БЕНЗОЈЕВА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Бензојеве киселине је најједноставнији свих ароматичне киселине, молекулске формуле Ц ₆ Х ₅ ЦООХ. Своје име дугује чињеници да је његов главни извор дуго времена био бензоин, смола добијена из коре различитих стабала рода Стирак.

Има га у многим биљкама, посебно у воћу, као што су марелица и боровница. Такође се производи у бактеријама као нус-продукт метаболизма аминокиселине фенилаланина. Такође се ствара у цревима бактеријском (оксидативном) прерадом полифенола присутних у неким намирницама.

Извор: Норсци, из Викимедиа Цоммонс

Као што је приказано на слици изнад, Ц ₆ Х ₅ ЦООХ је, за разлику многим киселинама, чврстог једињења. Чврста супстанца се састоји од светлих, белих и филиформних кристала, који дају арому бадема.

Ове игле су познате од 16. века; на пример, Нострадамус из 1556. године описује његову суву дестилацију из бензоинске гуме.

Један од главних капацитета бензојеве киселине је инхибиција раста квасца, плијесни и неких бактерија; за које се користи као конзерванс хране. Ово деловање зависи од пХ.

Бензојева киселина има неколико лековитих дејстава, користи се као компонента фармацеутских производа који се користе у лечењу кожних обољења попут рингворма и атлетског стопала. Такође се користи као инхалационо средство за деконгестив, експекторанс и средство за ублажавање болова.

Велики удио индустријски произведене бензојеве киселине намијењен је производњи фенола. Исто тако, један део намењен је производњи гликол бензоата, који се користи у производњи пластификатора.

Иако бензојева киселина није нарочито токсично једињење, ипак има неке штетне последице по здравље. Из тог разлога, СЗО препоручује максималну уносну дозу од 5 мг / кг телесне тежине / дан, што је еквивалент дневном уносу 300 мг бензојеве киселине.

Структура бензојеве киселине

Извор: Јинто и Бен Миллс путем Википедије

Горња слика приказује структуру бензојеве киселине са моделом шипке и сфере. Ако се рачуна број црних сфера, установиће се да их има шест, то јест шест атома угљеника; две црвене сфере одговарају два атома кисеоника карбоксилне групе, -ЦООХ; и на крају, беле сфере су атоми водоника.

Као што се види, лево је ароматични прстен, чија ароматичност је илустрована испрекиданим линијама у средини прстена. И са десне стране, –ЦООХ група, одговорна за кисела својства овог једињења.

Молекуларно, Ц ₆ Х ₅ ЦООХ има равну структуру, због чињенице да сви њени атоми (са изузетком водоника) имају сп ² хибридизацију .

С друге стране, високо поларна -ЦООХ група омогућава трајни дипол да постоји у структури; дипола који се могао приметити на први поглед када би била доступна његова мапа електростатичког потенцијала.

Ова чињеница има за последицу да Ц ₆ Х ₅ ЦООХ може да интерагује са собом кроз дипол-дипол снага; посебно са посебним водоничним везама.

Ако погледате -ЦООХ групу, видећете да кисеоник у Ц = О може прихватити водоничну везу; док их кисик из ОХ-а донира.

Кристалне и водоничне везе

Бензојева киселина може да формира две водоничне везе: једну прима и прихвата истовремено. Стога је пронађено да формира димере; то јест, његов молекул је "повезан" са другим.

Ових паровима или димера, Ц ₆ Х ₅ ЦООХ-ХООЦЦ ₆ Х ₅ , представљају структурални база која дефинише чврста резултира из његовог распореда у простору.

Ови димери сачињавају равнину молекула које, захваљујући својим снажним и усмереним интеракцијама, успевају да успоставе редоследан образац у чврстом материју. Ароматични прстенови такође учествују у овом редоследу кроз интеракције распршивачким силама.

Као резултат тога, молекули граде моноклински кристал, чије се тачне структурне карактеристике могу проучавати инструменталним техникама, као што је дифракција рендгенских зрака.

Одатле се затим пар равних молекула може распоредити у простору, претежно везањем водоника, да би се створиле те беле и кристалне иглице.

Физичка и хемијска својства

Хемијска имена

Киселина:

-бензоиц

-карбоксилни бензен

-драцилиц

-карбоксибензен

-бензенеоформ

Молекуларна формула

Ц ₇ Х ₆ О ₂ или Ц ₆ Х ₅ ЦООХ.

Молекуларна тежина

122.123 г / мол.

