МОНОСАХАРИДИ: КАРАКТЕРИСТИКЕ, ФУНКЦИЈЕ И ПРИМЕРИ - БИОЛОГИЈА - 2025

У моносахариди су релативно мали молекули који чине структурну основу за више сложених угљених хидрата. Оне се разликују по својој структури и стереохемијској конфигурацији.

Најистакнутији пример моносахарида, а такође и најбогатији у природи, је д-глукоза, састављена од шест атома угљеника. Глукоза је неизоставан извор енергије и основна је компонента одређених полимера, као што су скроб и целулоза.

Аутор: Алејандро Порто, преко Викимедиа Цоммонс

Моносахариди су једињења изведена из алдехида или кетона и садрже најмање три атома угљеника у својој структури. Не могу да прођу хидролизу да би се разградили у једноставније јединице.

Уопштено, моносахариди су чврсте супстанце, беле су боје и кристалног изгледа са слатким укусом. Пошто су поларне материје, високо су растворљиве у води и нерастворљиве у неполарним растварачима.

Могу се повезати са другим моносахаридима преко гликозидних веза и формирати мноштво једињења, од великог биолошког значаја и структурно веома разноврсних.

Велики број молекула које моносахариди могу да формирају омогућава им да буду богате и информацијама и функцијама. У ствари, угљени хидрати су најобилнија биомолекула у организмима.

Уједињење моносахарида узрокује дисахариде - попут сахарозе, лактозе и малтозе - и за веће полимере попут гликогена, шкроба и целулозе, који поред структурних функција обављају и функције складиштења енергије.

Опште карактеристике

Моносахариди су најједноставнији угљени хидрати. Структурно су угљени хидрати а многи од њих може бити заступљена са емпиријском формулом (ЦХ ₂ О) _н . Они представљају важан извор енергије за ћелије и део су различитих молекула неопходних за живот, као што је ДНК.

Моносахариди се састоје од атома угљеника, кисеоника и водоника. Када је у раствору, преовлађујући облик шећера (попут рибозе, глукозе или фруктозе) није отворени ланац, већ енергетски стабилнији прстенови.

Најмањи моносахариди се састоје од три угљеника и дихидроксиацетон и д- и л-глицералдехид.

Карбонски скелет моносахарида нема гране и сви атоми угљеника, осим једног, имају хидроксилну групу (-ОХ). На преосталом атому угљеника налази се карбонилни кисеоник који се може комбиновати у ацеталну или кеталну везу.

Структура

Хемијска структура глукозе, моносахарида.

Стереоизомеризам

Моносахариди - са изузетком дихидроксиацетона - имају асиметричне атоме угљеника, то јест повезани су у четири различита елемента или супституенте. Ови угљеници су одговорни за појаву киралних молекула и самим тим оптичких изомера.

На пример, глицералдехид поседује један асиметрични атом угљеника и зато постоје два облика стереоизомера означених као слова д- и л-глицералдехид. У случају алдотетроса, они имају два асиметрична атома угљеника, док алдопентозе имају три.

Алдохексозе, попут глукозе, имају четири асиметрична атома угљеника, па могу постојати у облицима 16 различитих стереоизомера.

Ови асиметрични угљеници показују оптичку активност и облици моносахарида се разликују по природи у складу са овом својством. Најчешћи облик глукозе је декстроротаторни, а уобичајени облик фруктозе је леворотаторни.

Кад се појави више од два асиметрична атома угљеника, префикси д- и л- односе се на асиметрични атом најудаљенији од карбонилног угљеника.

Хемиацелес и Хемицеталес

Моносахариди имају способност да формирају прстенове захваљујући присуству алдехидне групе која реагује са алкохолом и ствара хемииацетал. Исто тако, кетони могу реаговати са алкохолом и уопште хемикеталом.

На пример, у случају глукозе, угљеник на положају 1 (у линеарном облику) реагује са угљеником на позицији 5 исте структуре да би формирао интрамолекуларни хемиацетал.

У зависности од конфигурације супституената који су присутни на сваком атому угљеника, шећери у њиховом цикличком облику могу бити представљени по Хавортх-овим пројекционим формулама. На овим дијаграмима ивица прстена која је најближа читачу и овај део представљен је дебелим линијама (види главну слику).

Дакле, шећер који има шест појмова је пираноза, а прстен са пет појмова назива се фураноза.

