- Номенклатура и обука
- Структура и карактеристике
- Примери
- Халидес
- Неопентиламин
- Неопентил гликол
- Литијум неопентил
- Неопентил тозилат
- Неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат
- Референце
Неопентил или неопентил је супституент групу или алкил групу, чији је формула (ЦХ 3 ) 3 ЦЦХ 2 -, и неопентан дрифт, један од неколико структурних изомера алкана пентан. То је једна од пентил група које се највише налазе у природи или у безброј органских једињења.
Префикс нео долази од речи „ново“, можда се односи на време открића ове врсте структуре међу изомерама пентана. Тренутно је његова употреба одбијена препорукама ИУПАЦ-а; међутим, и даље се често користи, поред тога што се примењује за друге сличне алкил супституенте.
Структурна формула неопентила. Извор: Бењах-бмм 27.
На горњој слици имамо структурну формулу неопентила. Било које једињење које садржи ту, као главни део своје структуре, може бити представљено са општом формулом (ЦХ 3 ) 3 ЦЦХ 2 Р, где је Р алифатски бочни ланац (мада може бити ароматичан, Ар), функционалну групу, или хетероатом.
Ако променимо Р за хидроксил групу, добијамо неопентил алкохол, (ЦХ 3 ) 3 ЦЦХ 2 ОХ. У примеру овог алкохола, неопентил обухвата скоро целу структуру молекула; када то није случај, каже се да је то фракција или само фрагмент молекула, па се понаша једноставно као још један супституент.
Номенклатура и обука
Формирање неопентила из неопентана. Извор: Габриел Боливар преко Мол Виева.
Неопентил је уобичајено име по коме је познат овај пентил супституент. Али према правилима номенклатуре којим управља ИУПАЦ, његово име постаје 2,2-диметилпропил (десно од слике). Може се видети да заиста постоје две метилне групе повезане са угљеником 2, које заједно са остале две чине карбонски карбонски део пропила.
С тим речима, назив неопентилног алкохола постаје 2,2-диметилпропан-1-ол. Из тог разлога префикс остаје на снази, јер је много лакше именовати све док је јасно на шта се конкретно мисли.
У почетку је такође речено да неопентил потиче од неопентана, тачније: од 2,2-диметилпропана (лево од слике), који изгледа као крст. Ако је један од њених четири ЦХ 3 требало да изгуби било коју од својих водоника (у црвеним круговима), је неопентил радикал, (ЦХ 3 ) 3 ЦЦХ 2 · ће одмах формирати .
Једном када се овај радикал веже на молекул, он ће постати неопентил група или супституент. У том смислу је формирање неопентила "лако".
Структура и карактеристике
Неопентил је гломазан супституент, чак и више него терц-бутил; У ствари, како акција нешто заједничко, а то је да они имају 3. угљеник повезана са три ЦХ 3с . Иронично је да су неопентил и терт-бутил сличнији од тертпентил (1,1-диметилпропил) и терц-бутила.
Структура терц-бутил је (ЦХ 3 ) 3 Ц-, док је учешће неопентил је (ЦХ 3 ) 3 ЦЦХ 2 -; то јест, они се разликују само зато што она има метилен групу, ЦХ 2 , поред 3 ° угљеника. Тако неопентил показује све гломазан и структурни карактер тербутила, са угљеничним ланцем који је дужи за само један додатни атом угљеника.
Неопентил је још гломазнији и узрокује веће стерицне сметње у односу на терц-бутил. Његов крај подсећа на лопатице вентилатора или троструку ногу, чија веза ЦХ и ЦЦ вибрира и окреће се. Поред тога, сада морамо додати одговарајуће ротација ЦХ 2 , што повећава молекуларни простор да неопентил заузима.
Осим онога што је објашњено, неопентил има исте карактеристике као и остали алкил супституенти: хидрофобан је, аполарни и не представља незасићења или ароматичне системе. Толико је волуминозан да као супституент почиње да се смањује; то значи да га није тако често наћи као што се то догађа са тербутилом.
Примери
Једињења са неопентил се добијају варирањем идентитет Р у формули (ЦХ 3 ) 3 ЦЦХ 2 Р. била тако велика група, има мање примери доступни у којем је пронађено као супституент, или где се сматра део мали молекулске структуре.
Халидес
Ако супституујемо атом халогена за Р, добићемо неопентил (или 2,2-диметилпропил) халогенид. Дакле, имамо неопентил флуорид, хлорид, бромид и јодид:
-ФЦХ 2 Ц (ЦХ 3 ) 3
-ЦлЦХ 2 Ц (ЦХ 3 ) 3
-БрЦХ 2 Ц (ЦХ 3 ) 3
-ИЦХ 2 Ц (ЦХ 3 ) 3
Сва ова једињења су течна и вероватно ће се користити као донори халогена за одређене органске реакције или за извршавање квантних хемијских израчунавања или молекуларних симулација.
Неопентиламин
Када је Р супституисан за ОХ, добија се неопентил алкохол; али ако је НХ 2 уместо, онда ћемо имати неопентиламине (или 2,2-диметилпропиламина), (ЦХ 3 ) 3 ЦЦХ 2 НХ 2 . Опет, ово једињење је течност, и нема много библиографских информација које би могле објаснити његова својства.
Неопентил гликол
Структурна формула неопентил гликола. Извор: Емелдир путем Википедије.
Неопентил гликол, или 2,2-диметилпропан-1,3-диол, јединствен је случај у којем пентил група има две супституције (горња слика). Имајте на уму да неопентил је препозната у центру структуре у којима је други од ЦХ 3 изгуби је Х везивања за другу ОХ групу, тиме се разликовање од неопентил алкохол.
Као што се очекивало, ово једињење има јаче интермолекуларне интеракције (већу тачку кључања) јер може да успостави већи број водоничних веза.
Литијум неопентил
Структурна формула литијум неопентила. Извор: Едгар 181 путем Википедије.
Заменом Р за атом литијум добијамо органометалног једињење под називом литијум неопентил, Ц 5 Х 11 Ли или (ЦХ 3 ) ЦЦХ 2 Ли (горњи имаге), у коме Ц-Ли ковалентна веза издваја.
Неопентил тозилат
Неопентил мозилат молекула. Извор: Габриел Боливар преко Мол Виева.
На горњој слици имамо молекул неопентил тозилата, представљен моделом сфера и шипки. Ово је пример где је Р ароматични сегмент, Ар, који се састоји од тозилатне групе, која је толуен са сулфатом у положају пара. То је ретко једињење у литератури.
У неопентил тозилату неопентил нема предност, али се налази као супституент, а не као централни део структуре.
Неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат
Неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат. Извор: Габриел Боливар преко Мол Виева.
На крају, имамо још један необичан пример: неопентил 2,3,4,5,6-пентафлуоробензоат (горња слика). У њему се, опет, неопентилна група налази као супституент, бензоат, заједно са пет атома флуора, повезаних у бензонском прстену, који су суштински део молекула. Имајте на уму како је неопентил препознат по свом изгледу "нога или крст".
Неопентил једињења, будући да су ово веома позамашна, мање су обилна у поређењу са другима са мањим алкил супституентима; као што су метил, циклобутил, изопропил, терц-бутил, итд.
Референце
- Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5 та издање. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
- Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
- Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10 Тх издање.). Вилеи Плус.
- Стевен А. Хардингер (2017). Илустровани речник органске хемије: Неопентил група. Опоравак од: цхем.уцла.еду
- Википедиа. (2020). Пентил Гроуп. Опоравак од: ен.википедиа.орг