БУТЕН: КАРАКТЕРИСТИКЕ, ХЕМИЈСКА СТРУКТУРА И УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Бутен је име дато на серији од четири изомера са хемијском формулом Ц ₄ Х ₈ . Они су алкени или олефини, то јест, имају двоструку везу Ц = Ц у својој структури. Поред тога, они су угљоводоници који се могу наћи у нафтним пољима или потичу термичким крекирањем и добијају производе мање молекуларне тежине.

Четири изомера реагирају са кисеоником за ослобађање топлоте и жути пламен. Исто тако, они могу реаговати широким спектром малих молекула који им додају двоструку везу.

Извор: Бен Миллс преко Википедије

Али шта су изомери бутена? Горња слика представља структуру са белим (водони) и црним (угљеник) сферама за 1-Бутен. 1-бутен је најједноставнији изомер Ц ₄ Х ₈ угљоводоника . Имајте на уму да постоји осам белих сфера и четири црне сфере, што се слаже са хемијском формулом.

Остала три изомера су цис и транс 2-бутен и изо-бутен. Сви они показују врло слична хемијска својства, мада њихове структуре изазивају разлике у физичким својствима (талиште и врелиште, густина итд.). Такође, њихови ИЦ спектри имају сличне обрасце опсега апсорпције.

Колоквијално, 1-бутен се назива бутен, мада се 1-бутен односи само на један изомер, а не на генеричко име. Ова четири органска једињења су гасови, али могу се укапљивати при високим притисцима или кондензовати (па чак и кристализирати) са падом температуре.

Они су извор топлоте и енергије, реагенси за синтезу других органских једињења и, пре свега, неопходни за производњу вештачке гуме после синтезе бутадиена.

Карактеристике бутена

Молекуларна тежина

56.106 г / мол. Ова тежина је иста за све изомере формуле Ц ₄ Х ₈ .

Физички аспекти

То је безбојни и запаљиви гас (као и остали изомери) и има релативно ароматичан мирис.

Тачка кључања

Тачке кључања за изомере бутена су следеће:

1-Бутен: -6 ° Ц

Цис-2-Бутен: 3,7 ° Ц

Транс-2-Бутен: 0,96ºЦ

2-метилпропен: -6.9ºЦ

Тачка топљења

1-Бутен: -185.3ºЦ

Цис-2-Бутен: -138,9ºЦ

Транс-2-Бутен: -105.5ºЦ

2-метилпропен: -140,4ºЦ

Растворљивост

Бутен је веома нетопљив у води због своје неполарне природе. Међутим, савршено се раствара у неким алкохолима, бензену, толуену и етрима.

Густина

0,577 на 25 ° Ц. Стога је мање густа од воде и у посуди би била смјештена изнад ње.

Реактивност

Као и сваки алкен, његова двострука веза је осјетљива на додавање молекула или оксидацију. То чини бутен и његове изомере реактивним. Са друге стране, то су запаљиве материје, због чега код прегрејавања реагују са кисеоником у ваздуху.

Хемијска структура

На горњој слици приказана је структура 1-Бутена. Са његове леве стране можете видети локацију двоструке везе између првог и другог угљеника. Молекул има линеарну структуру, иако је регион око везе Ц = Ц је равна због сп ² хибридизацију ових угљеника.

Ако се молекул 1-бутена ротира под углом од 180 °, он би имао исти молекул без видљивих промена, па му недостаје оптичка активност.

Како би молекул могао да делује? Везе ЦХ, Ц = Ц и ЦЦ су аполарне природе, тако да ниједна од њих не сарађује у стварању диполског тренутка. Сходно томе, ЦХ ₂ = ЦХЦХ ₂ ЦХ ₃ Молекули мора интеракцију путем лондонских расипање снаге.

Десни крај бутена формира тренутне диполе који на малој раздаљини поларизирају суседне атоме суседног молекула. Са своје стране, леви крај везе Ц = Ц делује узастопно постављајући π облаке један на други (попут две резнице или листића).

Пошто четири молекула угљеника чине молекулски костур, њихове интеракције су једва довољне да течна фаза има тачку кључања од -6 ° Ц.

Уставни и геометријски изомери

Извор: Габриел Боливар

1-бутен има молекулску формулу Ц ₄ Х ₈ ; Међутим, друга једињења могу имати исти удио Ц и Х атома у својој структури.

Како је могуће? Ако се пажљиво посматра структура 1-бутена, супституенти на угљенима Ц = Ц могу се разменити. Ова размена производи друга једињења из истог костура. Штавише, положај двоструке везе између Ц-1 и Ц-2 може померати Ц-2 и Ц-3 ЦХ ₃ ЦХ = ЦХЦХ ₃ , 2-бутен.

У 2-Бутену Х атоми се могу налазити на истој страни двоструке везе, што одговара цис стереоизомеру; или у супротној просторној оријентацији, у стереоизомеру. Обоје чине оно што је такође познато као геометријски изомери. Исто важи и за –ЦХ ₃ групе .

Такодје, напомена ако атоми Х на једној страни су остављени у ЦХ ₃ ЦХ = ЦХЦХ ₃ молекул и ЦХ ₃ групе на другој, уставна изомер би се добило: ЦХ ₂ = Ц (ЦХ ₃ ) ₂ , 2 -Метилпропен (такође познат као изо-бутен).

