НИТРОБЕНЗЕН (Ц6Х5НО2): СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА, РИЗИЦИ - ХЕМИЈА - 2026

Нитробензен је ароматична органско једињење се састоји од бензенов прстен Ц ₆ Х ₅ - и нитро групе -НО ₂ . Његова хемијска формула је Ц ₆ Х ₅ НО ₂ . То је безбојна или бледо жута, масна течност, која мирише на горке бадеме или лак на ципелама.

Нитробензен је веома корисно једињење у хемијској индустрији јер омогућава добијање низа хемијских супстанци које имају различите намене. То је зато што се могу подвргнути различитим врстама реакција.

Нитробензен, Ц ₆ Х ₅ -НО ₂ . Аутор: Марилу Стеа.

Међу важним хемијским реакцијама нитратион (који омогућава додавање још -НО ₂ група до молекулу) и смањење (супротно од оксидације, јер су два атома кисеоника у нитро -но ₂ су групе уклоњене и замењени водоника).

Са нитробензеном, на пример, могу се припремити анилин и пара-ацетаминофенол. Последњи је добро познати ацетаминофен који је антипиретик (лек против врућице) и благи аналгетик (лек против мањих болова).

Нитробензеном треба руковати опрезно јер је иритантан и токсичан, може изазвати врсту анемије, међу неколико симптома, а верује се да узрокује рак. Такође штетно за животну средину.

Структура

Нитробензен Ц ₆ Х ₅ -НО ₂ је равна молекул формиран бензенов Ц ₆ Х ₅ прстен - за који нитро -НО ₂ група везана . Његов молекул је раван јер постоји електронска интеракција између нитро -НО2 _групе и бензен-прстена.

Равна структура молекула нитробензена. Електрони двоструких веза бензен-прстена имају тенденцију да међусобно делују са нитро -НО2 _групом . Аутор: Бењах-бмм27. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Нитро -НО ₂ група тежи да привуку електроне из бензола Ц ₆ Х ₅ - прстен

Резонантне структуре нитробензена. Бензенски прстен има позитивно наелектрисање, док нитро -НО2 група има негативан набој. Оригинални учитавач био је Самуеле Мадини на италијанској Википедији. . Извор: Викимедиа Цоммонс.

Из тог разлога, молекул има нешто више негативне стране (где су -НО ₂ су окигенс ) и нешто више позитивне стране (бензен прстен).

Кисеоници душичне групе имају благо негативан набој у односу на бензенски прстен. Аутор: Марилу Стеа.

Номенклатура

- Нитробензен.

- Нитробензин.

- Нитробензол.

- Уље или есенција мирбане или мирбане (употреба термина).

Својства

Физичко стање

Безбојна до бледо жута масна течност.

Молекуларна тежина

123,11 г / мол.

Тачка топљења

5.7 ° Ц.

Тачка кључања

211 ° Ц.

Температура паљења

88 ºЦ (метода затворене чаше).

температура самопаљења

480 ° Ц.

Густина

1,2037 г / цм ³ на 20 ° Ц.

Растворљивост

Мало растворљиво у води: 0,19 г / 100 г воде на 20 ° Ц. Потпуно се меша са алкохолом, бензеном и диетил етром.

Хемијска својства

Нитробензен је стабилан до око 450 ° Ц, где почиње да се разлаже формирања (у одсутности кисеоника) НЕ, НО ₂ , бензен, бифенил, анилин, дибензофуран и нафтален.

Важне реакције нитробензена укључују редукцију, нитрирање, халогенирање и сулфонирање.

Нитрирањем нитробензена у почетку настаје мета-нитробензен и са дугим реакционим временом се добија 1,3,5-нитробензен.

Реакцијом брома или хлора са нитробензеном у присуству погодног катализатора, добија се 3-бромо-нитробензен (мета-бромонитробензен) или 3-хлоро-нитробензен (мета-хлоронитробензен).

Пример редукције је да се при третирању мета-халогеноитробензена са коситром (Сн) у хлороводоничној киселини (ХЦл) добијају мета-халогеноанилини.

Нитробензен сулфонирање се врши испаравањем сумпорне киселине на 70-80 ° Ц, а производ је мета-нитробензенсулфонска киселина. Ово се може редуковати гвожђем и ХЦл да би се добила метанилна киселина.

Формирање димера

Ин а Ц ₆ Х ₆ бензен раствор, нитробензен молекули повезују међусобно, формирајући димера или пара молекула. У овим паровима, један од молекула је у обрнутом положају у односу на други.

