ТЕРБУТИЛ: СТРУКТУРА, КАРАКТЕРИСТИКЕ, ФОРМАЦИЈА, ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025

Терц-бутил или терц је алкил група или супституент има за формулу -Ц (ЦХ ₃ ) ₃ и добијен из изобутан. Префикс терт - долази од терцијара, јер је централни атом угљеника, са којим се ова група веже за молекулу, терцијарни (3.); то јест, он формира везе са три друга угљеника.

Терт-бутил је можда најважнија бутил група, изнад изобутила, н-бутила и сек-бутила. Ова чињеница се приписује њеној позамашној величини, која повећава стерицне препреке које утичу на начин на који молекул учествује у хемијској реакцији.

Тербутил група. Извор: Пнгбот преко Википедије.

Горња слика приказује терт-бутил групу повезану са бочним ланцем Р. Овај ланац се може састојати од угљеника и алифатског костура (мада може бити и ароматичан, Ар), органске функционалне групе или хетероатома.

Тербутил подсећа на оштрице вентилатора или стопало са три нога. Када он обухвата велики део структуре молекула, као у случају терц-бутил алкохола, каже се да једињење потиче из њега; а ако је, напротив, само делић или фрагмент молекула, онда се каже да није ништа друго до супституент.

Номенклатура и обука

Формирање тербутила из изобутана. Извор: Габриел Боливар преко Мол Виева.

Испрва је разјашњено који је разлог што се ова група назива тербутил. Међутим, ово је опште име по коме је познато.

Његов назив којим је управљала стара систематска номенклатура, а тренутно такође ИУПАЦ номенклатура, је 1,1-диметилетил. Десно од горње слике имамо наведене угљенике, и заиста се може видети да су два метила повезана на угљеник 1.

За тербутил се такође каже да потиче из изобутана, који је највише разгранати и симетрични структурни изомер бутана.

Полазећи од изобутан (лево од слике), централна 3. угљеника морају изгубити своју једину атом водоника (у црвеном кругу), разбијање његов ЦХ везу тако да тербутил радикал, · Ц (ЦХ ₃ ) _3, настаје . Када овај радикал успе да се веже за молекул или бочни ланац Р (или Ар), он постаје супституент или терц-бутил група.

На тај начин, барем на папиру, једињења са општом формулом РЦ (ЦХ ₃ ) ₃ су добијени или Рт-Бу.

Структура и карактеристике

Терц-бутил група је алкил, што значи да је изведена из алкана и да се састоји само од ЦЦ и ЦХ веза. Према томе, хидрофобна је и тополарна. Али то нису његове најистакнутије карактеристике. То је група која заузима превише простора, што је гломазан и не чуди с обзиром да има три ЦХ ₃ групе , велике у себи, везана за исти угљеник.

Сваки ЦХ ₃ -Ц (ЦХ ₃ ) ₃ ротира, вибрира, доприноси својој молекуларној интеракције окружење лондонских дисперзивним снага. Није довољно са једним, постоје три ЦХ ₃ да ротирају као да су лопатице од вентилатора, цео тербутил група је изузетно гломазно у односу на друге супституенте.

Као последица тога, појављује се константна стерична препрека; то је просторна потешкоћа да се два молекула ефикасно упознају и међусобно делују. Тербутил утиче на механизме и начин на који се одвија хемијска реакција, која ће настојати да се одвија на такав начин да је стерицно ометање најмање могуће.

На пример, атоми блиски са -Ц (ЦХ ₃ ) ₃ биће мање подложни реакцијама супституције; ЦХ ₃ ће спречити молекул или групу која жели уградити у молекул приђу.

Поред већ споменутог, тербутил има тенденцију да проузрокује смањење талишта и врелишта, што је одраз слабијих интермолекуларних интеракција.

Примери тербутила

Низ примера једињења у којима је присутан терц-бутил биће разматран у даљем тексту. Они се добијају једноставним варирањем идентитете Р у формули РЦ (ЦХ ₃ ) ₃ .