Стога се циклични облици глукозе и фруктозе називају глукопираноза и фруктофураноза. Као што је горе дискутирано, д-глукопираноза може постојати у два стереоизомерна облика, означена словима α и β.

Конформације: столица и брод

Хавортх-ови дијаграми сугерирају да структура моносахарида има равну структуру, међутим то гледиште није тачно.

Прстенови нису равни због тетраедарске геометрије присутне у њиховим атомима угљеника, па могу усвојити две врсте конформација, назване столица и брод или брод.

Конформација у облику седла је, у поређењу с бродом, крута и стабилнија, па је због тога преовлађујућа конформација у растворима који садрже хексозе.

У облику столице могу се разликовати две класе супституената, које се називају аксијална и екваторијална. Код пираноза, екваторијалне хидроксилне групе пролазе поступке естерификације лакше него аксијалне.

Аутор: Алејандро Порто, преко Викимедиа Цоммонс

Својства моносахарида

Мутарротација и аномерни облици д-глукозе

Када су у воденим растворима, неки се шећери понашају као да имају додатни асиметрични центар. На пример, д-глукоза постоји у два изомерна облика који се разликују у специфичној ротацији: α-д-глукоза β-д-глукоза.

Иако је елементарни састав идентичан, обе се врсте разликују у погледу физичких и хемијских својстава. Кад ови изомери уђу у водену раствору, промене оптичке ротације се исказују како време пролази, достижући коначну вредност у равнотежи.

Овај феномен се назива мутарротација и јавља се када се једна трећина алфа изомера помеша са две трећине бета изомера, при просечној температури од 20 ° Ц.

Модификација моносахарида

Моносахариди могу формирати гликозидне везе са алкохолима и аминима да би формирали модификоване молекуле.

Слично томе, могу се фосфорилирати, то јест, фосфатна група може се додати моносахариду. Ова појава је од велике важности у различитим метаболичким путевима, на пример, први корак гликолитичког пута укључује фосфорилацију глукозе да би се добио интермедијарни 6-фосфат глукозе.

Како гликолиза напредује, настају други метаболички интермедијари, попут дихидроксиацетон фосфата и глицералдехида 3-фосфата, који су фосфорилирани шећери.

Процес фосфорилације даје негативан набој шећерима, спречавајући те молекуле да лако напусте ћелију. Поред тога, даје им реактивност тако да могу да формирају везе са другим молекулама.

Деловање пХ на моносахариде

Моносахариди су стабилни у окружењу на високим температурама и са разблаженим минералним киселинама. Супротно томе, када су изложени високо концентрованим киселинама, шећери пролазе процес дехидрације који ствара алдехидне деривате фурана, назване фурфуралс.

На пример, загревањем д-глукозе заједно са концентрованим хлороводоничним киселинама ствара се једињење које се назива 5-хидроксиметилфурфурал.

Када се фурфурали кондензују са фенолима, они производе обојене супстанце које се могу користити као маркери у анализи шећера.

Са друге стране, благо алкално окружење производи преуређења око аномерног угљеника и суседног угљеника. Када се д-глукоза третира са основним супстанцама, ствара се мешавина д-глукозе, д-воћа и д-манозе. Ови производи се јављају на собној температури.

Када дође до повећања температуре или концентрације алкалних супстанци, моносахариди пролазе процесе фрагментације, полимеризације или преуређења.

Карактеристике

Извор напајања

Моносахариди и уопште угљени хидрати основни су елементи у исхрани као извору енергије. Осим што делују као ћелијско складиштење горива и енергије, они делују и као посредни метаболити у ензимским реакцијама.

Ћелијска интеракција

Такође се могу повезати са другим биомолекулама - као што су протеини и липиди - и испуњавају кључне функције повезане са ћелијском интеракцијом.

Нуклеинске киселине, ДНК и РНА, су молекули одговорни за наследност и имају шећере у својој структури, конкретно пентозе. Д-рибоза је моносахарид који се налази у кичми РНА. Моносахариди су такође важни састојци сложених липида.

Компоненте олигосахарида

Моносахариди су основне структурне компоненте олигосахарида (од грчког олиго, мало значење) и полисахарида, који садрже много моносахаридних јединица, било једне класе, или разних врста.

