ЦИКЛОПЕНТАНЕПЕРХИДРОФЕНАНТРЕН: СТРУКТУРА И ЗНАЧАЈ - БИОЛОГИЈА - 2025

Цицлопентаноперхидропхенантхрене , естрана, стеранес или гонан угљоводонична састоји од неколико цикличних прстенова које чине централни скелет холестерола и хормонских деривати; поред неких лекова и њихових деривата. Биљке и животиње садрже разна једињења са скелетима циклопентанеперхидрофенантрена која имају важне функције у њиховим животним процесима.

Фармаколошка индустрија деценијама је посвећена истраживању природних једињења различитих организама у потрази за активним и делотворним састојцима за развој лекова, пестицида и других хемијских једињења.

Шема четверокредне полицикличке структуре циклопентанеперхидрофенантрена (Извор: НЕУРОтикер виа Викимедиа Цоммонс) У овим се истраживањима неки естри или киселине циклопентанеперхидрофенантрена показали као корисни као активни принципи терапеутских средстава која се користе у комбинацији са другим супстанцама за лечење неких врсте патологија и болести.

Структура

Циклопентанеперхидрофенантрен је полициклички угљоводоници у четири прстена који настају кондензацијом језгра циклопентана са фенатреном. Ово се сматра производом потпуне засићености хидрогенацијом фенантрена.

Састоји се од 17 атома угљеника, а неки природни деривати увек имају две метилне групе на угљеницима 10 и 13, које су познате као угаони метил.

Молекул циклопентанеперхидрофенантена, заједно са угластим метилима има шест асиметричних угљеника (5.10; 8.9; 13.14), тако да једињење има најмање 64 изомера.

Међутим, већина природних стероидних деривата разликује се само у стереоизомерији угљеника 5 и 10.

Једињења изведена из циклопентанеперхидрофенантрена имају високо хидрофобно понашање, јер имају централно језгро од четири међусобно повезана цикличка прстена који могу функционисати да одврате воду око њих у воденом медијуму.

Појава у природи

Стероли: холестерол

Цикличка структура циклопентанеперхидрофенантрена може се наћи у више једињења у природи.

Стероли су секундарна алкохолна једињења чији је главни костур полициклички прстен циклопентанеперхидрофенантрена. Међу најбоље проучаване стероле је и холестерол.

Структура холестерола (Извор: Цхем Сим 2001 путем Викимедиа Цоммонс) Холестерол је чврст алкохол од 27 атома угљеника који се налазе само у животињама. Изводи се из молекула познатог као колестен, који долази из холестана, који је формиран двоструком везом између угљеника 5 и 6 холестена.

Ово једињење има бочни ланац у угљенику са 17 положаја и ОХ групу на угљенику са 3 положаја.

Стероиди, витамини и стероидни хормони, попут прогестерона, алдостерона, кортизола и тестостерона, потичу из холестерола. Ови хормони, упркос великој разлици између њихових структура, одржавају молекул циклопентанеперхидрофенантрена као централни костур.

Стероиди

Основа стероидне структуре је језгра циклопентанеперхидрофенантена у четири прстена. Природни стероиди код сисара синтетишу се превасходно у полним органима, надбубрежној жлезди и плаценти, а сви потичу из холестерола.

Стероиди су разна група једињења која углавном имају хормонални карактер или су витамини који као супституентне групе скелета циклопентанеперхидрофенатрена прелазе на карбонилне групе, хидроксилне групе или угљоводоничне ланце.

Стероиди укључују витамин Д и његове деривате. Неки научници класификују холестерол као стероид.

У мозгу глиалне ћелије поседују сву ћелијску машину за синтезу многих неуростероида неопходних за њихову функцију ин ситу.

Стероидни хормони

Стероидни хормони су велика класа малих липофилних молекула који се синтетишу у стероидогеним ткивима и који делују на њихова циљна места да регулишу безброј физиолошких функција ендокриног система, укључујући сексуални и репродуктивни развој.

Неки стероидни хормони производе се ћелијама надбубрежне коре, „тхецал“ ћелијама јајника и ћелијама Леидиг-а у тестису. У плаценти трофобластичне ћелије синтетишу велике количине прогестерона и естрогена, оба стероидна хормона.

Структура тестостеронског пропионата (Извор: Цлаудио Пистилли путем Викимедиа Цоммонс) Прогестерон је природни хормон који припада породици хормона прогестина. Они подстичу развој јајника код животиња, па се каже да је прогестерон хормон одговоран за секундарни сексуални развој у женском полу.

Естрогени су хормони добијени из естрана. Ови хормони су типични за прву половину женског сексуалног циклуса и изазивају стварање органа попут груди и јајника.

Будући да су стероидни хормони, структура прогестерона и естрогена састоји се од централног костура циклопентанеперхидрофенантрена који варира само у кетонским и оксигенираним функционалним групама.