Стварање нитробензених димера са молекулама један обрнутим у односу на други вероватно је последица тога што сваки од њих има мало позитивније наелектрисану страну, а супротну нешто негативније наелектрисану страну.

У димеру, мало позитивније набијена страна једног од молекула вероватно је близу благо негативно набијене друге молекуле, јер супротни набоји привлаче, а тако је и са друге две стране.

Нитробензен димер, односно два молекула која имају тенденцију да се вежу у неким растварачима. Аутор: Марилу Стеа.

Остала својства

Има мирис сличан бадему или лаку за ципеле. При снижавању температуре он се очврсне у облику зеленкасто-жутих кристала.

Прибављање

Добија се третирањем бензен Ц ₆ Х ₆ смешом азотне киселине ХНО ₃ и сумпорне киселине Х ₂ СО ₄ . Процес се зове нитратион и укључује формирање азот јона НО ₂ ⁺ захваљујући присуству сумпорне киселине Х ₂ СО ₄ .

- Формирање нитрони јона НО ₂ ⁺ :

ХНО ₃ + 2 Х ₂ СО ₄ ⇔ Х ₃ О ⁺ + 2 ХСО ₄ ^- + НО ₂ ⁺ (азот ион)

- Нитронијум јони нападају бензен:

Ц ₆ Х ₆ + НО ₂ ⁺ → Ц ₆ Х ₆ НО ₂ ⁺

- Нитробензен се формира:

Ц ₆ Х ₆ НО ₂ ⁺ + ХСО ₄ ^- → Ц ₆ Х ₅ НО ₂ + Х ₂ СО ₄

Укратко:

Ц ₆ Х ₆ + ХНО ₃ → Ц ₆ Х ₅ НО ₂ + Х ₂ О

Реакција нитрирања бензена врло је егзотермна, односно ствара се пуно топлоте, тако да је веома опасна.

Апликације

У добијању анилина и ацетаминоффена

Нитробензен се углавном користи за синтезу анилина Ц ₆ Х ₅ НХ ₂ , који је једињење нашироко користи за припрему пестицида, десни, боје, експлозива и лекова.

Добијање анилина настаје редукцијом нитробензена у киселој средини у присуству гвожђа или коситра, што се изводи на следећи начин:

Нитробензен → Нитрособензен → Фенилхидроксиламин → Анилин

Ц ₆ Х ₅ НО ₂ → Ц ₆ Х ₅ НО → Ц ₆ Х ₅ НХОХ → Ц ₆ Х ₅ НХ ₂

Редукција нитробензена да би се добио анилин. Бењах-бмм27. Извор: Викимедиа Цоммонс.

У зависности од услова, процес се може зауставити у једном од прелазних корака, на пример фенилхидроксиламин. Полазећи од фенилхидроксиламина у јако киселом медијуму, пара-аминофенол се може припремити:

Фенилхидроксиламин → п-аминофенол

Ц ₆ Х ₅ НХОХ → ХОЦ ₆ Х ₄ НХ ₂

Последњи се третира анхидридом сирћетне киселине да би се добио парацетамол (ацетаминофен), познати антипиретик и благи аналгетик, односно лек за лечење врућице и бола.

Понекад је могуће лечење деце са грозницом ацетаминофеном. Ацетаминофен је дериват нитробензена. Аутор: Аугусто Ордонез. Извор: Пикабаи.

Ацетаминофен таблете, дериват нитробензена. Парацетамол_ацетаминопхен_500_мг_пиллс.јпг: Племе Мицхелле из Оттаве, Канададеривативни рад: Анрие. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Други начин за добијање анилина је смањивање нитробензена са угљен-моноксидом (ЦО) у воденом медијуму у присуству веома ситних честица (наночестица) паладија (Пд) као катализатора.

Ц ₆ Х ₅ -НО ₂ + 3 ЦО + Х ₂ О → Ц ₆ Х ₅ НХ ₂ + 3 ЦО ₂

При добијању других хемијских једињења

Нитробензен је полазна основа за добијање великог броја једињења која се користе као бојила, пестициди, лекови и козметика.

Неке боје се добијају захваљујући нитробензену. Аутор: Едитх Лутхи. Извор: Пикабаи.

На пример, омогућава се добијање 1,3-динитробензена, који хлорирањем (додавањем хлора) и редукцијом (елиминацијом атома кисеоника) ствара 3-хлороанилин. Користи се као посредник за пестициде, боје и лекове.

