АНТРАЦЕН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ТОКСИЧНОСТ И УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Антрацен је полициклични ароматични угљоводоник (ПАХ) који је настао фузијом три бензена прстена. То је безбојно једињење, али под УВ зрачењем добија флуоресцентно плаву боју. Антрацен се лако сублимира.

То је бела чврста материја (слика са доње стране), али може се појавити и као безбојни моноклински кристали, са благим ароматичним мирисом. Чврсти антрацен је практично нерастворљив у води и делимично је растворљив у органским растварачима, посебно угљен сулфиду, ЦС ₂ .

Антраценски кристали. Извор: Леием путем Википедије.

Открили су га 1832. године Аугуст Лаурент и Јеан Думас, користећи катран као сировину. Овај материјал се и даље користи у производњи антрацена, јер садржи 1,5% ароматичног једињења. Такође се може синтетизовати из бензохинона.

У окружењу се налази као резултат делимичног сагоревања фосилних угљоводоника. Налази се у питкој води, атмосферском ваздуху, издувима моторних возила и цигаретном диму. ЕПА (америчка агенција за заштиту животне средине) наводи га у попису најважнијих загађивача животне средине.

Антрацен се димеризира дејством ултраљубичастог светла. Даље, хидрогенизовано је до 9,10-дихидроантрацена дејством цинка, одржавајући ароматичност преосталих бензенских прстенова. Оксидује до антракинона реакцијом са водоник пероксидом.

Трљањем може емитирати свјетлост и електричну енергију, а затамњује се излагањем сунцу.

Користи се као интермедијер у производњи мастила и боја, као што је ализарин. Користи се у заштити дрвета. Такође се користи као инсектицидно, митицидно, хербицидно и родентицидно средство.

Структура антрацена

Три ароматична прстена антрацена. Извор: Јинто

Горња слика приказује структуру антрацена представљеног моделом сфера и шипки. Као што се види, постоје три ароматична прстена са шест угљеника; ово су бензенски прстенови. Испрекидане линије означавају ароматичност присутну у структури.

Сви угљеници имају сп ² хибридизацију , тако да је молекул у истој равни. Стога се антрацен може сматрати малим ароматичним листом.

Имајте на уму и да су атоми водоника (беле сфере) са страна практично изложени низу хемијских реакција.

Интермолекуларне силе и кристална структура

Молекули антрацена међусобно делују кроз лондонске силе распршивања и постављају своје прстенове један на другог. На пример, може се видети како се два од ових "листова" спајају и како се електрони њиховог π облака крећу (ароматични центри прстенова) успевају да остану заједно.

Друга могућа интеракција је да водони, са неким позитивним парцијалним набојем, привлаче негативне и ароматичне центре суседних молекула антрацена. Због тога ове атракције имају смерни ефекат који оријентише антраценске молекуле у свемиру.

Стога је антрацен наређен на такав начин да прихвата структуру дугог домета; и због тога може кристализирати у моноклиничком систему.

Вероватно, ови кристали показују жућкасте боје као резултат оксидације у антракинона; који је дериват антрацена чија је чврста супстанца жуте боје.

Својства

Хемијска имена

Антрацен

-Панафтален

Антрацин

-Зелено уље

Молекуларна формула

Ц ₁₄ Х ₁₀ или (Ц ₆ Х ₄ ЦХ) ₂ .

Молекуларна тежина

178.234 г / мол.

Физички опис

Бела или бледо жута чврста супстанца. Моноклинички кристали продукт рекристализације у алкохолу.

Боја

Кад је чисти антрацен безбојан. Жутом светлошћу жути кристали флуоресцирају са плавом бојом. Такође може да покаже одређене жућкасте тонове.

Мирис

Блага ароматична.

Тачка кључања

341.3 ° Ц

Тачка топљења

216 ° Ц.

тачка паљења

(121ºЦ) 250 ° Ф, затворена чаша.

Растворљивост у води

Практично нерастворљив у води.

0,022 мг / Л воде на 0 ° Ц

0044 мг / Л воде на 25 ° Ц.

Растворљивост у етанолу

0,76 г / кг на 16 ° Ц

3,28 г / кг при 25 ° Ц. Запазите како је то растворљиви у етанолу него у води при истој температури.

Растворљивост у хексану

3,7 г / кг.

Растворљивост у бензену

16,3 г / л Његова већа растворљивост у бензену показује његов високи афинитет за њега, јер су обе материје ароматичне и цикличне.

Растворљивост угљен-дисулфида

32,25 г / л

Густина

1,24 г / цм ³ на 68 ° Ф (1,25 г / цм ³ на 23 ° Ц).

Густина паре

6.15 (у односу на ваздух узет као референца једнак 1).

Притисак на пару

1 ммХг на 293 ° Ф (узвишено). 6.56 к 10 ^-6 ммХг на 25 ° Ц.

Стабилност

Стабилан је ако се чува у препорученим условима. То је триболуминесцентно и трибоелектрично; То значи да приликом трљања емитује светлост и струју. Антрацен потамни када је изложен сунцу.

