АЛКЕНИ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, РЕАКТИВНОСТ, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

У алкена или олефина су незасићене угљоводонике који имају барем једну двоструку везу у својој структури. Названи су олефини због способности етена или етилена да реагују са халогенима да би створили уље или уље. Тренутно се овај израз употребљава и ова једињења се обично називају алкени.

На физичка својства алкена утиче њихова молекуларна тежина, као и карбонски костур. На пример, алкени са 2 до 4 угљеника (етен у бутен) су гасови. Са 5 до 18 атома угљеника у дугом ланцу су течни. У међувремену, алкени са више од 18 атома угљеника су чврсти.

Етене Корисник: Бриан Дерксен, из Викимедиа Цоммонс

Присуство двоструке везе пружа им велику реактивност, чиме пролазе многе хемијске реакције, као што су додавање, елиминација, хидрогенација, хидратација и полимеризација, које му омогућавају стварање бројних употреба и примена.

Алкени се производе индустријски топлотним крекирањем алкана велике молекулске масе (парафински воскови); каталитичка дехидрогенација и хлорисање-дехидрохлоринација.

Хемијска структура

Сопствени извор

За Алкене је карактеристично да у својој структури имају једну или више двоструких веза. Ово је представљено као Ц = Ц, оба атома угљеника које имају сп ² хибридизацију .

Стога је област ланца у којој је двострука веза или незасићеност равна. Такође је вредно напоменути да се два угљеника могу повезати са два друга супституента (или група).

Који супституенти? Свако ко замењује један од најједноставнијих алкенских водоника од свих: етилен (или етен). Полазећи од њега (А, горња слика) Р, који је алкил супституент, заузима место једног од четири водоника да би се створио моно-супституисани алкен (Б).

За сада, без обзира на то који је водоник супституисан, идентитет Б. није измењен, што значи да му недостају стереоизомери, једињења истих хемијских формула, али са различитим просторним распоредом његових атома.

Стереоизомери

Када је други водоник супституисан са другим Р, као што је то случај са Ц, сада настају стереоизомери Ц, Д и Е. То је зато што просторне оријентације у односу на оба Р могу варирати, а за разликовање једног од другог прибегавамо цис-транс или ЕЗ задаци.

У Ц-ди-супституисаном алкену, два Р-а могу бити ланци било које дужине или неки хетероатом. Једно је у фронталном положају у односу на друго. Ако се два Р састоје од истог супституента, на пример, Ф, тада је Ц цис-стереоизомер.

У Д обе Р групе су још ближе, пошто су везане за исти атом угљеника. Ово је геминални стереоизомер, мада више од стереоизомера, то је заправо терминална двострука веза, то јест, на крају или почетку ланца (због тога други угљеник има два водоника).

А у Е, најстабилнијем од стереоизомера (или геометријских изомера), две Р групе раздвојене су већом растојањем која прелази дијагоналу двоструке везе. Зашто је најстабилнији? То је зато што што је просторна раздвојеност међу њима већа, тако да међу њима не постоји стерицна напетост.

Са друге стране, Ф и Г су три- и тетра-супституисани алкени. Опет, нису способни да стварају никакве стереоизомере.

Физичка и хемијска својства

Растворљивост

Због незнатних поларитета воде се не помешају са водом. Али растварају се у органским растварачима.

Тачке топљења у ° Ц

Етен -169, пропен -185, 1-пентен -165, 1-хептене -119, 3-октен

-101.9, 3-нонан -81.4 и 5-децене -66.3.

Тачка кључања у ° Ц

Етен -104, пропен -47, транс2бутен 0,9, цис2бутен 3,7, 1-пентен 30, 1-хептен 115, 3-октен 122, 3-нонен 147 и 5-децене 170.

Тачка кључања повећава се у директној вези са угљеним бројем алкена. С друге стране, што је разгранатија његова структура, то су слабије њене интермолекуларне интеракције, што се огледа у смањењу тачке кључања или талишта.