Присуство у индустрији

У фармацеутској индустрији, развијени су бројни лекови који користе циклични костур циклопентанеперхидрофенантрена или деривата холестерола као своју главну структуру.

Такав је случај са левоноргестрелом, прогестином који се користи у контрацепцијским формулацијама и који има активност 80 пута снажнија од телесних природних прогестерона. Овај лек има андрогено дејство, јер се такмичи са тестостероном за активирање протеина транспортера прогестерона.

Структура левоноргестрела (Извор: Није обезбеђен ауторски читљив аутор. Претпостављен је Аиацоп (заснован на тврдњама о ауторским правима). Виа Викимедиа Цоммонс) Многи кортикостероиди попут кортизона, хидрокортизона и преднизона тренутно се користе за лечење различитих упалних стања, кожних осипа, лечење астме и лупуса. Ова једињења су синтетички стероиди који опонашају ефекте многих хормона које производе надбубрежне жлезде.

Дехидроепиандростерон је синтетички стероидни прекурсор хормона тестостерона, који се продаје као пре-хормонски додатак исхрани, обично познат као андрос. Као занимљива чињеница, 1998. године продаја овог лека је нагло порасла након допинга Марка МцГвиреа, који је у то време био носилац рекорда домаћих трчања у бејзболској лиги.

Значај

Значај скелета циклопентанеперхидрофенантрена лежи у његовом присуству као основном делу различитих молекула у природи.

Холестерол је важан састојак биолошких мембрана и липопротеина амфипатичке природе. Прекурс је у синтези витамина Д, стероидних хормона и жучних киселина.

Витамин Д игра важну улогу у смањењу ризика од хроничних болести, укључујући разне врсте рака, аутоимуне болести и кардиоваскуларне болести. Људи добијају ово једињење излагањем светлости или кроз храну која је једе у исхрани.

Структура витамина Д (Извор: Нваннека123 путем Викимедиа Цоммонс) Прерада витамина Д повезана је са нивоом паратиреоидног хормона, тако да је уско повезана са метаболизмом организма у људима.

Фитостероли су биоактивна биљна једињења аналогна холестеролу код животиња које имају молекуларну структуру са четири прстена изведене из циклопентанеперхидрофенантрена.

Ова једињења су присутна у биљкама и међусобно се разликују по броју атома угљеника и природи њиховог бочног ланца. Богато је сирово палмино уље, које се широко користи у разним индустријама, а међу њима и у прехрамбеној индустрији. код ове врсте стерола.

Референце

1. Хугхес, Р., Невсом-Давис, Ј., Перкин, Г., и Пиерце, Ј. (1978). Контролисано испитивање преднизолона у акутној полинеуропатији. Ланцет, 750–753.
2. Паул, С., & Пурди, Р. (1992). Неуроактивни стероиди. Часопис ФАСЕБ, 6, 2311–2322.
3. Холицк, МФ (2007). Мањак витамина Д. Тхе Нев Енгланд Јоурнал оф Медицине, 357, 266–281.
4. Руссел, Д. (1992). Биосинтеза и метаболизам холестерола. Кардиоваскуларни лекови и терапија, 6, 103–110.
5. Груммер, Р., и Царролл, Ј. (1988). Преглед метаболизма холестерола липопротеина: Важност за функцију јајника. Ј. Аним. Сци., 66, 3160-3173.
6. Кумар, В., и Гилл, КД (2018). Основни појмови из клиничке биохемије: практични водич. Цхандигарх, Индија: Спрингер.
7. Каисер, Е. и Сцхварз, Ј. (1951). 15281.
8. Хуанг, В. (2017). 0190733А1.
9. Гуедес-Алонсо, Р., Монтесдеоца-Еспонда, С., Соса-Феррера, З., и Сантана-Родригуез, ЈЈ (2014). Методологије течне хроматографије за одређивање стероидних хормона у системима водене средине. Трендови у аналитичкој хемији животне средине, 3, 14–27.
10. Гуидобоно, ХЕ (1955). Поређење метода за процену холестерола у биолошким течностима. Универзитет у Буенос Ајресу
11. Перез-Цастано, Е., Руиз-Самблас, Ц., Медина-Родригуез, С., Куирос-Родригуез, В., Јименез-Царвело, А., Валверде-Сом, Л., … Цуадрос-Родригуез, Л. ( 2015). Аналитичке методе Поређење различитих сценарија аналитичке класификације: примена за географско порекло јестивог палминог уља помоћу стеролик (НП) ХПЛЦ отиска. Анални. Методи, 7, 4192-4201.
12. Иоу, Л. (2004). Биотрансформација стероидних хормона и ксенобиотска индукција јетрених метаболизујућих ензима. Хемијско-биолошке интеракције, 147, 233–246.