Аутоматско паљење

(540 ° Ц).

Декомпозиција

Опасна једињења настају сагоревањем (угљени оксиди). Разграђује се загревањем под утицајем јаких оксиданса, стварајући гипки и токсични дим.

Топлина сагоревања

40.110 кЈ / кг.

Калорични капацитет

210,5 Ј / мол · К.

Максимална таласна дужина апсорпције (видљиво и ултраљубичасто светло)

Максимално λ 345,6 нм и 363,2 нм.

Вискозност

-0.602 цПоисе (240 ºЦ)

-0.498 цПоисе (270 ºЦ)

-0.429 цПоисе (300 ºЦ)

Као што се може видети, његова вискозност се смањује како температура расте.

Номенклатура

Антрацен је уједначен полициклички молекул, а према номенклатури успостављеној за ову врсту система, његово право име требало би бити Трицене. Префикс три је зато што постоје три бензонска прстена. Међутим, тривијално име антрацен проширило се и укоријенило у популарној култури и науци.

Номенклатура једињења која су изведена из ње обично је нешто сложена и зависи од угљеника где се врши супституција. Следеће приказује одговарајуће бројање угљеника за антрацен:

Бројање угљеника у антрацену. Извор: Едгар181

Редослед бројања је због приоритета реактивности или осетљивости поменутих угљеника.

Крајњи угљеници (1-4 и 8-5) су најактивнији, док они у средини (9-10) реагују под другим условима; на пример, оксидативно, за формирање антракинона (9, 10-диоксоантрацен).

Токсичност

У контакту с кожом може изазвати иритацију, свраб и пецкање, који су погоршани сунчевом светлошћу. Антрацен је фотосензибилизатор, који појачава оштећења коже узрокована УВ зрачењем. Може изазвати акутни дерматитис, теленгиектазију и алергију.

У контакту са очима може изазвати иритацију и опекотине. Антрацен који дише може иритирати нос, грло и плућа, изазивајући кашаљ и дисање.

Унос антрацена је код људи повезан са главобољом, мучнином, губитком апетита, упалом гастроинтестиналног тракта, спорим реакцијама и слабошћу.

Било је сугестија о канцерогеном деловању антрацена. Међутим, ова претпоставка није поткрепљена, чак су и неки антраценски деривати коришћени у лечењу одређених врста карцинома.

Апликације

Технолошки

-Антрацен је органски полуводич, који се користи као сцинтилатор у детекторима високоенергетских фотона, електрона и алфа честица.

-Такође се користи за облагање пластике, попут поливинил толуена. Ово је намењено производњи пластичних сцинтилатора, карактеристика сличних води, који ће се користити у дозиметрији радиотерапије.

-Антрацен се обично користи као трагач за УВ зрачење, наноси се у премазе на штампаним плочама. То омогућава инспекцију премаза под УВ светлошћу.

Бипедални молекул

2005. године, хемичари са Универзитета у Калифорнији, у Риверсидеу, синтетизовали су први бипедални молекул: 9,10-дитиоантратрацен. Покреће се равном линијом када се загрева на равној бакарној површини и може се кретати као да има две ноге.

Истраживачи су сматрали да је овај молекул потенцијално употребљив у молекуларном рачунању.

Пиезохроматичност

Неки деривати антрацена имају пиезохроматска својства, то јест, имају способност да мењају боју у зависности од притиска који им се ставља. Због тога се могу користити као детектори притиска.

Антрацен се такође користи у изради такозваних димних сита.

Еколошки

Полициклички ароматични угљоводоници (ПАХ) су загађивачи животне средине, углавном воде, па се улажу напори да се смањи токсично присуство ових једињења.

Антрацен је материјал (ПАХ) и користи се као модел за проучавање примене методе хидричне пиролизе у разградњи ПАХ једињења.

Хидрична пиролиза користи се у индустријској обради воде. Његово деловање на антрацену довело је до стварања оксидационих једињења: антрона, антрокинона и ксантона, као и деривата хидроантрацена.

Ови производи су мање стабилни од антрацена и зато су мање постојани у окружењу и могу се лакше елиминисати од ПАХ једињења.

Други

-Антрацен се оксидује да би се створио антрокинон, који се користи у синтези боја и боја

-Антрацен се користи за заштиту дрвета. Такође се користи као инсектицид, митицид, хербицид и родентицид.

- Антибиотик антрациклин је коришћен у хемотерапији, јер инхибира синтезу ДНК и РНК. Антрациклински молекул је запечен између ДНК / РНА база, инхибирајући репликацију ћелија рака које брзо расту.

Референце

1. Фернандез Палациос С. ет ал. (2017). Пиезохромна својства деривата пиридил дивинил антрацена: заједничка студија Раман и ДФТ. Малага Университи.
2. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
3. Википедиа. (2018). Антрацен Опоравак од: ен.википедиа.орг
4. ПубЦхем. (2019). Антрацен Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Сомасхекар МН и Цхетана ПР (2016). Преглед антрацена и његових деривата: Примјене. Ресеарцх & Ревиевс: часопис за хемију.