АНИЗОЛ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, РИЗИЦИ И УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Анизол или метоксибензен је органско једињење се састоји од ароматичног етра који је хемијску формулу Ц ₆ Х ₅ ОЦХ ₃ . Физичко је стање безбојне течности која може представљати жућкасту боју. Лако га је препознати по карактеристичном мирису аниса.

Тада је испарљиво једињење и не баш велике силе кохезије; типичне карактеристике светлосних етера, који се чувају у малим затвореним посудама. Конкретно, анизол је најједноставнији од алкил арил етера; то јест оне са ароматичном компонентом (Ар) и другом алкил компонентом (Р), Ар-ОР.

Молекул анизола. Извор: Бен Миллс преко Википедије.

Групу Ц ₆ Х ₅ - долази да означе Ар, и -ЦХ ₃ до Р, тако да има Ц ₆ Х ₅ -О-ЦХ ₃ . Ароматични прстен, и присуство -ОЦХ ₃ као супституент групе назване метокси, даје анизолом је нуклеофилности супериорно оној бензена и нитробензена. Стога служи као посредни молекул за синтезу једињења са фармаколошком активношћу.

Његов карактеристични мирис аниса коришћен је за додавање анизола козметичким и хигијенским производима који захтевају пријатан мирис.

Структура анизола

Горња слика приказује молекуларну структуру анизола користећи модел сфера и шипки. Ароматични прстен може видети, чији угљеника су сп ² и због тога је равна као шестоуглом лист; и придодат је метокси група, чији је угљеник сп ³ , и његови водоници су изнад или испод равни прстена.

Значај -ОЦХ ₃ групе у структури превазилази прекидање авион геометрију молекула: то даје поларитет, а самим тим, не-поларне бензен молекул стиче трајни диполни момент.

Диполни момент

Овај диполни тренутак настаје захваљујући атому кисеоника, који привлачи густину електрона и ароматског и метилног прстена. Захваљујући томе, молекули анизола могу да ступају у интеракцију кроз диполо-диполне силе; иако, нема могућности да формира водоничне везе, јер је то етер (РОР нема Х повезан са кисеоником).

Његова висока тачка кључања (154 ° Ц), експериментално потврђује снажне интермолекуларне интеракције које управљају њеном течношћу. Исто тако, присутне су дисперзијске силе у Лондону, зависно од молекуларне масе и π-π интеракције између самих прстенова.

Кристали

Структура анизола, међутим, не дозвољава му да узајамно делује, да би на собној температури усвојио чврсту супстанцу (мп = -37 ° Ц). То може такође бити последица чињенице да када се смање интермолекуларне удаљености, електростатичка одбијања између електрона суседних ароматичних прстенова почињу добијати велику силу.

Стога, према кристалографским студијама, молекули анизола у кристалима на температури од -173 ° Ц не могу бити распоређени на такав начин да су њихови прстенови окренути један према другом; односно њихови ароматични центри нису усклађени један на другог, већ -ОЦХ ₃ група изнад или испод суседном прстен.

Својства

Физичка присутност

Безбојна течност, али која може представљати благе нијансе боје сламе.

Мирис

Мирише помало на семенке аниса.

Укус

Свеет; међутим, умерено је отровна, па је овај тест опасан.

Молекуларна маса

108.140 г / мол.

Густина

0,995 г / мЛ

Густина паре

3,72 (у односу на ваздух = 1).

Тачка топљења

-37 ° Ц

Тачка кључања

154 ° Ц.

тачка паљења

125ºЦ (отворена шоља).

температура самопаљења

475 ° Ц

Вискозност

0.778 цП на 30 ° Ц.

Површински напон

34,15 дин / цм на 30 ° Ц.

Рефрактивни индикатор

1.5179 на 20 ° Ц.

Растворљивост

Слабо растворљив у води (око 1мг / мЛ). У другим растварачима, као што су ацетон, етри и алкохоли, он је међутим веома растворљив.

Нуклеофилност

Ароматски прстен анизола богат је електронима. То је зато што кисеоник, иако је веома електронегативан атом, доприноси електронима из свог облака да их делокализује кроз прстен у многим резонантним структурама. Због тога кроз ароматични систем протјече више електрона и зато се његова нуклеофилност повећава.

