СУЋИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Ћилибарна киселина је добар органско једињење са хемијском формулом Ц ₄ Х ₆ О ₄ . То је дикарбоксилна киселина, односно има две карбоксилне групе -ЦООХ, једна на сваком крају молекула чији скелет има 4 атома угљеника. Такође је позната и као бутандиојска киселина. Кажу се да је то алфа, омега-дикарбоксилна киселина или Ц4-дикарбоксилна киселина.

Широко је распрострањен у биљкама, гљивама и животињама. Његов сукцинатни анион је битна компонента у Кребсовом циклусу, који се састоји од низа хемијских реакција које се дешавају током ћелијског дисања.

Сућинска киселина Аутор: Марилу Стеа.

Сућинска киселина је једна од природних киселина која се налази у храни, воће попут грожђа и марелице, поврће попут брокуле и репе, сирева и меса, између осталог.

Такође се налази у жутом или сукино амберу, одакле и долази његово име. Може се добити дестилацијом ове или других смола. Индустријски се добија хидрогенацијом малеинске киселине.

Сућинска киселина се такође ствара током ферментације вина. Поред тога, веома је цењена природна арома за разне намирнице. Такође се користи као сировина за добијање различитих хемијских једињења која имају примену у разним индустријским областима, медикаментима и козметици, између многих других.

Структура

Сућинска киселина има 4 атома угљеника повезаних линеарно, али цик-цак. То је као бутан молекула у којима метил групе -ЦХ ₃ оксидовани формирајући карбоксилне групе -ЦООХ.

Структура јантарне киселине. Д.328 09:20, 17. маја 2006. (УТЦ). Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Сућинска киселина

- Бутандионска киселина

- 1,4-бутандиојска киселина

- 1,2-етандикарбоксилна киселина

- Амбер киселина

- Дух Амбер

Својства

Физичко стање

Безбојни до бели кристални чврсти, триклинички кристали или моноклиничке призме

Молекуларна тежина

118,09 г / мол

Тачка топљења

188.0 ºЦ

Тачка кључања

235 ºЦ

Температура паљења

160 ° Ц (метода отворене чаше).

Специфична тежина

1,572 на 25 ° Ц / 4 ° Ц

Индекс преламања

1,450

Растворљивост

У води: 83,2 г / Л на 25 ° Ц.

Растворљив у етанолу ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ, етил етар (ЦХ ₃ ЦХ ₂ ) ₂ О, ацетон ЦХ ₃ ЦОЦХ ₃ и метанолу ЦХ ₃ ОХ. Нерастворљив у толуену и бензену.

пХ

0,1 моларни водени раствор (0,1 мол / Л) има пХ 2,7.

Константе дисоцијације

К ₁ = 6,4 к 10 ^-5

К ₂ = 0,23 к 10 ^-5

Хемијска својства

Дикарбоксилне киселине генерално показују исто хемијско понашање као монокарбоксилне киселине. Међутим, киселински карактер дикарбоксилне киселине је већи него код монокарбоксилне киселине

Што се тиче јонизацију својих водоника је јонизација друге карбоксилне групе се одиграва мање лако него првог, што се може видети у дисоцијације ћилибарна киселина, где К ₁ је већи од К ₂ .

Раствара се у воденом НаОХ и воденом НаХЦО ₃ .

Сућинска киселина није хигроскопска.

Када се загрева, веома лако ослобађа молекулу воде и формира јантарни анхидрид.

Хемијске реакције од индустријског значаја

Реакцијом редукције (супротном оксидацији), јантарна киселина се претвара у 1,4-бутандиол.

1,4-бутанедиол. самостално направио Бен Миллс. Извор: Википедиа Цоммонс.

Дехидрогенацијом 1,4-бутандиола (елиминацијом водоника) добија се γ-бутиролактон.

Када се 1,4-бутандиол циклизује (формирање цикличког молекула), добија се тетрахидрофуран.

Аминацијом јантарне киселине (додавање амина) добијају се пиролидони.

Његова полимеризација са диолама омогућава добијање полиестера, а са диаминима добијају се полиамиди. Оба су широко коришћени полимери.

Прибављање

Количина присутна у природним изворима је врло мала, па се индустријски добија синтезом из других једињења која углавном потичу из нафте.

Може се произвести каталитичким хидрогенацијом малеинске киселине или анхидрида малеинске киселине.

Један од начина добијања јантарне киселине. Аутор: Марилу Стеа.

Такође почевши од фумарне киселине или почевши од ацетилена и формалдехида.

