилних врста и због тога се лако оксидује.

На шта се односи ова оксидација? До формирања везе са било којим другим атомом који су више негативан од угљеника; а у случају алдехида то је кисеоник. Тако се алдехид оксидује у карбоксилну киселину -ЦООХ. Шта ако се алдехид смањи? На његовом месту би се формирао примарни алкохол, РОХ.

Алдехиди се производе само из примарних алкохола: оних где је ОХ група на крају ланца. На исти начин, формил група је увек на крају ланца или стрши из ње или прстена као супституента (ако постоје и друге важније групе, попут -ЦООХ).

Физичка и хемијска својства

Будући да су поларна једињења, тачке њиховог топљења су веће од оних неполарних једињења. Молекули алдехида нису способни да водоник везује интермолекуларно, јер имају само атоме угљеника везане на атоме водоника.

Због горе наведеног, алдехиди имају ниже тачке кључања од алкохола и карбоксилних киселина.

Тачке топљења

Формалдехид -92; Ацеталдехид -121; Пропионалдехид -81; н-бутиралдехид -99; н-Валералдехид -91; Капроалдехид -; Хепталдехид - 42; Фенилацеталдехид -; Бензалдехид -26.

Тачке кључања

Формалдехид -21; Ацеталдехид 20; Пропионалдехид 49; н-бутиралдехид 76; н-Валералдехид 103; Капроалдехид 131; Хепталдехид 155; Фенилацеталдехид 194; Бензалдехид 178.

Растворљивост у води изражена у г / 100 г Х

Формалдехид, веома растворљив; Ацеталдехид, бесконачан; Пропионалдехид, 16; н-бутиралдехид, 7; н-Валералдехид, мало растворљив; капроалдехид, мало растворљив; Мало растворљив фенилацеталдехид; Бензалдехид, 0,3.

Тачке кључања алдехида имају тенденцију повећања директно с молекуларном тежином. Супротно томе, постоји тенденција смањења растворљивости алдехида у води како се повећава њихова молекуларна тежина. То се одражава на физичке константе управо споменутих алдехида.

Реактивност

Оксидациона реакција

Алдехиди могу бити оксидован до одговарајуће карбоксилне киселине у присуству било ког од ових једињења: Аг (НХ ₃ ) ₂ , Утрошен КМнО _4. или К ₂ Кр ₂ О ₇ .

Редукција на алкохоле

Могу се хидрогенирати уз помоћ никла, платине или паладија катализатора. Дакле, Ц = О постаје Ц-ОХ.

Редукција на угљоводоници

У присуству Зн (Хг), концентрована ХЦИ или НХ ₂ НХ _{2, алдехиди} губе карбонил групу и постати угљоводонике.

Нуклеофилни додатак

Постоји неколико једињења која се додају карбонилној групи, а међу њима су: Григнардови реагенси, цијанид, деривати амонијака и алкохола.

Номенклатура

Извор: Габриел Боливар

На горњој слици су приказана четири алдехида. Како су именовани?

Пошто су оксидовани примарни алкохоли, име алкохола се мења из -ол у -ал. Стога, метанол (ЦХ ₃ ОХ) ако оксидован до ЦХ ₃ ЦХО зове метанала (формалдехид); ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХО Етханал (ацеталдехид); ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХО пропанал и ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦХО бутанал.

Сви новоименовани алдехиди имају групу -ЦХО на крају ланца. Када се нађе на оба краја, као у А, завршетак -то је префиксан са ди-. Како А има шест угљеника (рачунајући оне обеју формил група), то потиче од 1-хексанола и због тога му је име: бирајте хексан .

Када постоји супституент, као што је алкил радикал, двострука или трострука веза, или халоген, угљеници главног ланца су наведени дајући -ЦХО број 1. Тако се алдехид Б назива: 3-јодхексанал.

Међутим, у алдехидима Ц и Д, група -ЦХО нема приоритет у идентификацији ових једињења од других. Ц је циклоалкан, док је Д бензен, оба са једним од њихових Х-супституисаних формилном групом.

У њима је, како је главна структура цикличка, формил група названа карбалдехид. Дакле, Ц је циклохексанкарбалдехид, а Д је бензенкарбалдехид (познатији као бензалдехид).

Апликације

У природи постоје алдехиди који могу да дају пријатне ароме, такав је случај са циномалдехидом, одговорним за карактеристичан укус цимета. Зато се често користе као вештачке ароме у многим производима као што су бомбони или храна.

Формалдехид

Формалдехид је индустријски произведен алдехид. Формалдехид добијен оксидацијом метанола користи се у 37% раствору гаса у води, под именом формалин. Ово се користи у штављењу кожа и у очувању и балзамирању лешева.

Такође, формалдехид се користи као гермицид, фунгицид и инсектицид за биљке и поврће. Међутим, његова највећа корисност је допринос производњи полимерног материјала. Пластика звана бакелит се синтетише реакцијом формалдехида и фенола.

Бакелит

Бакелит је веома тврд полимер са тродимензионалном структуром који се користи у многим прибором за домаћинство, као што су дршке за лонце, таве, апарат за кафу, ножеви итд.

Бакелитни полимери се праве од формалдехида у комбинацији са једињењима урее и меламина. Ови полимери се користе не само као пластика, већ и као лепљиви лепкови и материјал за облагање.

Шперплоча

Шперплоча је трговачки назив материјала који се састоји од танких листова дрвета, а придружени су полимери произведени из формалдехида. Марке Формица и Мелмац производе се уз учешће ове компаније. Формица је пластични материјал који се користи за облагање намештаја.