Халидес

Супституирајући атом халогена у Р, добијамо тертбутил халогениде. Дакле, имамо њихове флуориде, хлориде, бромиде и јодиде:

-ФЦ (ЦХ ₃ ) ₃

-ЦлЦ (ЦХ ₃ ) ₃

-БрЦ (ЦХ ₃ ) ₃

ИЦ (ЦХ ₃ ) ₃

Од тога, ЦИЦ (ЦХ ₃ ) ₃ и БрЦ (ЦХ ₃ ) ₃ су најпознатији, пошто органске раствараче и прекурсоре других хлоринских и бромованих органских једињења, респективно.

Терт-бутил алкохол

Терцијарни бутил алкохол, (ЦХ ₃ ) ЦОХ или тБуОХ, је још један од најједноставнијих примера изведених из терц-бутил, која такође састоји од најједноставнијег терцијарног алкохола свега. Тачка кључања је 82 ºЦ, а изобутилни алкохол је 108 ºЦ. Ово показује како присуство ове велике групе негативно утиче на интермолекуларне интеракције.

Тербутил хипохлорит

Заменом Р фор хипохлорита, ОЦЛ ^- или ЦЛО ^{- имамо} једињење тербутил хипохлорит, (ЦХ ₃ ) ₃ ЦОЦЛ, у којој се издваја по својој ковалентно ЦОЦЛ везе.

Тербутил изоцијанид

Структурна формула тербутил-изоцијанида. Извор: Едгар181 / Публиц домаин

Сада замењујући Р за изоцијанида, НЦ или -Н≡Ц, имамо једињење терт-бутил изоцијанид, (ЦХ ₃ ) ₃ ЧПУ или (ЦХ ₃ ) ₃ Ц-Н≡Ц. На слици изнад можемо видети његову структуралну формулу. У њему се тербутил истиче голим оком попут вентилатора или ногу са три нога, и може се мешати са изобутилом (у облику слова И).

Терцијарни бутил ацетат

Структурна формула терц-бутил ацетата. Извор: Едгар181 / Публиц домаин

Имамо и терт-бутил ацетат, ЦХ ₃ ЦООЦ (ЦХ ₃ ) ₃ (горња слика), која добијамо заменом Р за ацетатне групе. Тербутил почиње да губи структурални приоритет јер се веже за оксигенатну групу.

Дитербутилетер

Структурна формула дитербутил етера. Извор: Волфманкурд на енглеској Википедији. / Јавни домен

Дитербутилетхер (горња слика) више не може описати помоћу формуле РЦ (ЦХ ₃ ) ₃ , тако да терц-бутил у овом случају понаша једноставно као супституент. Формула овог једињења је (ЦХ ₃ ) ₃ ЦОЦ (ЦХ ₃ ) ₃ .

Имајте на уму да две структуре или тербутил супституенти подсећају на две ноге, где су ОЦ везе ноге ових; кисеоник са две ноге с три прста.

До сада су наведени примери била течна једињења. Последња два биће солидна.

Бупрофезин

Структурна формула бупрофезина. Извор: Меодипт / Публиц домаин

На слици изнад имамо структуру бупрофезина, инсектицида, где крајње десно можемо видети „ногу“ тербутила. На дну такође имамо изопропилну групу.

Авобензоне

Структурна формула авобензона. Извор: Фвасцонцеллос (разговори • доприноси) / Јавно власништво

Коначно имамо авобензоне, састојак крема за сунчање због великог капацитета да апсорбује УВ зрачење. Поново се тербутил налази десно од грађевине због сличности нози.

Тербутил је превише уобичајена група у многим органским и фармацеутским једињењима. Његова присутност мења начин на који молекул делује у окружењу, пошто је знатно гломазан; и због тога на свом путу одбија све што није алифатско или аполарно, попут поларних области биомолекула.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Википедиа. (2020). Бутил Гроуп. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Стевен А. Хардингер (2017). Илустровани речник органске хемије: Терт-бутил. Опоравак од: цхем.уцла.еду
6. Јамес Асхенхурст. (2020). т-бутил. Опоравак од: мастерорганиццхемистри.цом