Густина

Етен 0,6128 мг / мл, пропен 0,6142 мг / мл и 1-бутен 0,6356 мг / мл, 1-пентен 0,64 мг / мл и 1-хексен 0,673.

У алкенима максимална густина је 0,80 мг / мл. Односно, мање су густе од воде.

Поларитет

Зависи од хемијске структуре, супституција и присуства других функционалних група. Алкени имају низак диполни момент, тако да цис изомер 2-бутена има диполни момент 0,33, док његов транс изомер има диполни момент од нуле.

Реактивност

Алкени имају велику способност реакције због двоструких веза које поседују. Међу реакцијама у којима учествују су: додавање, елиминација, супституција, хидрогенација, хидратација и полимеризација.

Реакција додавања

Х ₂ Ц = ЦХ ₂ + Цл ₂ => ЦИ- ₂ -ЦЦлХ ₂ (етилен дихлорид)

Реакција хидрогенације

Јавља се на повишеним температурама и у присуству погодних катализатора (фино подељени Пт, Пд, Ни)

ЦХ ₂ = ЦХ ₂ + Х ₂ => ЦХ ₃ -ЦХ ₃ (етан)

Реакција хидратације

Реакција која је извор стварања алкохола из нафтних деривата:

Х ₂ Ц = ЦХ ₂ + Х ₂ О => Х ₃ Ц-ЦХ ₂ ОХ (етил алкохол)

Реакције полимеризације

Етилен у присуству катализатора као што је алуминијум триалкил и титанијум тетраклорид полимеризира у полиетилен, који садржи око 800 атома угљеника. Ова врста полимера назива се додатни полимер.

Употребе и апликације

Полимери

- Полиетилен ниске густине користи се у производњи кеса, пластике за стакленике, посуда, тањира, чаша итд. Иако је висока густина крута и механички отпорна, користи се у производњи кутија, намештаја, заштитника попут кацига и јастучића, играчака и палета.

-Полипропилен, пропиленски полимер, користи се у производњи контејнера, лима, лабораторијске опреме, играчака, амбалажних филмова, нити за канапе, пресвлаке и тепиха.

-Поливинил хлорид (ПВЦ) је полимер винил хлорида који се користи у производњи цеви, подне плочице, канала итд.

-Полибутадиен, 1,3-бутадиен полимер, користи се за производњу газишта, црева и каишева за возила, као и за облагање металних лименки.

- Кополимери етилен-пропилена користе се у производњи црева, делова каросерије и шасије за аутомобиле, пресвлаке текстила итд.

Алкенес

-Користе се за добијање растварача као што су етилен гликол и диоксан. Етилен гликол се користи као антифриз у радијаторима аутомобила.

-Етилен је биљни хормон који контролише раст, клијање семена и развој плода. Због тога се користи за изазивање зрења банана када стигну на своје одредиште.

-Користе се као сировина за производњу многих једињења као што су алкил халогениди, етилен оксид и посебно етанол. Такође се користе у индустрији, личној нези и медицини.

-Користе се за добијање и производњу лакова, детерџената, алдехида и горива. 1,3-бутадиен се користи као сировина у производњи синтетичких гума.

Референце

1. Додјела хемије Физичка својства Алкена. Преузето са: цхемистри-ассигнмент.цом
2. Википедиа. (2018). Алкене Преузето са: ен.википедиа.орг
3. Цхемистри ЛибреТектс. Физичка својства Алкена. Преузето са: цхем.либретектс.орг
4. Вхиттен, Давис, Пецк и Станлеи. Хемија. (8. изд.). ЦЕНГАГЕ Учење.
5. Францис А. Цареи. Органска хемија. (Шесто издање, стр. 194). Мц Грав Хилл.
6. Хоугхтон Миффлин Харцоурт. (2016). Алкенес: Молекуларне и структурне формуле. Преузето са: цлиффснотес.цом
7. Цхипера, Ангие. (25. априла 2017.). Шта је олефин у хемији? Сциацхинг. Преузето са: сциацхинг.цом