Физички опис

Чврсти или у облику кристала, обично беле боје, али могу бити и беж боје ако садрже одређене нечистоће. Њени кристали су љускави или игласти (види прву слику).

Мирис

Мирише на бадем и пријатан је.

Укус

Укусан или помало горак. Граница детекције укуса је 85 ппм.

Тачка кључања

480 ° Ф до 760 ммХг (249 ° Ц).

Тачка топљења

252.3 ° Ф (121.5-123.5 ° Ц).

тачка паљења

(121 ° Ц).

Сублимација

Може се сублимирати на 100 ° Ц.

Растворљивост у води

3.4 г / Л на 25 ° Ц.

Растворљивост у органским растварачима

-1 г бензојеве киселине је растворено у запремини која је једнака: 2.3 мЛ хладног алкохола; 4,5 мл хлороформа; 3 мЛ етра; 3 мЛ ацетона; 30 мЛ тетраклорида угљеника; 10 мЛ бензена; 30 мЛ угљен-дисулфида; и 2.3 мЛ терпентинског уља.

-То је растворљив и у испарљивим и фиксним уљима.

-Мало је растворљив у нафтном етру.

-Итапљивост у хексану је 0,9 г / Л, у метанолу 71,5 г / Л, а у толуену 10,6 г / Л.

Густина

1.316 г / мЛ на 82.4 ° Ф и 1.2659 г / мЛ на 15 ° Ц.

Густина паре

4.21 (у односу на ваздух који је узет као референца = 1)

Притисак паре

1 ммХг на 205 ° Ф и 7,0 к 10 ^-4 ммХг на 25 ° Ц.

Стабилност

Раствор са концентрацијом од 0,1% у води је стабилан најмање 8 недеља.

Декомпозиција

Разлаже се загревањем, емитујући оштри и надражујући дим.

Вискозност

1,26 цПоисе на 130 ° Ц.

Топлина сагоревања

3227 КЈ / мол.

Топлина испаравања

534 КЈ / мол на 249 ° Ц.

пХ

Око 4 у води.

Површински напон

31 Н / м на 130 ° Ц.

пКа

4,19 на 25 ° Ц.

Индекс преламања

1.504 - 1.5397 (ηД) на 20 ° Ц.

Реакције

-У контакту са базама (НаОХ, КОХ итд.) Формира бензоат соли. На пример, ако се реагује са НаОХ, формира натријум бензоат, Ц ₆ Х ₅ ЦООНа.

-За реакције са алкохолима формира естере. На пример, његова реакција са етилним алкохолом ствара етил естер. Неки естри бензојеве киселине служе као пластификатори.

-Реацтс са фосфорпентахлорида, ПЦЛ ₅ , да се формира бензоил хлорид, киселог халида. Бензоил хлорид може реаговати са амонијаком (НХ ₃ ) или амина као што су метиламин (ЦХ ₃ НХ ₂ ) да би се формирао бензамид.

- Реакцијом бензојеве киселине са сумпорном киселином ствара се сулфонирање ароматичног прстена. Функционална група -СО ₃ Х замењује атом водоника у мета позицији прстена.

-Може реаговати са азотном киселином, употребом сумпорне киселине као катализатора, формирајући мета-нитробензојеву киселину.

-У присуство катализатора, као што фери хлорид, ФеЦл ₃ , киселина реагује бензоевих са халогена; на пример, реагује са хлором, стварајући мета-хлоробензојеву киселину.

Производња

Неке методе производње овог једињења су наведене у наставку:

-Већина бензојеве киселине производи се индустријски оксидацијом толуена кисеоником који се налази у ваздуху. Процес катализује нафтанат кобалта, на температури 140-160 ° Ц и притиску 0,2 - 0,3 МПа.

-Толуен, с друге стране, може да се хлорише, да би се добио бензотрихлорид, који се затим хидролизовао у бензојеву киселину.

-Хидролиза бензонитрила и бензамида, у киселој или алкалној средини, може да створи бензојеву киселину и њене коњугатне базе.

-Бензил алкохол у оксидацији посредованој калијум перманганатом, у воденом медијуму, производи бензојеву киселину. Реакција се одвија загревањем или рефлукс дестилацијом. Једном када је поступак завршен, смеша је филтрирана да би се елиминисао манган диоксид, а супернатант је охлађен да би се добила бензојева киселина.