Нитробензен је коришћен за добијање бензидина који је бојило. Поред тога, нитробензен се користи за производњу кинолина, азобензена, метанилне киселине, динитробензена, изоцианата или пироксилина међу многим другим једињењима.

У разним апликацијама

Нитробензен се користи или се користи као:

- Екстракциони растварач за пречишћавање уља за подмазивање који се користе у машинама

- Растварач за етере целулозе

- Састојци мјешавина за полирање метала

- У сапуницама

- У мешавинама за полирање ципела

- Конзерванс за боје у спреју

- Компонента смеша за полирање пода

- Замјена есенције бадема

- У индустрији парфема

- у производњи синтетичке гуме

- Растварач у различитим процесима

Нитробензен је део неких мешавина за полирање ципела. Д-Куру. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Ризици

Нитробензен је токсичан удисањем, гутањем и апсорпцијом кроз кожу.

Надражује кожу, очи и дисајне путеве. Може проузроковати анемију која се назива метхемоглобинемија, а то је смањење способности црвених крвних зрнаца да ослобађају кисеоник у ткивима и доводи до умора.

Поред тога, нитробензен изазива диспнеју, вртоглавицу, ослабљен вид, краткоћу даха, колапс и смрт. Такође оштећује јетру, слезину, бубреге и централни нервни систем.

Процјењује се да може бити мутаген и вјероватно узрок рака код људи, као што је то узроковао и код животиња.

Поред тога, нитробензен се не сме одлагати у околину. Његова токсичност за животиње, биљке и микроорганизме чини га врло штетним за екосистеме.

Токсичност према микроорганизмима смањује њихову биоразградљивост.

Третмани за уклањање из околине

Загађење околине нитробензеном може се догодити кроз отпад из различитих индустрија које га користе, попут индустрије боја или експлозива.

Нитробензен је високо токсично загађивач и тешко га је разградити у природним условима, због чега може да изазове озбиљну контаминацију воде за пиће и система за наводњавање усева.

Због високе стабилности и токсичности за микроорганизме, често се бира као модел у студијама за прераду отпадних вода.

Истражују се различити начини уклањања нитробензена из контаминиране воде. Један од њих је путем фотокаталитичке деградације, односно, користећи сунчеву светлост као катализатор реакције деградације у присуству титанијум диоксид ТиО ₂ .

Соларним реактором могуће је елиминисати загађење воде нитробензеном. Михаи-Цосмин Пасцариу. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Методе микроелектролизе са гвожђем (Фе) и бакром (Цу) катализатором такође су успешно тестиране. Микроелектролиза омогућава да се нитробензен разгради електричном струјом.

Референце

1. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Нитробензен. Опоравак од пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
2. Моррисон, РТ и Боид, РН (2002). Органска хемија. 6. издање Прентице-Халл.
3. Молдовеану, СЦ (2019). Пиролиза осталих једињења која садрже азот. У пиролизи органских молекула (друго издање). Опоравак од сциенцедирецт.цом.
4. Смитх, ПВГ и др. (1969). Ароматична нитратна једињења душика. Електрофилне супституције. Ин Ароматиц Цхемистри. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
5. Виндхолз, М. и др. (уредници) (1983). Мерцк индекс. Енциклопедија хемикалија, лекова и биолошких средстава. Десето издање. Мерцк & ЦО., Инц.
6. Уллманнова енциклопедија индустријске хемије. (1990). Пето издање. Запремина А22. ВЦХ Верлагсгеселлсцхафт мбХ.
7. Вханг, Т.-Ј. ет ал. (2012). Фотокаталитичка деградација нитробензена УВ зрачењем Титаниа везивањем на кварцној цеви. Међународни часопис за фотоенергију, свезак 2012, члан чланка 681941. Преузето са хиндави.цом.
8. Схиката, Т. и др. (2014). Формирање нитробензена у паралелним димерима у неполарним растварачима. АИП Адванцес 4, 067130 (2014). Опоравак са доај.орг.
9. Крогул-Собцзак, А. и др. (2019). Смањење нитробензен према анилина са ЦО / Х ₂ О у присуству паладијума наночестица. Цаталистс 2019, 9, 404. Опоравак са мдпи.цом.
10. Ианг, Б. и др. (2019). Производња, својства и примена каталитичко-керамичког пунила Фе / Цу за третман отпадних вода у једињењима нитробензена. Цаталистс 2019, 9, 11. Опоравак са мдпи.цом.