Експериментално, пораст нуклеофилности је показан упоређивањем његове реактивности и ароматичних електрофилних супституција са бензеном. Стога, изванредан ефекат -ОЦХ ₃ групе на хемијским особинама једињења евидентира .

Слично томе, треба приметити да се електрофилне супституције дешавају у положајима који су поред (-орто) и насупрот (-пара) метокси групи; то јест, то је орто-пара директор.

Реактивност

Нуклеофилност ароматичног прстена анизола већ омогућава увид у његову реактивност. Супституције се могу јавити било у прстену (фаворизованом његовом нуклеофилношћу), или у самој метокси групи; у другом случају О-ЦХ ₃ веза се прекида замијенити -ЦХ ₃ са другим алкил групу О-алкиловања.

Дакле, у процесу алкилације, анизол може да прихвати Р групу (фрагмент другог молекула) заменом Х свог прстена (Ц-алкилације) или заменом ЦХ ₃ свог метокси групе. Следећа слика илуструје оно што је управо речено:

Алкилација анизола. Извор: Габриел Боливар.

На слици је Р група се налази у положају -орто, али може бити у -Пара положају, насупрот -ОЦХ ₃ . Када се догоди О-алкилација, добија се нови етер са другом -ОР групом.

Номенклатура

Назив „анисол“ најпознатији је и најприхваћенији, највероватније произишао из његовог мириса који има сличан анису. Међутим, назив „метоксибензен“ је сасвим специфичан, јер одједном утврђује која је структура и идентитет овог ароматичног етера; то је назив којим управља систематска номенклатура.

Други мање кориштен, али подједнако валидан назив је „фенил метил етер“, којим управља традиционална номенклатура. Ово је можда најконкретнији име свега, јер директно указује које су два структурна дела етра: фенил-О-метил, Ц ₆ Х ₅ -О-ЦХ ₃ .

Ризици

Медицинске студије још увек нису могле да покажу могуће смртоносне ефекте анизола у организму при малим дозама. Међутим, као и већина хемикалија, код предугог и у умереним концентрацијама иритира кожу, грло, плућа и очи.

Такође, због нуклеофилности његовог прстена, део се метаболише и самим тим је биоразградив. У ствари, као резултат овог својства, симулације су показале да се он не може концентрисати на водене екосистеме јер су га организми прво разградили; и зато реке, језера или мора могу да акумулирају анисол.

У тлима, с обзиром на своју испарљивост, брзо испарава и одводи се ваздушним струјама; јер је то тако, ни то не утиче значајно на биљне масе или плантаже.

С друге стране, атмосферски реагује са слободним радикалима, и самим тим не представља ризик од контаминације ваздуха који удишемо.

Апликације

Органске синтезе

Из анизола се могу добити и други деривати ароматичном електрофилном супституцијом. Ово омогућава да се користи као интермедијер за синтезу лекова, пестицида и растварача, којима желите да додате његове карактеристике. Синтетички путеви се могу састојати од углавном Ц-алкилације или О-алкилације.

Мириси

Поред употребе за органску синтезу, може се директно користити као додатак кремама, мастима и парфемима, укључујући такве мирисе од аниса.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи ФА (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). Анисоле. ПубЦхем база података, ЦИД = 7519. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Википедиа. (2019). Анисоле. Опоравак од: ен.википедиа.орг
6. Переира, Цинтхиа ЦМ, де ла Цруз, Марцус ХЦ, Лацхтер, Елизабетх Р. (2010). Алкилирање течне фазе анизола и фенола катализирано ниобијевим фосфатом. Часопис Бразилског хемијског друштва, 21 (2), 367-370. дк.дои.орг/10.1590/С0103-50532010000200025
7. Сеидел РВ и Годдард Р. (2015). Анизол при 100 К: прво одређивање кристалне структуре. Ацта Цристаллогр Ц Струцт Цхем. Авг; 71 (Пт. 8): 664-6. дои: 10.1107 / С2053229615012553
8. Хемијска формулација. (2018). Метоксибензен Опоравак од: формулационкуимица.цом