СЕЦБУТИЛ: СТРУКТУРА, КАРАКТЕРИСТИКЕ, НОМЕНКЛАТУРА, ФОРМИРАЊЕ - ХЕМИЈА - 2025

Сецбутил или сец. Представља радикал или супституент алкил група изведена из н -бутан, на структурни изомер раван ланац бутана. Једна је од бутилних група, заједно са изобутилом, терц-бутилом и н-бутилом, од којих су све оне које најчешће неприметно примете онима који први пут проучавају органску хемију.

То је зато што сецбутил узрокује конфузију када га покушава запамтити или идентифицирати посматрањем било које структурне формуле. Стога се већа важност придаје тербутилним или изобутилним групама, које је лакше разумети. Међутим, знајући да је изведен из н-бутана, и са мало праксе, научите га да узмете у обзир.

Структурна формула било којег једињења са сек-бутил супституентом. Извор: Пнгбот преко Википедије.

На горњој слици можете видети сек-бутил повезан са бочним ланцем Р. Имајте на уму да је то као да има н-бутил групу, али уместо спајања Р кроз атоме угљеника на његовим крајевима, он је повезан са предзадњим угљеником, који су други. Отуда долази префикс - од секундарног или секундарног, алудирајући на овај 2. карбон.

Сек-бутил једињење може бити представљен општом формулом ЦХ ₃ ЦХ (Р) ЦХ ₂ ЦХ ₃ . На пример, ако је Р представља ОХ функционална група, онда ћемо имати 2-бутанол или сек-бутил алкохол, ЦХ ₃ ЦХ (ОХ) ЦХ ₂ ЦХ ₃ .

Номенклатура и обука

Формирање сек-бутила из н-бутана. Извор: Габриел Боливар преко Мол Виева.

Сецбутил Познато је да се извести из н -бутан, линеарне изомера бутана, Ц ₄ Х ₁₀ (лево горње слике). Пошто се Р веже за било која од два предзадња угљеника, сматрају се само угљеници 2 и 3. Ови угљеници морају да изгубе један од своја два водоника (у црвеним круговима), разбијајући ЦХ везу и формирајући секбутил радикал.

Једном када се овај радикал угради или повеже са неким другим молекулом, он ће постати секбутилна група или супституент (десно од слике).

Имајте на уму да Р може бити повезан или са угљеником 2 или са угљеником 3, при чему су обе позиције једнаке; то јест, не би било структурне разлике у резултату, поред чињенице да су два угљеника секундарна или друга. Тако ће се постављањем Р на угљеник 2 или 3 створити једињење на првој слици.

Са друге стране, вреди напоменути да је назив „сецбутил“ по коме је ова група најпознатија; међутим, према систематској номенклатури, њен тачан назив је 1-метилпропил. или 1-метилпропил. Зато су сецбутил угљеника на слици изнад (десно) су нумерисане до 3, уз угљеник 1 бивајући онај који се везује за Р и А ЦХ ₃ .

Структура и карактеристике

Структурно су н-бутил и секбутил иста група, са једином разликом што су они повезани са Р са различитим угљеницима. Н-бутилне везе користе примарни или 1. угљеник, док секбутилне везе секундарног или другог угљеника. Изван тога су линеарни и слични.

Секутил први пут ствара забуну јер његово 2Д представљање није лако упамтити. Уместо да испробате метод да га имате на уму као привлачну фигуру (крст, И или ногу или обожавалац), само знајте да је потпуно исти као н-бутил, али везан са 2. угљеником.

Према томе, када се види било која структурална формула и цени се линеарни бутил ланац, моћи ће се одмах разликовати да ли је н-бутил или сец-бутил.

Сек-бутил је нешто мање гломазан од н-бутила, јер његова веза на 2. угљенику спречава да покрије више молекуларног простора. Последица тога је да су његове интеракције са другим молекулом мање ефикасне; стога се очекује да ће једињење са сек-бутил групом имати нижу тачку кључања од оне са н-бутил групом.

Иначе секутил је хидрофобна, аполарна и незасићена група.

Примери

Променом идентитета Р, уједињењу ЦХ ₃ ЦХ (Р) ЦХ ₂ ЦХ ₃ , било којим функционалном групом, хетероатомом или дату молекуларне структуре, добијено различити примери једињења садрже сек-бутил.

Халидес

Структурна формула сек-бутил хлорида. Извор: Дсцханз / Публиц домаин

Када смо заменити атом халогена Кс за истраживање, имамо сецбутил халогенида, ЦХ ₃ ЦХ (Кс) ЦХ ₂ ЦХ ₃ . На горњој слици видимо, на пример, сек-бутил хлорид или 2-хлоробутан. Имајте на уму да је испод атома хлора равни ланац бутана, али је хлор повезан са секундарним угљеником. Исто запажање се односи на сек-бутил флуорид, бромид и јодид.

Сец-бутил алкохол

Структурна формула сек-бутил алкохола или 2-бутанола. Извор: Кадо6450 / Публиц домаин

Сада супституцијом ОХ за Р добијамо себутил алкохол или 2-бутанол (горе). Опет имамо исто запажање као за сек-бутил хлорид. Тај је приказ еквивалентан ономе на првој слици, разликује се само у оријентацији структура.

Тачка кључања сек-бутилног алкохола је 100 ° Ц, док је бутил алкохол (или 1-бутанол) готово 118 ° Ц. Ово делимично показује оно што се расправљало у одељку о структурама: да су интермолекуларне интеракције слабије када је присутан сец-бутил, у поређењу са онима који су пронађени са н-бутилом.

Сецбутиламине

Слично сецбутил алкохол, замењивањем НХ ₂ за Р имамо сецбутиламине или 2-бутанамине.

Сецбутил ацетат

Структурна формула сек-бутил ацетата. Извор: Едгар181 / Публиц домаин

Заменом Р за ацетатне групе, ЦХ ₃ ЦО ₂ , имамо сецбутил ацетат (горњи имаге). Имајте на уму да је секбутил представљен не линеарно, већ са наборима; међутим, остаје повезан са ацетатом са 2. угљеником. Секубутил почиње да губи хемијску важност јер је повезан са групом која садржи кисеоник.

До сада су се примери састојали од течних супстанци. Следеће ће бити о чврстим материјама у којима је сец-бутил само делић молекуларне структуре.

Џокер

Структурна формула бромацила. Извор: Фвасцонцеллос преко Википедије.

На горњој слици имамо бромацил, хербицид који се користи за сузбијање корова, чија молекуларна структура садржи сец-бутил (са десне стране). Имајте на уму да сада себутил изгледа мало поред урациловог прстена.

Правастатин

Структурна формула правастатина. Извор: Едгар181 / Публиц домаин

Најзад, на горњој слици имамо молекуларну структуру правастатина, лека који се користи за смањење нивоа холестерола у крви. Да ли се може налазити себутилна група? Прво потражите четворо-угљени ланац који се налази лево од конструкције. Друго, имајте на уму да се он веже за Ц = О користећи 2. угљеник.

Опет, у правастатину секутил изгледа мало у поређењу с остатком структуре, па се каже да је то једноставан супституент.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Стевен А. Хардингер (2017). Илустровани речник органске хемије: Сец-бутил. Опоравак од: цхем.уцла.еду
5. Јамес Асхенхурст. (2020). Не будите Футил, научите Бутилс. Опоравак од: мастерорганиццхемистри.цом
6. Википедиа. (2020). Категорија: Сец-бутил једињења. Опоравак од: цоммонс.викимедиа.орг