СУЛФОНАМИДИ: МЕХАНИЗАМ ДЕЛОВАЊА, КЛАСИФИКАЦИЈА И ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2026

У сулфонамиди су врста чије структура формира сулфонил остатак (РС (= О) ₂ -Р '), где су оба атома кисеоника повезана двоструке везе за атом сумпора, а амино функционалну групу (Р НР'Р '), где су Р, Р' и Р '' супституентни атоми или групе једноструко везане за атом азота.

Исто тако, овај функционалне формира групе једињења која имају исто име (чији опште формула приказана као РС (= О) ₂ -НХ ₂ ), које представљају супстанце које су прекурсори појединих група лекова.

Средином 1935-тих, научник рођен у Немачкој Герхард Домагк, специјализован за области патологије и бактериологије, пронашао је прве врсте које припадају сулфонамидима.

Ово једињење назвало се Пронтосил рубрум и заједно са његовим истраживањима заслужило му је заслугу за Нобелову награду за физиологију или медицину скоро пет година након његовог открића.

Механизам дејства

У случају лекова који се производе од ових хемијских супстанци, имају бактериостатска својства (која паралишу раст бактерија) широке применљивости, посебно за елиминацију већине организама који се сматрају грам-позитивним и грам-негативним.

На овај начин, структура сулфонамида је прилично слична структури пара-аминобензојеве киселине (познатије као ПАБА, по њеном акрониму на енглеском), која се сматра кључном за процес биосинтезе фолне киселине у бактеријским организмима, за које се чини да су сулфонамиди селективно токсични.

Из тог разлога постоји конкуренција између два једињења за инхибицију ензимске врсте зване дихидрофолат синтаза, која стварају блокаду синтезе дихидрофолатне киселине (ДХФА), која је неопходна за синтезу нуклеинских киселина.

Када је биосинтетски процес коензиматних фолатних врста блокиран у бактеријским организмима, ствара се инхибиција њиховог раста и размножавања.

Упркос томе, за многе третмане клиничка примена сулфонамида је престала да се користи, па се комбинује са триметопримом (који припада дијаминопиримидинима) за производњу великог броја лекова.

Класификација

Сулфонамиди имају различита својства и карактеристике у зависности од њихове структурне конфигурације, што зависи од атома који чине Р ланце молекула и њиховог распореда. Могу се класификовати у три главне класе:

Султами

Припадају групи сулфонамида са цикличком структуром, који се производе на сличан начин као и друге врсте сулфонамида, обично процесом оксидације тиола или дисулфида који су формирали везе са аминима у једном контејнеру.

Други начин да се добију ова једињења која манифестују биоактивност укључује прелиминарно формирање сулфонамида линеарног ланца, где касније везе између атома угљеника потичу да формирају цикличне врсте.

Ове врсте укључују сулфаниламид (прекурсор лекова сулфа), султиам (са антиконвулзивним ефектима) и ампироксикам (са противупалним својствима).

Сулфинамиди

Ове супстанце имају структуру представљену као Р (С = О) НХР), у којој је атом сумпора везан за кисеоник двоструком везом, и кроз једноструке везе са атомом угљеника из Р групе и са азотом групе. НХР.

Поред тога, они припадају групи амида који потичу од других једињења која се називају сумпорне киселине, чија је општа формула представљена као Р (С = О) ОХ, где је атом сумпора двоструком везом повезан са атомом кисеоника и везама једноставно са супституентом Р и ОХ групом.

Неки сулфинамиди који имају хирална својства - као пара-толуенсулфинамид - сматрају се од великог значаја за процесе синтезе асиметричног типа.

Дисулфонимиди

Структура дисулфонимида је утврђена као РС (= О) ₂ -Н (Х) С (= 0) _2- Р ', у којем сваки атом сумпора припада сулфонил групи, при чему је сваки повезан са два атоми кисеоника двоструким везама, једноструким везама на одговарајући ланац Р и оба су везана за исти атом азота централног амина.

На сличан начин као и сулфинамиди, ова врста хемијских супстанци се користи због процеса каталитичке функције у енантиоселективној синтези (такође познатој као асиметрична синтеза).

Остали сулфонамиди

Ова класификација сулфонамида није регулисана претходном, али они су с фармацеутске тачке гледишта каталогизирани у: педијатријске антибактеријске лијекове, антимикробне лекове, сулфонилуреје (оралне антидијабетике), диуретичке агенсе, антиконвулзиве, дерматолошке лијекове, антиретровирусне лијекове, антивирусне лијекове против хепатитиса Ц , међу другима.

Треба напоменути да међу антимикробним лековима постоји подјела која класификује сулфонамиде према брзини којом тело апсорбује

Примери

Постоји огроман број сулфонамида који се могу наћи на тржишту. Неки примери су описани у даљем тексту:

Сулфадиазин

Широко се користи за његово антибиотско деловање, делујући као инхибитор ензима који се назива дихидроптероат синтетаза. Врло се често користи заједно са пириметамином у лечењу токсоплазмозе.

Хлоропропамид

Део је у групи сулфонилуреје, која има функцију повећања производње инзулина за лечење шећерне болести типа 2. Међутим, његова употреба се више не препоручује због нуспојава.

Фуросемид

Спада у групу диуретика и показује различите механизме реакције, попут уплитања у процес јонске размене одређеног протеина и инхибиције одређених ензима у одређеним активностима тела. Користи се за лечење едема, хипертензије, па чак и конгестивне срчане инсуфицијенције.

Бринзоламид

У инхибицији се користи ензим назван карбохидрата, који се налази у ткивима и ћелијама, попут црвених крвних зрнаца. Делује у лечењу стања попут очне хипертензије и глаукома отвореног угла.

Референце

1. Википедиа. (сф) Сулфонамид (лек). Опоравак са ен.википедиа.орг
2. Срирам. (2007). Медицинал Цхемистри. Добијено од боокс.гоогле.цо.ве
3. Јесман Ц., Мłудзик А. и Цибулска, М. (2011). Историја открића антибиотика и сулфонамида. ПубМед, 30 (179): 320-2. Опоравак од нцби.нлм.них.гов
4. СциенцеДирецт. (сф) Сулфонамид. Преузето са сциенцедирецт.цом
5. Цхаудхари, А. Фармацеутска хемија - ИВ. Опоравак од боокс.гоогле.цо.ве