- Структура секундарног алкохола
- Својства
- Тачке кључања
- Киселост
- Реакције
- Дехидрација
- Реакција са активним металима
- Естерификација
- Оксидација
- Номенклатура
- Апликације
- Примери
- 2-октанол
- Естрадиол или 17β-Естрадиол
- 20-хидрокси-леукотриен
- 2-хептанол
- Референце
Секундарни алкохол има носећу угљеник за хидроксилне групе (ОХ), везан за два угљеника. У међувремену, у примарном алкохолу угљеник који носи хидроксилну групу је везан на један атом угљеника, а у терцијарном алкохолу везан за три атома угљеника.
Алкохоли су нешто слабије киселине од воде, са следећим пКа: вода (15,7); метил (15.2), етил (16), изопропил (секундарни алкохол, 17), и терт-бутил (18) алкохоли. Као што се може видети, изопропил алкохол је мање киселији од метилних и етилних алкохола.
Структурна формула секундарног алкохола. Извор: Ју, са Викимедиа Цоммонс
Горња слика приказује структурну формулу секундарног алкохола. Црвени угљеник је носилац ОХ, а повезан је са две алкил (или арилне) Р групе и са једним атомом водоника.
Сви алкохоли имају генеричку формулу РОХ; али ако је носилац угљеник посматра детаљно, онда примарни (РЦХ 2 ОХ), средње (Р 2 ЦХОХ, овде подиже), и терцијарни (Р 3 ЦОХ) добијено је алкохоли . Ова чињеница разликује физичка својства и реактивност.
Структура секундарног алкохола
Структуре алкохола зависе од природе Р група, али за секундарне алкохоле може се дати одређени пример, имајући у виду да могу постојати само линеарне структуре са или без грана или цикличке структуре. На пример, имате следећу слику:
Циклични секундарни алкохол и секундарни алкохол разгранатог ланца. Извор: Габриел Боливар
Имајте у виду да за обе структуре постоји нешто заједничко: ОХ је повезан са "В". Сваки крај В представља једнаку Р групу (горњи део слике, цикличка структура) или различите (доњи део, разгранати ланац).
На овај се начин било који секундарни алкохол врло лако идентифицира, чак и ако му је номенклатура уопће непозната.
Својства
Тачке кључања
Својства секундарних алкохола физички се не разликују превише од осталих алкохола. Обично су прозирне течности, а да би била чврста супстанца на собној температури потребно је да формира неколико водоничних веза и има високу молекулску масу.
Међутим, исти структурна формула Р 2 ЦХОХ сугерише неке генерално уникатна својства ових алкохола. На пример, ОХ група је мање изложена и доступна за водоник лепљење интеракције, Р 2 ЦХ-ОХ-ОХЦХР 2 .
То је зато што Р групе, које се налазе поред угљеника који носе ОХ, могу да ступе на пут и ометају стварање водоничних веза. Као резултат тога, секундарни алкохоли имају ниже тачке кључања од примарних (РЦХ 2 ОХ).
Киселост
Према дефиницији Бронстед-Ловри-а, киселина је она која донира протоне или јоне водоника, Х + . Када се то догоди са секундарним алкохолом, имате:
Р 2 ЦХОХ + Б - => Р 2 ЦХО - + ХБ
Је коњугована база Р 2 ЦХО - , неки алкоксид ањон мора стабилизује њену негативно наелектрисање. За секундарни алкохол стабилизација је нижа јер две Р групе имају електронску густину, што у одређеној мери одбија негативни набој на атому кисеоника.
У међувремену, за алкоксида ањона примарног алкохола, РЦХ 2 О - , има мање електронска репулсион јер постоји само једна Р група, а не два. Даље, атоми водоника не показују значајно одбијање, већ напротив, доприносе стабилизацији негативног набоја.
Стога су секундарни алкохоли мање кисели од примарних. Ако је то тако, они су основнији и из потпуно истих разлога:
Р 2 ЦХОХ + Х 2 Б + => Р 2 ЦХОХ 2 + + ХБ
Сада, Р групе стабилизују позитивни набој на кисеоник одустајући од дела његове густине електрона.
Реакције
Хидроген халогенид и фосфор трихалогенид
Секундарни алкохол може да реагује са халогенидом водоника. Приказана је хемијска једнаџба реакције између изопропил алкохола и бромоводичне киселине, у медијуму сумпорне киселине и стварању изопропил бромида:
ЦХ 3 ЦХОХЦХ 3 + ХБр => ЦХ 3 ЦХБрЦХ 3 + Х 2 О
А може реаговати и са фосфорним трихалогеном, ПКС 3 (Кс = Бр, И):
ЦХ 3 -ЦХОХ-ЦХ 2 -ЦХ 2 -ЦХ 3 + ПБР 3 => ЦХ3-ЦХБр-ЦХ 2 -ЦХ 2 -ЦХ 3 + Х 3 ПО 3
Горња хемијска једначина одговара реакцији између Сец-пентанола и фосфорног трибромида, што резултира сек-пентил бромидом.