Ове две сложене структуре функционишу као складишта биолошког горива, на пример скроб. Такође су важне структурне компоненте, попут целулозе која се налази у чврстим ћелијским зидовима биљака и у дрвеним и влакнастим ткивима различитих биљних органа.

Класификација

Моносахариди се класификују на два различита начина. Прво зависи од хемијске природе карбонилне групе, јер то може бити кетон или алдехид. Друга класификација се фокусира на број угљених атома у шећеру.

На пример, дихидроксиацетон садржи кетонску групу и зато се назива „кетоза“, за разлику од глицералдехида који садржи алдехидну групу и сматра се „алдозом“.

Моносахаридима се додељује одређено име у зависности од броја угљеника који садржи њихова структура. Дакле, шећер са четири, пет, шест и седам атома угљеника називају се тетрозе, пентозе, хексозе и хептозе.

Од свих класа моносахарида, хексозе су далеко најбројнија група.

Обе класификације се могу комбиновати, а назив који се даје молекулу је мешавина броја угљеника и врсте карбонилне групе.

У случају глукозе (Ц ₆ Х ₁₂ О ₆ ) сматра се Хексоза јер има шест атома угљеника и такође алдозу. Према две класификације, овај молекул је алдохексоза. Слично томе, рибулоза је кетопентоза.

Важни деривати моносахарида

Гликозиди

У присуству минералне киселине, алдопиранозе могу да реагују са алкохолима да формирају гликозиде. То су асиметрични мешани ацетали формирани реакцијом аномерног атома угљеника из хемиацетала са хидроксилном групом алкохола.

Настала веза се назива гликозидна веза, а може се формирати и реакцијом аномерног угљеника моносахарида са хидроксилном групом другог моносахарида да би се формирао дисахарид. На тај начин формирају се олигосахаридни и полисахаридни ланци.

Они се могу хидролизовати помоћу одређених ензима, као што су глукозидазе или када су изложени киселости и високим температурама.

Н-гликозиламин или Н-глукозиди

Алдозе и кетозе су способне да реагују са аминима и да резултирају Н-глукозидима.

Ови молекули играју важну улогу у нуклеинским киселинама и нуклеотидима, где се проналазе душикови атоми који формирају Н-глукозиламинске везе са атомом угљеника у положају 1 д-рибозе (у РНА) или 2-деокси-д-рибозе (у ДНК).

Мураминска киселина и неураминска киселина

Ова два деривата амино шећера имају девет атома угљеника у својој структури и важни су структурни састојци бактеријске архитектуре односно у омотачу животињских ћелија.

Структурна база бактеријске ћелијске стијенке је Н-ацетилмураминска киселина и формира је амино шећер Н-ацетил-д-глукозамин повезан са млечном киселином.

У случају Н-ацетил-неураминске киселине, то је дериват Н-ацетил-д-манносамина и пируичне киселине. Једињење се налази у гликопротеинима и у гликолипидима животињских ћелија.

Шећери-алкохоли

У моносахаридима се карбонилна група може редуцирати и формирати шећерне алкохоле. Ова реакција настаје уз присуство водоник-гаса и металних катализатора.

У случају д-глукозе, реакција доводи до шећера-алкохола д-глуцитола. Слично томе, реакција д-манозе даје д-манитол.

Природно, постоје два веома обилна шећера, глицерин и инозитол, оба који имају изузетну биолошку важност. Први је састојак одређених липида, док се други налази у фосфатил-инозитолу и у фитинској киселини.

Со из фитинске киселине је фитин, основни материјал који подржава биљна ткива.

Примери моносахарида

Глукоза

То је најважнији моносахарид и присутан је у свим живим бићима. Овај карбонатни ланац неопходан је за постојање ћелија јер им пружа енергију.

Састоји се од карбонатног ланца од шест атома угљеника, а допуњује га дванаест атома водоника и шест атома кисеоника.

-Узвишени

Ову групу формира карбонил на једном крају карбонатног ланца.

Богиње

Гликоалдехид

Триос

Глицералдехиде

Овај моносахарид је једина од алдоза која се састоји од три атома угљеника. По ономе што је познато као триоза.

То је први моносахарид који је добијен фотосинтезом. Поред тога што су део метаболичких путева као што је гликолиза.

Тетроса

Еритхроса и Треоса

Ови моносахариди имају четири атома угљеника и једну алдехидну групу. Еритроза и крзно се разликују по конформацији киралних угљеника.