-У бензотрихлорид једињење реагује са калцијум хидроксидом, коришћењем гвожђа или гвожђа соли као катализатора, првобитно формира калцијум бензоат, ЦА (Ц ₆ Х ₅ ЦОО) ₂ . Затим се ова сол реакцијом са хлороводоничном киселином претвара у бензојеву киселину.

Апликације

Индустриал

-Користи се у производњи фенола оксидативном декарбоксилацијом бензојеве киселине на температурама од 300 до 400 ° Ц. У коју сврху? Зато што се фенол може користити у синтези најлона.

-Од њега се ствара бензоат гликол, хемијски прекурсор естера диетилен гликола и триетилен гликол естра, супстанце које се користе као пластификатори. Можда је најважнија примена пластификатора лепилна формулација. Неки естери дугог ланца користе се за омекшавање пластике попут ПВЦ-а.

-Користи се као активатор полимеризације гуме. Поред тога, он је интермедијер у производњи алкидних смола, као и адитива за примену у обнављању сирове нафте.

- Поред тога користи се у производњи смола, боја, влакана, пестицида и као модификатор полимидне смоле за производњу полиестера. Користи се за одржавање ароме дувана.

-То је прекурсор бензоил хлорида, који је полазни материјал за синтезу једињења као што је бензил бензоат, који се користи у изради вештачких арома и репеланата против инсеката.

Лековите

-То је састојак Вхитфиелд масти која се користи за лечење кожних болести изазваних гљивицама попут рингворм и атлетског стопала. Вхитфиелд-ова маст се састоји од 6% бензојеве киселине и 3% салицилне киселине.

-То је састојак бензоинске тинктуре која се користи као актуелни антисептички и инхалантски деконгестант. Бензојева киселина је коришћена као експекторанс, аналгетик и антисептик све до почетка 20. века.

-Бензојева киселина се користи у експерименталној терапији пацијената са обољењима акумулације азота.

Конзервирање хране

Бензојева киселина и њене соли користе се у конзервирању хране. Једињење је способно да инхибира раст плијесни, квасца и бактерија, путем механизма зависног од пХ.

Они делују на ове организме када им интрацелуларни пХ падне на пХ нижи од 5, скоро потпуно инхибирају анаеробну ферментацију глукозе за производњу бензојеве киселине. Ово антимикробно деловање захтева пХ између 2,5 до 4 за ефикасније деловање.

-Користи се за конзервирање намирница попут воћних сокова, газираних пића, соде са фосфорном киселином, киселих краставаца и остале закисељене хране.

Неугодан

Може реаговати са аскорбинском киселином (витамин Ц) присутном у неким пићима, стварајући бензен, канцерогена једињења. Због тога тражимо друга једињења са способношћу да сачувају храну која нема проблема са бензојевом киселином.

Други

-Користи се у активном паковању, присутан у иономерним филмовима. Из њих се ослобађа бензојева киселина која може инхибирати раст родова Пенициллиум и Аспергиллус у микробним медијима.

-Користи се као конзерванс средство за арому воћног сока и парфема. Такође се користи са овом апликацијом у дувану.

-Бензојева киселина се користи као селективни хербицид за сузбијање широког лишћа и траве у соји, краставцима, дињама, кикирикију и дрвеним украсима.

Токсичност

-У контакту са кожом и очима, може изазвати црвенило. Удисање може изазвати иритацију дисајних путева и кашаљ. Уношење велике количине бензојеве киселине може проузроковати гастроинтестиналне поремећаје, што може довести до оштећења јетре и бубрега.

-Бензојска киселина и бензоати могу отпустити хистамин који може изазвати алергијске реакције и иритацију очију, коже и слузокоже.

-Постаје кумулативни, мутагени или канцерогени ефекат, јер се брзо апсорбује у цревима, елиминише се у урину без накупљања у телу.

-Највећа дозвољена доза према ВХО је 5 мг / кг телесне тежине / дан, приближно 300 мг / дан. Доза акутне токсичности за човека: 500 мг / кг.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Хемијска књига. (2017). Бензоеве киселине. Опоравак од: цхемицалбоок.цом
4. ПубЦхем. (2018). Бензоеве киселине. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Википедиа. (2018). Бензоеве киселине. Опоравак од: ен.википедиа.орг
6. Дадацхањи, Динсхав. (18. маја 2018.) Хемијска својства бензојеве киселине. Сциацхинг. Опоравило од: сциацхинг.цом
7. Министарство за рад и социјална питања Шпанија. (сф) Бензоеве киселине . Међународне картице за хемијску безбедност. Опоравак од: инсхт.ес