Амино група је онај који је присутан у разним нитрогенски органских једињења, на пример амина, а представљен формулом -НХ 2 . Амини су најрепрезентативнија једињења у којима налазимо ову групу, пошто када су алифатични имају формулу РНХ 2 ; док су ароматични, имају формулу АрНХ 2 .
Амиди, РЦ (О) НХ 2 , са карбонил групом Ц = О, су још један пример једињења која садрже амино групу. У многим другим једињењима амино групе се налазе као пуки супституенти, јер у остатку структуре могу бити кисеонизоване групе веће хемијске важности.
Амино група истакнута плавом бојом. Извор: МаЦхе / Публиц домаин
Амино група се сматра нуспроизвод амонијака, НХ 3 . Како су његове три НХ везе замењене НЦ везама, настају примарни, секундарни и терцијарни амини. Исти разлог се односи и на амиде.
За једињења са амино групама карактерише се основним или алкалним супстанцама. Такође су део небројених биомолекула, попут протеина и ензима и фармацеутских производа. Од свих функционалних група, она је вероватно најразноврснија због замена или трансформација које је способна да подвргне.
Структура
Структурна формула амино групе. Извор: Кес47 путем Википедије.
На горњој слици имамо структурну формулу амино групе. У њему је откривена његова молекуларна геометрија, која је тетраедарска. Алифатски бочни ланац Р 1 и два атома водоника Х, су постављени на крајевима тетраедра, док усамљени пар електрона на врху. Отуда се клинови удаљавају од посматрачке тачке или из ње.
Са стереохемијске тачке гледишта, НХ 2 група је веома мобилни; је динамична, његова Р 1 Н веза може ротирати и вибрација, а исто се дешава са њеним НХ обвезницама. Геометрија ове групе не утиче инкорпорације осталих Р 2 или Р 3 бочних ланаца .
То значи да тетраедарске геометрија примећена за ову примарним амином остаје иста као и за секундарну (Р 2 НХ) или терцијарном (Р 3 Н) амини . Међутим, нормално је очекивати да ће се углови тетраедра искривити, јер ће доћи до веће електронске одбојности око атома душика; односно Р 1 , Р 2, а Р 3 ће Одбијају једно друго.
А да не спомињемо простор који заузимају усамљени пар електрона на азоту, који у средини могу да формирају везе са протонима. Отуда и основа амино групе.
Својства
Основност
За амино групу је карактеристично да је базична. Због тога водени раствори морају да имају пХ вредности изнад 7, а превладава присуство ОХ - аниона . То се објашњава његовом хидролизном равнотежом:
РНХ 2 + Х 2 О Н РНХ 3 + + ОХ -
Беинг РНХ 3 + добијени цоњугатед ацид. Р бочни ланац помаже у смањењу густине позитивног набоја који се сада појављује на атому азота. Дакле, што је више Р група мање, ово позитивно наелектрисање ће се осећати, тако да ће се стабилност коњуговане киселине повећавати; што заузврат имплицира да је амин базичнији.
Слично образложење се може применити с обзиром да Р ланци доприносе густини електрона атому азота, „појачавајући“ негативну густину усамљеног пара електрона и на тај начин повећава основни карактер амина.
Тада се каже да се базичност амино групе повећава што је више супституисана. Од свих амина, терцијарни су најосновнији. Исто се догађа и са амидима и осталим једињењима.
Поларност и интермолекуларне интеракције
Амино групе дају поларитет молекули за коју су везани због електронегативног атома азота.
Због тога, једињења која имају НХ 2 су не само основни, такође су поларне. То значи да имају тенденцију солубилизације у поларним растварачима као што су вода или алкохоли.
Његова талишта или тачке кључања такође су знатно високе, продукт диполо-диполних интеракција; конкретно, мостова водоника који се успостављају између два НХ 2 суседних молекула (РХ 2 Н-ХНХР).
Очекује се да што је више супституисана амино група, то је мања вероватноћа да ће формирати водоничну везу. На пример, терцијарне амине не могу ни утврдити један јер су потпуно лишени водоника (Р 3 Н: -: НР 3 ).
Чак и када је НХ 2 група доприноси поларности и јаке молекуларне интеракције на једињење, његов ефекат је мање у односу, на пример, да од ОХ или ЦООХ група.
Киселост
Иако се амино група одликује по базичности, она такође има одређени киселински карактер: она ће реаговати са јаким базама или их може неутрализовати. Размотримо следећу реакцију неутрализације:
РНХ 2 + НаОХ → РНХНа + Х 2 О
У њему се формира анион РНХ - који електростатички привлачи катијум натријума. Вода је слаба база односу на НаОХ или КОХ, у стању да неутралише НХ 2 и чинећи га понашају као киселине.
Примери
Неки примери једињења која садрже НХ 2 групу , без замена ће бити наведена доле; то јест, секундарни или терцијарни амини се неће разматрати. Затим имамо:
Метиламин, ЦХ 3 НХ 2
Етиламин, ЦХ 3 ЦХ 2 НХ 2
-Бутанамине, ЦХ 3 ЦХ 2 ЦХ 2 ЦХ 2 НХ 2
-Исобутиламине, (ЦХ 3 ) 2 ЦХНХ 2
-Формамид, ХЦОНХ 2
-Хидроксиламина, НХ 2 ОХ
Бензиламин, Ц 6 Х 5 ЦХ 2 НХ 2
Акриламид, ЦХ 2 = ЦХЦОНХ 2
-Фениламин, Ц 6 Х 5 НХ 2
Аргинин, са Р = - (ЦХ 2 ) 3 НХ-Ц (НХ) НХ 2
-Аспарагине са Р = -ЦХ 2 ЦОНХ 2
-Глутамине, са Р = -ЦХ 2 ЦХ 2 ЦОНХ 2
-Лисин, са Р = - (ЦХ 2 ) 4 НХ 2
Последња четири примера одговарају аминокиселинама, темељне комаде који су изграђени протеини и чија молекуларна структура имају и НХ 2 групу и ЦООХ групу.
Ова четири амино киселине садрже у њиховим бочним ланцима Ра НХ 2 даље тако да формирање на пептидне везе (уједињења две аминокиселине њиховим крајевима НХ 2 и ЦООХ) не нестане НХ 2 у настале протеинима.
Хистамин, још један пример једињења са НХ2 групом. Извор: Вакцинацист / Јавно власништво
Осим аминокиселина, у људском организму имамо друга једињења која носе НХ 2 група : таква је случај хистамина (горе), један од многих неуротрансмитера. Запазите колико је његова молекуларна структура високо азотна.
Структурна формула амфетамина. Извор: Богхог / Публиц домаин
Структурна формула серотонина. Извор: ЦИЛ / Публиц домаин
И на крају, имамо и друге примере супстанци које играју улогу у централном нервном систему: амфетамина и серотонина. Први је стимуланс који се користи за лечење неких менталних поремећаја, а други је неуротрансмитер популарно повезан са срећом.
Референце
- Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органски хемичар и. (10 Тх издање.). Вилеи Плус.
- Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
- Моррисон и Боид. (1987). Органска хемија. (Пето издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
- Википедиа. (2020). Амине. Опоравак од: ен.википедиа.орг
- Петер АС Смитх и Ериц Блоцк. (2020). Амине. Енцицлопӕдиа Британница. Опоравак од: британница.цом
- Бриан Ц. Смитх. (1. марта 2019). Органска једињења азота ИИ: примарни амини. Опоравак од: спектроскопијаонлине.цом
- Виллиам Реусцх. (5. мај 2013.). Хемија амина. Опоравак од: 2.цхемистри.мсу.еду