ФЕХЛИНГОВА РЕАКЦИЈА: ПРЕПАРАТИ, АКТИВНА СРЕДСТВА, ПРИМЕРИ, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Фехлинг Реакција или Фехлинг тест је метода која омогућава откривање и, у извесној мери, квантификовање редукујући шећера у узорку. Његова хемијска својства су врло слична онима Бенедикт-ове реакције, разликујући се само у бакреном комплексу који учествује у оксидацији шећера.

Фехлингов тест се такође користи за разликовање алдехида и кетона; међутим, алфа-хидроксикетони дају позитиван одговор, као што је случај са моносахаридима кетозама. Дакле, алдозе (моносахариди алдехиди) и кетозе, који чине редуцирајуће шећере, оксидују у одговарајуће киселе облике.

Епрувете у којима је извршен Фехлингов тест или реакција. Извор: ФК1954

Слика изнад приказује Фехлингов реагенс у епрувети са леве стране. Његова блуисх боја је због ЦуСО ₄ · 5Х ₂ О раствореног у води, чији бакра јони комплекс са тартарата ањона, спречавајући бакар хидроксид са таложењем у алкалној средини.

Након што реакција прође у врућој купељи на 60 ° Ц и у присуству алдехида или редуцирајућих шећера, настаје смеђи талог, што указује на позитиван тест.

Овај талог је бакар оксид, Цу ₂ О, који се може одмерити да би се утврдило колико редукујући шећери или алдехиди се у узорку.

Припрема реагенса Фехлинга

Фехлингов реагенс заправо се састоји од смеше два раствора, А и Б, у коме се формира комплекс бистартратокукрата (ИИ); ово је право активно средство.

Решење за

Фелингов реагенс А је водени раствор ЦуСО ₄ · 5Х ₂ О, коме мала количина сумпорне киселине се може додати помоћ растворити плавкасто кристале. У зависности од потребних количина, 7 г или 34,65 г бакарне соли је растворено, 100 мл или 400 мл, пребаци се у волуметријску тиквицу и дода се до ознаке дестилованом водом.

Ово раствор је светло плаве боје и садржи Цу ²⁺ ионе , који ће бити редукована врста када се одвија Фехлингова реакција.

Решење Б

Фехлингова раствора Б је снажно алкални раствор натријум-калијум-тартарата, такође познат као Ла Роцхелле-ова со, у натријум-хидроксиду.

Формула овог соли је КНаЦ ₄ Х ₄ О ₆ · 4Х ₂ О, који се може написати као ХО ₂ ЦЦХ (ОХ) ЦХ (ОХ) ЦО ₂ Х, и 35 г ње је растворено у 12 г НаОХ прави до 100 мЛ дестиловане воде. Или ако су доступне више количине Ла Роцхелле соли, изважите 173 г и растворите у 400 мл дестиловане воде са 125 г НаОХ, допуњујући до 500 мл дестиловане воде.

Фехлингов реагенс

Сврха снажно алкалног медијума је депротонирање централне хидроксилне групе ОХ тартарата, тако да његови атоми кисеоника могу да се координирају са Цу2 ⁺ и успоставе бистартратокупратни комплекс (ИИ). Овај тамноплави комплекс настаје када се помешају једнаке количине раствора А и Б.

Након што је то урађено, узима се аликвота од 2 мл и пренесе се у епрувету, којој ћемо додати 3 капи узорка за које желимо да откријемо да ли има алдехида или редуцирајући шећер. Затим, на крају, правилно подржана епрувета се постави у купатилу са топлом водом на 60 ° Ц и чека се појава смеђег талога који показује позитиван тест.

Активно средство

Бистартратоцупратни комплекс (ИИ). Извор: Смокефоот

На горњој слици имамо структуралну формулу бистартратокупратног комплекса (ИИ). Сваки јон Цу ²⁺ у раствору А комплексује са два тартарата из раствора Б, спречавајући таложење бакар хидроксида због присуства ОХ ^- јона у медијуму.

Овај комплекс може се записати као Цу (Ц ₄ Х ₄ О ₆ ) ₂ ²⁻ . Зашто се негативни набој променио из -6 у -2? То је због тога што се слика не узима у обзир околне к ⁺ и На ⁺ јона , који неутралише оптужбе негативне карбоксилатне групе, ЦО ₂ ^- , на крајевима комплекса.

Дакле, Цу (Ц ₄ Х ₄ О ₆ ) ₂ ^{6 -} када је окружен два пара К ⁺ и На ⁺ , његово наелектрисање остаје као Цу (Ц ₄ Х ₄ О ₆ ) ₂ ²⁻ , где се налази у центру комплекса имамо Цу ²⁺ .

Каква је реакција која се дешава када овај комплекс дође у контакт са алдехидом, алдозом или кетозом? Кетозе у својој цикличкој конформацији оксидирају њихов аномерни угљеник Ц-ОХ у ЦХО: алдозу, која затим наставља да оксидира у кисели облик, ЦООХ.

Хемијска једначина

Следећа хемијска једначина показује оксидацију алдехида у карбоксилне киселине:

РЦХО + 2 Цу (Ц ₄ Х ₄ О ₆ ) ₂ ² + + 5 ОХ ^- → РЦОО ^- + Цу ₂ О + 4 Ц ₄ Х ₄ О ₆ ²⁻ + 3 Х ₂ О

Али, пошто је медиј јако алкалан, имамо РЦОО ^- а не РЦООХ.

Оксидовани алдехид, алдоза, или кетоза, РЦХО, оксидира се док добија додатну везу са кисеоником. С друге стране, иони Цу ²⁺ се редукују на Цу ⁺ (Цу ₂ ⁺ О ^2- ), а врсте се смањују. Као сложене реагује и црвених Цу ₂ О талог су тартарат јони се ослобађају и остају бесплатно у медијуму.

Употребе и примери

Када се сумња на алдехид или кетон, позитиван Фехлингов реагенс тест показује да је у питању алдехид. Ово је често веома корисно у органским квалитативним тестовима. Било који алдехид, све док је алифатичан и није ароматичан, реаговаће и видећемо црвени талог Цу ₂ О.

Фехлингова реакција омогућава квантификацију количине редуцирајућих шећера у узорку вагањем Цу ₂ О. Међутим, није корисно разликовати алдозу или кетозу, јер обе дају позитивне резултате. Сахароза је један од ретких шећера који даје негативан резултат, а раствор остаје плавкаст.

Глукоза, фруктоза, малтоза, галактоза, лактоза и целобиоза, смањујући шећер, позитивно реагују на Фехлингов реагенс; и зато се захваљујући овој методи могу открити и квантификовати. На пример, количина глукозе у крви и урину квантификована је коришћењем Фехлинговог реагенса.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Моррисон, РТ и Боид, РН (1990). Органска хемија. (5 та издање). Уредништво Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. Википедиа. (2020). Фехлингово решење. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Сулливан Ранди. (2012). Фехлинг тест. Универзитет у Орегону. Опоравак од: цхемдемос.уорегон.еду
6. Роберт Јохн Ланцасхире. (4. јануара 2015.). Фехлингов тест. Опоравак од: цхем.увимона.еду.јм