Мелмац пластика користи се за израду тањира, чаша, шоља итд. Формалдехид је сировина за синтезу једињења метилен-дифенил-диизоцијаната (МДИ), претеча полиуретана.

Полиуретан

Полиуретан се користи као изолатор у фрижидерима и замрзивачима, пресвлакама намештаја, душека, облога, лепкова, табана итд.

Бутиралдехид

Бутиралдехид је главни прекурсор за синтезу 2-етилхексанола, који се користи као пластификатор. Има пријатну арому јабуке која омогућава његову употребу у храни као арома.

Такође се користи за производњу гумених акцелератора. Он интервенише као интермедијар у производњи растварача.

Ацеталдехид

Ацеталдехид је коришћен у производњи сирћетне киселине. Али ова функција ацеталдехида је смањена на значају, јер је премештена процесом карбонилације метанола.

Синтеза

Остали алдехиди су прекурсори оксоалкохола, који се користе у производњи детерџената. Такозвани оксоалкохоли се припремају додавањем угљен моноксида и водоника олефину да би се добио алдехид. И на крају се хидрогенише алдехид да би се добио алкохол.

Неки алдехиди се користе у производњи парфема, као што је случај са Цханел бр. 5. Многи алдехиди природног порекла имају пријатне мирисе, на пример: хептанал има мирис зелене траве; октанални мирис наранџе; ненавичан мирис ружа и цитрални мирис креча.

Примери алдехида

Глутаралдехид

Извор: Аутор Јинто, из Викимедиа Цоммонс

Глутаралдехид има две формилне групе у својој структури на оба краја.

Трговано под именом Цидек или Глутарал, користи се као дезинфицијенс за стерилизацију хируршких инструмената. Користи се у лечењу брадавица на ногама, примењује се као течност. Такође се користи као средство за учвршћивање ткива у лабораторијама за хистологију и патологију.

Бензалдехид

То је најједноставнији ароматични алдехид који настаје бензенним прстеном где је повезана формилна група.

Налази се у бадемовом уљу, отуда је карактеристичан мирис који му омогућава да се користи као арома за храну. Поред тога, користи се у синтези органских једињења која се односе на производњу лекова и у производњи пластике.

Глицералдехиде

То је алдотриоза, шећер састављен од три атома угљеника. Има два изомера који се називају Д и Л. енантиомери.Глицералдехид је први моносахарид који је добијен фотосинтезом током тамне фазе (циклус Цалвин).

Глицералдехид-3-фосфат

Извор: Јинто и Бен Миллс

Горња слика илуструје структуру глицералдехид-3-фосфата. Црвене сфере поред жуте одговарају фосфатној групи, док црне карбонски картон. Црвена сфера повезана са белом је ОХ група, али када је повезана са црном сфером, а последња са белом, онда је то ЦХО група.

Глицералдехид-3-фосфат је укључен у гликолизу, метаболички процес у коме се глукоза разграђује до пируичне киселине уз производњу АТП-а, резервоара енергије живих бића. Поред производње НАДХ, биолошког редуктора.

У гликолизи, глицералдехид-3-фосфат и дихидроацетон фосфат потичу из цепања Д-фруктозе-1-6-бисфосфата

Глицералдехид-3-фосфат је укључен у метаболички процес познат као пентозни циклус. При томе се ствара НАДПХ, важан биолошки редуктор.

11-цис-Ретинал

Извор: Пикабаи.

Β-каротен је природни пигмент присутан у различитим поврћем, посебно у шаргарепи. Подвргава се оксидативном распаду у јетри, претварајући се тако у алкохолни ретинол или витамин А. Оксидација витамина А и после изомеризација једне од његових двоструких веза, формирају 11-цис-ретинални алдехид.

Пиридоксал фосфат (витамин Б6)

Извор: Јинто и Бен Миллс.

То је протетска група повезана са неколико ензима, који је активни облик витамина Б6 и учествује у процесу синтезе инхибиторног неуротрансмитера ГАБА.

Где је формил група у вашој структури? Имајте на уму да се то разликује од осталих група везаних за ароматични прстен.

Салицилалдехид

То је сировина за синтезу ацетилсалицилне киселине, аналгетског и антипиретског лека познатог као Аспирин.

Референце

1. Роберт Ц. Неуман, Јр. Поглавље 13, Карбонилна једињења: Кетони, алдехиди, карбоксилне киселине. . Преузето са: цхем.уцр.еду
2. Герман Фернандез. (14. септембра 2009.). Номенклатура алдехида. Преузето са: куимицаорганица.нет
3. ТВ Грахам Соломонс, Цраигх Б. Фрихле. Органска хемија. (Десето издање, стр. 729-731) Вилеи Плус.
4. Јерри Марцх и Виллиам Х. Бровн. (31. децембра 2015.). Алдехид. Преузето са: британница.цом
5. Википедиа. (2018). Алдехиди. Преузето са: хттпс://ен.википедиа.орг/вики/Алдехиде
6. Моррисон, РТ и Боид, РН (1990). Пета едиција органске хемије. Уредништво Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
7. Цареи, ФА (2006). Шесто издање органске хемије. Редакција Мц Грав Хилл.
8. Матхевс, Цх. К., Ван Холде, КЕ и Атхерн, КГ (2002). Биохемија. Треће издање. Издаваштво Пеарсон Адиссон Веслеи-а.