АМИДИ: ВРСТЕ, СВОЈСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

У амиди , који се називају киселине амини, су органска једињења која садрже молекуле изведене из амина и амонијака. Ови молекули су повезане на ацил групу, претварање и амиди у деривата карбоксилних киселина заменом ОХ групу за НХ ₂ , НХР или НРР групу.

Другим речима, амиди настају када карбоксилна киселина реагује са молекулом амонијака или амина у процесу који се зове амидација; Уклони се молекул воде и формира се амид са преосталим деловима карбоксилне киселине и амина.

Управо због ове реакције, аминокиселине у људском телу се сједињују у полимер, да би формирале протеине. Сви амиди, осим једног, су чврсти на собној температури и тачке њиховог врелишта су веће од одговарајућих киселина.

Они су слабе базе (иако јаче од карбоксилних киселина, естера, алдехида и кетона), имају велику моћ растварача и веома су честе у природи и у фармацеутској индустрији.

Такође се могу везати и формирати полимере који се називају полиамидима, чврстим материјалима који се налазе у најлону и кевлару у непробојним прслуцима.

Општа формула

Амид се може синтетизовати у свом најједноставнијем облику из молекула амонијака, у коме је атом водоника замењен ацилном групом (РЦО-).

Ова сингле амид молекул представљени као РЦ (О) НХ ₂ и класификован као примарни амид.

Ова синтеза се може одвијати на различите начине, али најједноставнија метода је комбинацијом карбоксилне киселине и амина, на високим температурама, да се испуни њен захтев за високом енергијом активације и избегне реакција. преокренути повратак амида његовим почетним реагенсима.

Постоје алтернативни поступци за синтезу амида који користе „активацију“ карбоксилне киселине, а састоји се у првом претварању у једну од естер група, ацил хлорида и анхидрида.

С друге стране, друге методе полазе од различитих функционалних група које укључују кетоне, алдехиде, карбоксилне киселине, па чак и алкохоле и алкене у присуству катализатора и других помоћних супстанци.

Секундарни амиди, који су у природи многобројнији, су они који су добијени из примарних амина, а терцијарни амиди полазе од секундарних амина. Полиамиди су они полимери који имају јединице које су повезане амидним везама.

Врсте

Амиди, слични аминима, могу се поделити на алифатски и ароматски. Ароматични су они који удовољавају правилима ароматичности (циклични и равни молекул са резонантним везама који демонстрирају услове стабилности) и Хуцкеловим правилом.

Супротно томе, алифатски амиди се деле на примарне, секундарне и терцијарне, поред полиамида, који су другачија врста ових супстанци.

Примарни амиди

Примарни амиди су сви они у којима амино група (-НХ ₂ ) је директно везан само за атом угљеника, која сама по себи представља карбонил групу.

Амино група овог амида има само један степен супституције, тако да има слободне електроне и може да формира водоничне везе са другим супстанцама (или другим амидима). Имају структуру РЦ (О) НХ ₂ .

Секундарни амиди

Секундарне амиди су оне амиди у којима азот амино групе (= НХ ₂ ) прво везан за карбонил групу, већ и неком другом Р супституенту.

Ови амиди су чешћи и имају формулу РЦ (О) НХР '. Такође могу да формирају водоничне везе са другим амидима, као и са другим супстанцама.

Терцијарни амиди

Ово су амиди у којима су њихови водоводи потпуно супституисани карбонилном групом и два ланца супституента или функционалним групама Р.

Ови амиди, пошто немају парне електроне, не могу да формирају водоничне везе са другим супстанцама. Ипак, сви амиди (примарни, секундарни и терцијарни) могу се везивати водом.

Полиамиди

Полиамиди су полимери који користе амиде као везе за своје јединице које се понављају; односно јединице ових полимера имају везе са сваке стране хемијске формуле -ЦОНХ ₂ , користећи их као мостова.

Неки амиди су синтетички, али други се налазе у природи, попут аминокиселина. Употреба ових супстанци објашњена је у каснијем одељку.

Амиди се такође могу поделити према њиховој врсти везе на јонске или ковалентне. Јонски (или физиолошки) амиди су високо алкална једињења која настају када се молекул амонијака, амина или ковалентног амида третира са реактивним металом, као што је натријум.