Имајте на уму да у обе реакције секундарни алкил халогенид (Р 2 ЦХКС) се производи.
Дехидрација
У овој реакцији, Х и ОХ из суседних угљеника се губе, формирајући двоструку везу између ова два атома угљеника. Због тога долази до стварања алкена. Реакција захтева кисели катализатор и снабдевање топлотом.
Алкохол => Алкен + Х 2 О
На пример, имамо следећу реакцију:
Циклохексанол => Цицлохексене + Х 2 О
Реакција са активним металима
Секундарни алкохоли могу реаговати са металима:
ЦХ 3 -ЦХОХ-ЦХ 3 + К => ЦХ 3 ЦХО - К + ЦХ 3 + ½ Х +
Овде изопропил алкохол реагује са калијумом, стварајући изопроксидну со калијум и водоник јоне.
Естерификација
Секундарни алкохол реагује са карбоксилном киселином да би формирао естер. На пример, приказана је хемијска једначина за реакцију сек-бутил алкохола са сирћетном киселином да се добије сек-бутил ацетат:
ЦХ 3 ЦХОХЦХ 2 ЦХ 3 + ЦХ 3 ЦООХ <=> ЦХ 3 ЦООЦХЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 3
Оксидација
Примарни алкохоли се оксидују у алдехиде, а они заузврат оксидују у карбоксилне киселине. Али, секундарни алкохоли су оксидовани у ацетон. Реакције се обично катализована калијум дихромат (К 2 ЦРО 7 ) и хромне киселине (Х 2 ЦРО 4 ).
Укупна реакција је:
Р 2 ЦХОХ => Р 2 Ц = О
Номенклатура
Секундарни алкохоли су именовани означавањем положаја ОХ групе у главном (најдужем) ланцу. Овај број претходи имену, или може доћи по имену одговарајућег алкана за тај ланац.
На пример, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХОХЦХ 3 је 2-хексанол или хексан-2-ол.
Ако је структура цикличка, нема потребе да се поставља бројник; осим ако нема других супституената. Због тога се циклични алкохол на другој слици назива циклохексанол (прстен је шестерокутни).
А за други алкохол на истој слици (разгранат), његово име је: 6-етил-хептан-2-ол.
Апликације
-Сец-бутанол се користи као растварач и хемијски интермедијер. Присутан је у хидрауличним течностима за кочнице, индустријским средствима за чишћење, лаковима за скидање боје, средствима за флотацију минерала, воћним есенцијама и парфемима.
-Изопропанол алкохол се користи као индустријски растварач и као антикоагулант. Користи се у уљима и бојама за брзо сушење, као антисептик и замена за етанол у козметици (на пример, лосиони за кожу, тоници за косу и алкохол који трља).
-Изопропанол је састојак течних сапуна, средстава за чишћење стакла, синтетичких арома у безалкохолним пићима и храни. Такође, то је хемијски интермедијар.
-Циклохексанол се користи као растварач, у завршној обради тканина, у обради коже и као емулгатор у сапунима и синтетичким детерџентима.
-Метилциклохексанол је састојак средстава за уклањање мрља на бази сапуна и посебних детерџената од тканине.
Примери
2-октанол
2-октанол молекул. Извор: Ју, са Викимедиа Цоммонс
То је масни алкохол. То је безбојна течност, мало растворљива у води, али растворљива у већини неполарних растварача. Користи се, између осталог, у производњи арома и мириса, боја и премаза, мастила, лепкова, кућне неге и мазива.
Естрадиол или 17β-Естрадиол
Молекул естрадиола. Извор: НЕУРОтикер, из Викимедиа Цоммонс
То је стероидни полни хормон. У својој структури има две хидроксилне групе. То је доминантни естроген током репродуктивних година.
20-хидрокси-леукотриен
То је метаболит који вероватно потиче из оксидације липида леукотриена. Класификован је као цистинил леукотриен. Ова једињења су посредници упалног процеса који доприносе патофизиолошким карактеристикама алергијског ринитиса.
2-хептанол
То је алкохол који се налази у воћу. Такође, налази се у уљу ђумбира и јагодама. Прозирна је, безбојна и нерастворљива у води. Користи се као растварач за различите смоле и учествује у фази флотације у преради минерала.
Референце
- Џејмс. (17. септембар 2014.). Алкохоли (1) - Номенклатура и својства. Опоравак од: мастерорганиццхемистри.цом
- Енциклопедија здравља и безбедности на раду. (сф) Алкохоли. . Опоравак од: инсхт.ес
- Цларк Ј. (16. јула 2015.). Структура и класификација алкохола. Цхемистри Либретектс. Опоравак од: цхем.либретектс.орг
- ПубЦхем. (2019). 20-хидрокси-леукотриен Е4. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
- Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5 та издање. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
- Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
- Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 Тх издање.). Вилеи Плус.
- Википедиа. (2018). 2-октанол. Опоравак од: ен.википедиа.орг