Међутим, све су то петрохемијски процеси који загађују околиш и зависе од цене нафте. Из тих разлога су већ дуже време развијене друге методе производње засноване на анаеробној ферментацији, које су јефтиније и мање загађују.

Ови процеси користе ЦО ₂ , што је корисно за смањење овог гаса и ефекта стаклене баште који он ствара.

Његова производња може бити ферментативна, на пример са Анаеробиоспириллум суццинипродуценс и Ацтинобациллус суцциногенес, који га производе у високим концентрацијама из извора угљеника, као што су глукоза, лактоза, ксилоза, арабиноза, целобиоза и други шећери. Они такође користе ЦО ₂ као извор угљеника.

Постоје истраживачи који промовишу развој концепта биорефинерија, што би омогућило да се искористи пуни потенцијал обновљивих ресурса. Такав је случај употребе отпадних вода од производње папира, кукурузних стабљика, биомасе алги, шећерне трске, меласе трске, отпада са стабљика усева и целулозе у сврху добијања јантарне киселине, између осталих производа. драгоцена.

Трска багассе која се може користити у ферментацији за добијање јантарне киселине. Јонатхан Вилкинс. Извор: Википедиа Цоммонс.

На пример, употреба пулпе од цвекле укључује екстракцију пектина и дела богатог фенолним антиоксидансима, праћеном хидролизом целулозе и хемицелулозе ради добијања ферментабилних шећера. Последње су основа за добијање јантарне киселине путем њене анаеробне ферментације у биореакторима.

Апликације

У прехрамбеној индустрији

Сућинска киселина природно даје укус храни. Има ефекат повећања укуса, па се користи као додатак у прерађеној храни.

Претпоставља се да има ефекте на ароме које не могу да се умноже другим киселинама у храни, попут такозване умами ароме у неким сиревима (умами је јапанска реч за "укусно").

Аутор: Липефонтес0. Извор: Пикабаи.

Употребљава се чак и у храни за животиње ради стимулације.

У винској индустрији

Сућинска киселина се природно јавља током алкохолног врења вина. Од неиспарљивих киселина које се стварају током овог процеса, јантарна киселина одговара 90% укупног броја.

Аутор: Цонгердесигн. Извор: Пикабаи.

Вино садржи отприлике 0,5 до 1,5 г / Л јантарне киселине, која може достићи и 3 г / Л.

У производњи других хемијских једињења

Сочна киселина је сировина за добијање производа високе индустријске вредности као што су тетрахидрофуран, 1,4-бутандиол, гама-бутиролактон, адипинска киселина, линеарни алифатски естри, Н-метилпиролидон и биоразградиви полимери.

Ова једињења и материјали имају бројне примене у индустрији пластике (еластична влакна, еластични филмови), лепкови, индустријска растварача (уклањање боје и лака), чистачи у микроелектроники, медицини (анестетици, возила за лекове), пољопривреди, текстилу и козметици .

У разним апликацијама

Сућинска киселина је састојак неких фармацеутских препарата. Сукцинимиди, изведени из јантарне киселине, користе се у медицини као антиконвулзиви.

Убраја се у формуле инхибитора корозије, служи као пластификатор полимера и користи се у парфумерији. Такође је посредник у синтези сурфактаната и детерџената.

Сућинска киселина се може користити као мономер за производњу биоразградивих полимера и пластике.

Користи се у пољопривредним формулама за раст плантажа.

Соли јајчне киселине користе се у расхладним средствима за ношење и за подстицање одмрзавања, мање загађујући од осталих једињења.

Сукцинатни естри се користе као додаци у горивима.

Референце

1. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Сућинска киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
2. Цомуззо, П. и Баттистутта, Ф. (2019). Закисељавање и контрола пХ црвених вина. У технологији црвеног вина. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
3. Алекандри, М. и др. (2019). Реструктурирање конвенционалне индустрије шећерне репе у нову био-рафинерију: Фракционирање и биоконверзија пулпе шећерне репе у сукцинатну киселину и ко-производе с доданом вредношћу. АЦС одржива хемија и инжењеринг. Фебруара 2019. Обновљено од пубс.ацс.орг.
4. Метхвен, Л. (2012). Појачивач укуса природне хране и пића. У природним додацима храни, састојцима и аромама. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
5. Феатхерстоне, С. (2015). Састојци који се користе у припреми конзервиране хране. У комплетном курсу конзервирања и сродним процесима (четрнаесто издање). Опоравак од сциенцедирецт.цом.
6. Куресхи, Н. (2009). Корисни биофилми: отпадне воде и друге индустријске примене. У биофилима у индустрији хране и пића. Опоравак од сциенцедирецт.цом.