У блату се налазе у ДЛ или ЛД конформацијама док су у еритрози конформације оба угљеника ДД или ЛЛ

Пентосас

Унутар ове групе налазимо карбонатне ланце који имају пет атома угљеника. Према положају карбонила разликујемо моносахариде од рибозе, деоксирибозе, арабинозе, ксилозе и ликсозе.

Рибоза је једна од главних компоненти РНА и помаже у стварању нуклеотида попут АТП-а који обезбеђују енергију ћелијама живих бића.

Деоксирибоза потиче из моносахарида дезокси шећер пет угљеникових атома (пентозни формуле Ц5Х10О4 емпиријски)

Арабиноза је један од моносахарида који се појављују у пектину и хемицелулози. Овај моносахарид се користи у бактеријским културама као извор угљеника.

Ксилоза је такође позната као дрвени шећер. Његова главна функција повезана је са људском исхраном, а представља један од осам основних шећера за људско тело.

Ликсоза је ретки моносахарид у природи и налази се на бактеријским зидовима неких врста.

Хексозе

У овој групи моносахарида постоји шест атома угљеника. Такође се класификују у зависности од тога где се налази ваш карбонил:

Алоза је ретки моносахарид који је добијен само из лишћа афричког стабла.

Алтроза је моносахарид који се налази у неким сојевима бактерије Бутиривибрио фибрисолвенс.

Глукоза се састоји од карбонатног ланца од шест атома угљеника, допуњеног са дванаест атома водоника и шест атома кисеоника.

Манносе има састав сличан глукози и његова главна функција је да производи енергију за ћелије.

Гулосе је вештачки моносахарид слатког укуса који не ферментира квасцима.

Идоза је епимер глукозе и користи се као извор енергије за ванћелијску матрицу ћелија живих бића.

Галактоза је моносахарид који је део гликолипида и гликопротеина и налази се углавном у неуронима мозга.

Талосе је још један вештачки моносахарид растворљив у води и слатког је укуса.

-Кетс

У зависности од броја атома угљеника, можемо разликовати дихидроксиацетон који се састоји од три атома угљеника и еритрулозу, која се састоји од четири.

Исто тако, ако имају пет атома угљеника и узимајући у обзир положај карбонила, налазимо рибулозу и ксилулозу. Сачињени од шест атома угљеника, имамо сикозу, фруктозу, сорбозу и тагатозу.

Референце

1. Аудесирк, Т., Аудесирк, Г., & Биерс, БЕ (2003). Биологија: Живот на Земљи. Пеарсоново образовање.
2. Берг, ЈМ, Тимоцзко, ЈЛ, & Гатто Јр, ГЈ (2002). Стриер: Биохемија. ВХ Фрееман анд Цомпани.
3. Цуртис, Х., Сцхнек, А. (2008). Цуртис. Биологија. Панамерицан Медицал Ед.
4. Нелсон, ДЛ, Лехнингер, АЛ и Цок, ММ (2008). Лехнингерови принципи биохемије. Мацмиллан.
5. Воет, Д., Воет, ЈГ, & Пратт, ЦВ (2013). Основе биохемије: живот на молекуларном нивоу. Вилеи.
6. ЦОЛЛИНС, Петер М .; ФЕРРИЕР, Роберт Ј. Моносахариди: њихова хемија и њихова улога у природним производима.
7. ЦХАПЛИН, МФИ Моносахариди. МАСА СПЕКТРОМЕТРИЈА, 1986, вол. 1 п. 7.
8. АКСЕЛРОД, СОЛАНГЕ и др. Глукоза / _ / -. Ј. Пхисиол, 1975, вол. 228, стр. 775.
9. ДАРНЕЛЛ, Јамес Е., ет ал. Молекуларна ћелијска биологија. Нев Иорк: Сциентифиц Америцан Боокс, 1990.
10. ВАЛЕНЗУЕЛА, А. Структура и функција моносахарида. 2003.
11. ЗАХА, Арналдо; ФЕРРЕИРА, Хенрикуе Бунселмеиер; ПАССАГЛИА, посланик Луциане. Основна молекуларна биологија-5. Уметнички уредник, 2014.
12. КАРП, Гералд. Ћелијска и молекуларна биологија: концепти и експерименти (6. МцГрав Хилл, Мексико, 2011.