Ове четири једињења имају исту формулу Ц ₄ Х ₈ али различитих структура. 1-бутен и 2-метилпропен су уставни изомери; и цис и транс-2-Бутен, геометријски изомери између њих (и уставни у односу на остале).

Стабилност

Топлина сагоревања

Са горње слике, који од четири изомера представља најстабилнију структуру? Одговор се може наћи на пример у топлоти сагоревања сваког од њих. Када се реагују са кисеоником, изомер са формулом Ц ₄ Х ₈ трансформише у ЦО ₂ отпушта воде и топлоте:

Ц ₄ Х ₈ (г) + 6О ₂ (г) => 4ЦО ₂ (г) + 4Х ₂ О (г)

Сагоревање је егзотермно, па што се више ослобађа топлоте, угљоводоник је нестабилнији. Стога ће један од четири изомера који испушта најмање топлоте приликом сагоревања у ваздуху бити најстабилнији.

Топлине сагоревања за четири изомера су:

-1-Бутен: 2717 кЈ / мол

-цис-2-Бутен: 2710 кЈ / мол

-транс-2-Бутен: 2707 кЈ / мол

-2-метилпропен: 2700 кЈ / мол

Имајте на уму да је 2-метилпропен изомер који даје најмање топлоте. Док је 1-Бутен онај који ослобађа више топлоте, што претвара у већу нестабилност.

Стеријски и електронски ефекат

Ова разлика у стабилности између изомера може се закључити директно из хемијске структуре. Према алкенима, онај који има више Р супституената добија већу стабилизацију своје двоструке везе. Стога, 1-бутен је највише нестабилна јер једва има супституент (-ЦХ ₂ ЦХ ₃ ); односно да је моно-супституисан (РХЦ = ЦХ ₂ ).

Цис и транс изомери 2-Бутена разликују се по енергији због Ван дер Валл стреса изазваног стерилним ефектом. У цис изомер, две ЦХ ₃ групе на истој страни обвезница одбијају двоструког једни друге, док је у транс изомера, они су довољно далеко једно од другог.

Али зашто је 2-метилпропен најстабилнији изомер? Зато што се електронски ефекат помера.

У овом случају, иако је дисупституисани алкен, две ЦХ ₃ групе су на истом угљенику; у гениталном положају у односу један на други. Ове групе стабилизирају угљеник двоструке везе дајући му део електронског облака (пошто је релативно киселији због сп ² хибридизације ).

Даље, у 2-Бутену његова два изомера имају само 2 ° угљеника; док 2-метилпропен садржи 3. угљеник, са већом електронском стабилношћу.

Међумолекуларне снаге

Стабилност четири изомера следи логичном редоследу, али интермолекуларне силе то не чине. Ако се упореде њихове тачке топљења и врелишта, установиће се да они не поштују исти ред.

Очекивало би се да транс-2-Бутен представља највеће интермолекуларне силе због већег површинског контакта између две молекуле, за разлику од цис-2-Бутена, чији скелет црта Ц. Међутим, цис-2-Бутен врели на вишим температура (3,7 ° Ц), него транс изомер (0,96 ° Ц).

Сличне тачке врелишта за 1-бутен и 2-метилпропен могу се очекивати јер су структурно врло сличне. Међутим, у чврстом стању се разлика радикално мења. 1-Бутен се топи на -185.3 ° Ц, док се 2-метилпропен на -140.4 ° Ц.

Поред тога, изомер цис-2-бутена топи се на -138,9 ° Ц, на температури врло блиској 2-метилпропеном, што може значити да у чврстој супстанци имају једнако стабилан распоред.

Из ових података може се закључити да, упркос познавању најстабилнијих структура, не бацају довољно светла на знање како интермолекуларне силе делују у течности; и још више, у чврстој фази ових изомера.

Апликације

-Бутени се, с обзиром на топлоту сагоревања, могу једноставно користити као извор топлоте или горива. Стога би се очекивало да ће се пламен 1-Бутена загрејати више него код осталих изомера.

-Може се користити као органска растварача.

- Служи као додатак за подизање октанског нивоа бензина.

-У органској синтези, 1-бутен учествује у производњи других једињења као што су: бутилен оксид, 2-глутанол, сукцинимид и терт-бутилмекаптан (користи се за давање гасу за кување карактеристичног мириса). Исто тако, бутадиен (ЦХ ₂ = ЦХ-ЦХ = ЦХ ₂ ) се могу добити из бутен изомера , од којих се синтетише вештачка гума.

Поред ових синтеза, разноликост производа ће зависити од тога који се молекули додају у двоструку везу. На пример, алкил халогениди се могу синтетизовати ако реагују са халогенима; алкохоли, ако додају воду у киселом медијуму; и терт-бутил естери ако додају алкохоле мале молекулске тежине (као што је метанол).

Референце

1. Францис А. Цареи. Органска хемија. Карбоксилне киселине. (шесто изд., стр. 863-866). Мц Грав Хилл.
2. Википедиа. (2018). Бутене Преузето са: ес.википедиа.орг
3. ИПФ. (Јул 2017). Убили су нас. . Преузето са: ипф.цом
4. Виллиам Реусцх. (5. мај 2013.). Реакције додавања Алкена. Опоравак од: 2.цхемистри.мсу.еду
5. ПубЦхем. (2018). 1-Бутен. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов