НИТРИЛИ: СВОЈСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, УПОТРЕБЕ, ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025

У нитриле су она органска једињења која имају ЦН функционалну групу на које се такође зове као цијано групом или цијанида у односу на неорганске хемије. Алифатични нитрили су представљени општом формулом РЦН, док ароматски нитрили формулом АрЦН.

Иако су цијанид водоника, ХЦН и цијанид метала високо токсична једињења, то није потпуно исто са нитрилима. ЦН група у карбонском скелету било које врсте (разгранат, линеаран, ароматичан итд.) Се понаша дијагонално различито од аниона цијанида, ЦН ^- .

Општа формула за алифатски нитрил. Извор: Бењах-бмм27 путем Википедије.

Нитриле су широко распрострањени у свету пластике, као неколико њих изведени из акрилонитрила, ЦХ ₂ ЦХЦН, нитрил којим полимери као што је нитрил гуме, користе да би хируршке или лабораторијски рукавице, се синтетишу. Такође, нитрили су присутни у многим природним и фармацеутским производима.

Са друге стране, нитрили су прекурсори карбоксилних киселина, пошто њихова хидролиза представља алтернативну методу синтезе да би се добила последња.

Карактеристике и својства

Структура

Молекуларне структуре нитрила варирају у зависности од идентитета Р или Ар у РЦН или АрЦН једињењима.

Међутим, геометрија ЦН групе је линеарна због своје троструке везе Ц≡Н, која је производ сп хибридизације. Дакле, ЦЦ≡Н атоми су смештени на истој линији. Иза ових атома може постојати било која врста структуре.

Поларитет

Нитрили су поларна једињења, пошто је азот ЦН групе веома електронегативан и привлачи електроне према себи. Због тога имају веће тачке топљења или врелишта од својих алканских колега.

На пример, ацетонитрил, ЦХ ₃ ЦН, је течност која кључа на 82ºЦ; док етана, ЦХ ₃ ЦХ ₃ , је гас који кључа на -89 ºЦ. Стога имајте на уму велики утицај који ЦН група има на интермолекуларне интеракције.

Исти се разлог односи и на већа једињења: ако имају једну или више ЦН група у својој структури, врло је вероватно да се њихов поларитет повећава и више су слични поларним површинама или течностима.

Основност

Могло би се помислити да су због велике поларности нитрила релативно јаке базе у поређењу са аминима. Међутим, треба узети у обзир ковалентне везе ЦН и чињеницу да и угљеник и водоник имају сп хибридизацију.

Основност РЦН-а: представља се прихватањем протона који обично долази из воде:

РЦН: + Х ₂ О ⇌ РЦНХ ⁺ + ОХ ^-

Да би РЦН прототирао: слободни пар електрона на азоту мора да формира везу са Х ⁺ јоном . Али постоји и недостатак: сп хибридизација азота га чини превише негативним, толико да привлачи овај пар електрона врло снажно и не допушта му да формира везу.

Стога се каже да електронски пар азотног сп није доступан и да је базичност нитрила врло ниска. Нитрили су у ствари милион пута мање базни од амина.

Реактивност

Међу најрепрезентативнијим реакцијама нитрила имамо њихову хидролизу и редукцију. Ове хидролизе су посредоване киселошћу или базичношћу воденог медијума, изазивајући карбоксилну киселину или карбоксилатску со, респективно:

РЦН + 2Х ₂ О + ХЦл → РЦООХ + НХ ₄ Цл

РЦН + Х ₂ О + НаОХ → РЦООНа + НХ ₃

У процесу се такође ствара амид.

Нитрили се редукују до амина користећи водоник и металне катализаторе:

РЦН → РЦХ ₂ НХ ₂

Номенклатура

Према ИУПАЦ номенклатури, нитрили се називају додавањем суфикса -нитрила називу алканског ланца из кога је изведен, укључујући угљеник цијано групе. Стога, ЦХ ₃ ЦН назива етханонитриле, и ЦХ ₃ ЦХ ₂ ЦХ ₂ ЦН, бутанонитриле.

Исто тако, могу се именовати почевши од имена карбоксилне киселине из које се елиминише реч 'киселина', а суфикси -ицо или -оиц се замењују суфиксом -онитрил. На пример, за ЦХ ₃ ЦН било би ацетонитрил (из сирћетне киселине); фор Ц ₆ Х ₅ КН, било би бензонитрила (од бензојеве киселине); и (ЦХ ₃ ) ₂ ЦХЦН, 2-метилпропаннитрил.

Алтернативно, ако се узму у обзир имена алкил супституената, нитрил се може поменути употребом речи „цијанид“. На пример, ЦХ ₃ ЦН би онда звати метил цијанида и (ЦХ ₃ ) ₂ ЦХЦН, изопропил цијанид.

Апликације

Нитрили су део природних производа, налазе се у горким бадемима, у костима разног воћа, у морским животињама, биљкама и бактеријама.

Његове ЦН групе чине структуре цијаногених липида и гликозида, биомолекула које, када се разграде, ослобађају водоник цијанид, ХЦН, високо отровни гас. Због тога, они имају непосредну биолошку употребу за одређена створења.

Раније је речено да ЦН групе дају велики поларитет молекулама, а заправо не пролазе неопажено када су присутне у једињењима која имају фармаколошку активност. Такви нитрилни лекови се користе за борбу против хипергликемије, рака дојке, дијабетеса, психозе, депресије и других поремећаја.

Поред тога што имају улогу у биологији и медицини, они индустријски чине прегршт нитрилне пластике, којом се због своје отпорности на корозију и масти израђују хируршке и лабораторијске рукавице, заптивке, црева и заптивке за аутомобиле. материјали попут туппервареа, музичких инструмената или Лего блокова.

Примери нитрила

Даље, и на крају, биће наведени неки примери нитрила.

Нитрилне гуме

Молекуларна структура кополимер акрилонитрил-бутадиен. Извор: Клевер преко Википедије.

Нитрилна гума од које су израђене горе наведене рукавице и материјали отпорни на масти је кополимер састављен од акрилонитрила и бутадиена (горе). Запазите како линеарно изгледа ЦН група.

Циамемазин

Молекуларна структура циамемазина. Извор: Епоп / Публиц домаин

Циамемазин је пример нитрила у области апотеке који се користи као антипсихотик, посебно за лечење анксиозних поремећаја и шизофреније. Опет узмите у обзир линеарност ЦН групе.

Циталопрам

Други нитрилни лек је циталопрам, који се користи као антидепресив

Амигдалин

Молекуларна структура амигдалина. Извор: Весалиус / Публиц домаин

Амигдалин је пример цијаногеног гликозида. Налази се у горким бадемима, шљивама, марелицама и бресквама. Имајте на уму како мала ЦН група изгледа у поређењу са остатком структуре; иако је то само његово присуство довољно да овај угљени хидрат даје јединствен хемијски идентитет.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Моррисон и Боид. (1987). Органска хемија. (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. Википедиа. (2020). Нитрил. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Цхемистри ЛибреТектс. (05. јуна 2019.). Хемија нитрила. Опоравак од: цхем.либретектс.орг
6. Јим Цларк. (2016). Хидролизујући нитрил. Опоравак од: цхемгуиде.цо.ук
7. Иви Росе Холистиц. (2020). Именовање нитрила. Опоравак од: ивиросес.цом
8. Герман Фернандез. (сф) Нитрилна номенклатура: Правила ИУПАЦ-а. Опоравак од: куимицаорганица.орг