СТЕРОИДИ КАРАКТЕРИСТИКЕ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИЈЕ, КЛАСИФИКАЦИЈА - БИОЛОГИЈА - 2025

У стероиди су липиди (масти) и сврставају као такав јер су хидрофобне једињења и према томе су нерастворни у води. За разлику од осталих познатих липида, стероиди су сачињени од 17-угљеничног језгра састављеног од четири спојена или међусобно испрекидана прстена, названа словима А, Б, Ц и Д.

Израз "стероид" увео је Цаллов 1936. године и односи се на групу једињења која укључују стероле, сапонине, жучне киселине, полне хормоне и кардиотоксике.

Основна структура стероида (Извор: Хати на Немачкој Википедији / Јавној домени, путем Викимедиа Цоммонса)

Стотине стероида налазе се у биљкама, животињама и гљивама. Сви они потичу из истог молекула који се зове циклопентанеперхидрофенатрен, стеран или "гонан". Овај молекул је онај који доприноси четири прстена, од којих су три сачињена од 6 угљеника, од којих се сваки зове циклохексан (А, Б и Ц), а последњи из пет, циклопентан (Д).

Холестерол је стероид од највеће биолошке важности. То је претеча витамина Д, прогестерона, тестостерона, естрогена, кортизола, алдостерона и жучних соли. Део је структуре животињских ћелијских мембрана и учествује у ћелијским сигналним системима.

Природни стероиди су супстанце синтетизоване од живих организама који испуњавају различите функције.

Код људи су неки стероиди део ћелијских мембрана где обављају функције повезане са степеном флуидности мембране; други делују као хормони, а други учествују у емулзији масти у пробавним процесима.

У биљкама стероиди су део мембране, учествују у расту бочних корена, у расту и развоју изданака и у цветању.

Иако стероиди нису широко проучавани у гљивама, они су део структуре њихових мембрана, њихових полних хормона и фактора раста. Код инсеката, птица и водоземаца стероиди су део хормона, мембрана и неких отрова.

Стероидне карактеристике

Када су у питању стероиди, многи их повезују с ергогеним помагалима, варањем или неправедним предностима. Ово повезивање има везе са употребом врсте стероида за повећање мишићне масе коју спортисти широко користе. Ове врсте стероида називају "андрогени анаболички стероиди".

Док ови природни и неки синтетички стероиди служе функцији да поспјешују раст и развој коштане мишићне масе, стероиди служе многим другим функцијама и широко се користе у области фармакологије.

Стероиди се користе као анти-инфламације у процесима који утичу на зглобове, у лечењу против рака као премедикација, заједно са хемотерапијом, део је неких лекова који се користе за бронхијалну астму.

Орални контрацептиви су стероидни хормони. Локално се користе за лијечење екцема на кожи итд.

Употреба стероида је такође важна у области агробизниса, јер се они користе као корени за подстицање раста коријена и изданака. Користе се за контролу цветања у усевима итд.

Структура

Стероиди су деривати циклопентанеперхидрофенантрена, којима су додате неке функционалне групе и бочни ланац угљеника 17. Функционалне групе су, између осталих, хидроксилне, метилне, карбоксилне или карбонилне групе. Код неких стероида додају се двоструке везе.

Дужина и структура бочног ланца чини разлику између различитих стероида. Стероиди који поседују хидроксилну функционалну групу (-ОХ) класификују се као алкохоли и називају се „стероли“.

Из основне структуре стерана са четири спојена прстена, три циклохексана названа словима А, Б и Ц и једног циклопентана названог словом Д, формиране су стотине природних и синтетских стероидних структура.

У човеку се из холестерола синтетишу три хормоналне групе: минералокортикоиди попут алдостерона, глукокортикоиди попут кортизола, полни хормони као што су тестостерон и естрогени и прогестогени попут прогестерона.

Холестерол се такође користи за синтезу витамина Д и жучних соли.

Карактеристике

Стероиди служе врло важним и разноврсним функцијама. На пример, холестерол стабилише ћелијске мембране и учествује у механизмима ћелијске сигнализације. Остали стероиди испуњавају хормоналне функције и учествују у пробавним процесима путем жучних соли.

Код људи се стероидни хормони пуштају у циркулацију, где се транспортују док не дођу до „циљаних“ органа. У овим органима се такви молекули везују за нуклеарне рецепторе, изазивајући физиолошке одговоре регулишући експресију специфичних гена.

Овако стероиди учествују у регулацији метаболизма угљених хидрата и протеина, у контроли нивоа електролита у крви и осмоларности у плазми.

Имају противупална својства, нека се ослобађају као одговор на стрес, повећавају крвни притисак и глукозу у крви.

Остали стероиди имају везе са женским и мушким репродуктивним системом. Они учествују у развоју и одржавању карактеристичних сексуалних карактеристика сваког пола, а други имају специфичне функције током трудноће.

Фитостероли се налазе у структури биљних мембрана, са истом функцијом као и холестерол за стабилизацију животињских мембрана, а ергостерол се налази у мембранама влакнастих гљивица и квасца.

Најважнији стероиди биљног порекла (фитостероли) су: β-ситостерол, стигмастерол и кампестерол.

Код инсеката, птица и водоземаца стероиди се налазе и у њиховим мембранама и у структури многих њихових хормона и у неким отровима. Стероиди су такође дио структуре разних отрова које стварају гљивице.

Врсте стероида (класификација)

Структура са четири прстена циклопентанеперхидрофенантрена заједничка свим стероидима омогућава могућност стотина замјена на свакој позицији, што класификацију чини веома тешком.

Постоји неколико класификација стероида. Најједноставније их је груписати у две врсте: природне и синтетичке. Међутим, 1950. године осмишљена је класификација на основу броја атома угљеника; Ова класификација укључује 5 врста:

1. Холестани : са 27 угљеника, пример: холестерол
2. Цоланос : са 24 угљеника, на пример: кочна киселина
3. Прегнанос : са 21 угљеника, пример: прогестерон
4. Андростани : са 19 угљеника, пример: тестостерон
5. Естранос : са 18 угљеника, пример: естрадиол

Потом је структурирана нова класификација која узима у обзир број атома угљеника у бочном ланцу и функционалне групе угљеника број 17.

Ова класификација укључује 11 врста стероида, међу којима су: естран, андростан, трудин, холан, холестан, ергостан, стигмастан, ланостан, карданолиди, буфанолиди и спиростани.

Чудан

Стероиди са кичмом естрана имају 18 атома угљеника и имају у бочном ланцу везаном за угљеник 17 ароматични прстен А без метилне групе на угљенику 10. Природни стероиди ове класе су естрогени и пример је естрадиол .

Андростане

Андрогени су природни стероиди који имају андростански скелет, такође са 18 атома угљеника и са „кето“ супституентом везаним за бочни ланац атома угљеника од 17. Примери андрогена су тестостерон и андростенедионе.

Трудна

Стероиди са скеленом трудна имају 21 атома угљеника и имају два атома угљеника у бочном ланцу од 17 угљеника. Прогестерони и надбубрежни стероиди, кортизол и алдостерон припадају овој групи.

Цолано

Жучне соли имају стероиде са коланским костурима, који се састоје од 24 атома угљеника и који имају 5 атома угљеника у бочном ланцу од 17 угљеника.

Цхолестане

Стероли су стероиди са колестанским скелетима. Они имају 27 атома угљеника и 8. у бочном ланцу угљеника 17. Холестерол је, без сумње, најизгледнији стерол.

Ергостан

Остали стероли, као што је ергостерол, су добри примери за стероиде из ове групе, који имају ергостанску окосницу, са 28 атома угљеника и 9 атома истог елемента на бочном ланцу од 17 угљеника.

Стигмастане

Стигмастерол, други стерол биљног порекла, има костур сачињен од 29 атома угљеника познатог као стигмастан, који у бочном ланцу угљеника на положају 17 има 10 атома угљеника.

Ланостан

Ланостерол, који је први производ циклизације сквалена, претеча свих стероида, сачињен је од костура са 27, 30-32 атома угљеника, који има две метил групе на угљен 4 и 8 атома угљеника на бочни ланац од угљеника 17.

Овај стероид припада групи познатој као тримерил стероли.

Царданолидес

Срчани гликозиди су стероиди састављени од карданолидних костура, формираних од 23 атома угљеника и лактонског прстена као супституента у угљенику 17. Пример ових једињења је дигитоксигенин.

Бупханолидес

Отров за жабе богат је буфотоксином, једињењем састављеним од стероида буфанолидног типа, које карактерише структура од 24 угљеника и лактонски прстен са двоструком везом на бочном ланцу од 17 угљеника.

Спиростанс

Диосцин и диосгенин, стероидни сапонин који производе неке биљке, су сапогенини са стероидним костурима спиростанског типа. Они имају 27 атома угљеника и спирохетални прстен на угљенику 22.

Примери стероида

За холестерол, услед дејства сунчеве светлости на кожу, једна од циклохексан Б веза се „разбија“ и формира двоструку везу која се придружује ЦХ2, што је претвара у колекалциферол или витамин Д3.

Овај витамин је неопходан за правилан метаболизам калцијума и фосфата у формирању и одржавању коштане структуре и зуба у животиња.

Пример неких стероида (Извор: Алејандро Порто / ЦЦ БИ-СА (хттпс://цреативецоммонс.орг/лиценсес/би-са/3.0) путем Викимедиа Цоммонс)

Стероиди и хормони

Стероидни хормони добијени холестеролом су прогестогени, кортикостероиди (минералокортикоиди и глукокортикоиди) и полни хормони.

Први хормон који се прави из холестерола је прегненолон. Ово настаје губљењем 6 угљеника бочног ланца везаног за 17. угљеник холестерола.

Прегненолон се затим трансформише у прогестерон, хормон чија је функција да припреми зид материце за имплантацију оплођеног јајашца.

Остали стероидни хормони синтетишу се из прегненолона и прогестерона. Кортикостерон и алдостерон синтетишу се из узастопних хидроксилација прогестерона, процеса катализираног ензимским комплексима цитокрома П450.

Затим, хидроксилација и накнадна оксидација Ц-18 метилне групе кортикостерона претвара је у алдехид и формира алдостерон.

Кортикостерон и алдостерон су минералокортикоиди који регулишу ниво натријума и калијума у ​​крви и регулишу бубрежну реапсорпцију натријума, хлорида и воде; они учествују у регулацији осмоларности плазме.

Сполни хормони се такође добијају из прогестерона. Андрогени се синтетишу у тестисима и у коре надбубрежне жлезде. Да би се то постигло, ензиматским деловањем, прогестерон се претвара у 17α-хидроксипрогестерон, затим у андростенедион, и на крају се ствара тестостерон.

Тестостерон кроз више ензимских корака завршава формирајући β-естрадиол, који је женски полни хормон.

Бета-естрадиол је најважнији естроген. Његова синтеза одвија се углавном у јајницима и у мањој мери у коре надбубрежне жлијезде. Ови хормони се такође могу произвести у тестисима.

Референце

1. Цусановицх, МА (1984). Биохемија (Равн, Ј. Давид).
2. Геунс, ЈМ (1983). Структурни захтеви кортикостероида у етиолираним садницама мунглеовог зрна. Зеитсцхрифт фур Пфланзенпхисиологие, 111 (2), 141-154.
3. Хефтманн, ЕРИЦХ (1963). Биохемија биљних стероида. Годишњи преглед физиологије биљака, 14 (1), 225-248.
4. Касал, А. (2010). Структура и номенклатура стероида. У Стероидној анализи (стр. 1-25). Спрингер, Дордрецхт.
5. Матхевс, ЦК и ван Холде, КЕ (1996). Биоцхемистри Бењамин / Цуммингс Пуб.
6. Мурраи, РК, Граннер, ДК, Маиес, ПА и Родвелл, ВВ (2014). Харпер-ова илустрована биохемија. Мцграв-Хилл.
7. Расхеед, А., и Касим, М. (2013). Преглед природних стероида и њихове примене. Интернатионал Јоурнал оф Пхармацеутицал Сциенцес анд Ресеарцх, 4 (2), 520.