С друге стране, ковалентни амиди су чврсти (осим за формамид, који је течан), не спроводе струју и, у случају растворљивих у води, служе као растварачи за органске и неорганске материје. Ова врста амида има високу тачку кључања.

Физичка и хемијска својства

Физичка својства амида укључују тачке кључања и растворљивост, док хемијска својства укључују кисело-базну природу и његову способност разградње редукцијом, дехидрацијом и хидролизом.

Надаље, важно је напоменути да су амиди у нормалним условима без боје и мириса.

Тачке топљења и кључања

Амиди имају велику талиште и врелиште за величину својих молекула због њихове способности да формирају водоничне везе.

Атома водоника ин а -НХ ₂ групе су позитивне довољна за формирање водоника везу са слободном паром електрона у другом молекулу.

Ове формиране везе захтевају разумну количину енергије да би се прекинуле, па су талиште амида велико.

Етанамид, на пример, облици безбојних кристала на 82 ° Ц, упркос томе што је примарни амид и кратког ланца (ЦХ ₃ ЦОНХ ₂ ).

Растворљивост

Растворљивост амида је поприлично слична онима естера, али истовремено су обично мање растворљива од упоредивих амина и карбоксилних киселина, јер ова једињења могу давати и прихватати водоничне везе.

Мањи амиди (примарни и секундарни) су растворљиви у води јер имају способност стварања водоничних веза са молекулама воде; Терцијери немају ту способност.

Основност

У поређењу са аминима, амиди имају малу основну чврстоћу; ипак, јаче су као базе од карбоксилних киселина, естера, алдехида и кетона.

Због резонантних ефеката и, самим тим, развојем позитивног набоја, амини могу олакшати пренос протона: због тога се понашају као слаба киселина.

Ово понашање се огледа у реакцији етанамида и живог оксида на формирање соли живе и воде.

Капацитет разградње редукцијом, дехидрацијом и хидролизом

Иако се обично не редукују, амиди се могу разградити (до амина) каталитичком редукцијом при високој температури и притиску; могу се редуковати и до алдехида без потребе за каталитичким путевима.

Они могу бити дехидрирани у присуству дехидрирајућих агенаса (попут тионил хлорида или фосфорног пентоксида) да би добили нитрил (-Ц -Н).

Коначно, могу се хидролизовати да би их претворили у киселине и амине; Ова реакција ће захтевати да се јача киселина или лужина одвијају брже. Без њих, реакција ће се одвијати врло ниском брзином.

Номенклатура

Амиди се морају именовати суфиксом "-амид" или "-карбоксамид" ако угљеник који је део амидне групе не може бити укључен у главни ланац. Префикс који се користи у овим молекулима је „амидо-“, а потом следи назив једињења.

Они амиди који имају додатне супституенте на атому азота ће се третирати као у случају амина: поредани по абецеди и префиксирани са „Н-“, као што је случај са НН-диметилметанамидом.

Индустријска употреба и у свакодневном животу

Амиди су, поред осталих примена које могу да представљају, део људског тела и због тога су кључни у животу.

Они чине аминокиселине и састављају се у полимерном облику како би изградили протеинске ланце. Такође се налазе у ДНК, РНК, хормонима и витаминима.

У индустрији се најчешће налазе у облику урее (отпадни производ животиња), у фармацеутској индустрији (на пример, као главна компонента парацетамола, пеницилина и ЛСД) и као полиамид у случају најлона и Кевлар-а .

Примери

- формамида (ЦХ ₃ НО), течни меша са водом која може бити део хербицида и пестицида.

- етанамид (Ц ₂ Х ₅ НО), међупроизвод између ацетона и уреа.

- етандиамид (ЦОНХ ₂ ) ₂ , замена урее у ђубривима.

- Н-метилетанамид (Ц ₃ Х ₇ НО), корозивна и лако запаљива супстанца.

Референце

1. Википедиа. (сф) Амиде. Преузето са ен.википедиа.орг
2. Додјела, Ц. (сф). Припрема и својства амида. Преузето са цхемистри-ассигнмент.цом
3. Британница, Е. (друго). Амиде. Преузето са британница.цом
4. ЦхемГуиде. (сф) Амиди. Преузето са цхемгуиде.цо.укФармер, ПС (сф). Физичка својства амида. Преузето са цхем.либретектс.орг