ЕТИЛ ЕТЕР: СВОЈСТВА, СТРУКТУРА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2024

Етил етар , такође познат као диетил етар, је органско једињење чија хемијска формула је Ц ₄ Х ₁₀ О. окарактерисан као безбојна течност и нестабилна, и зато њихови боце морају одржавати затворен као чврсто што је могуће.

Овај етар је класификован као члан диалкил етера; то јест, они имају формулу РОР ', где Р и Р' представљају различите сегменте угљеника. А како је описано другим именом, диетил-етер, два радикала - етил који се вежу за атом кисеоника.

Извор: Цхоиј из Википедије

Етил етер је у почетку коришћен као општи анестетик, који је 1846. увео Виллиам Тхомас Греен Мортон. Међутим, због запаљивости, његова употреба је одбачена, замењујући је са другим мање опасним анестетицима.

Ово једињење је такође коришћено за процену времена прокрвљености крви током процене кардиоваскуларног статуса пацијената.

У тијелу се диетил етар може трансформисати у угљендиоксид и метаболите; потоњи се на крају излучује урином. Међутим, већина примењеног етра се издисава у плућа, без икаквих модификација.

С друге стране, користи се као растварач за сапуне, уља, парфеме, алкалоиде и десни.

Структура етил етра

Извор: Бењах-бмм27 из Википедије

На горњој слици је приказан модел молекуларне структуре етил етера са сферама и шипкама.

Као што се може видети, црвена сфера, која одговара атому кисеоника, има две етилне групе повезане са обе стране. Све везе су једноставне, флексибилне и слободно ротирајуће око оси.

Ове ротације дају стереоизомере познате као конформери; да су више од изомера, алтернативна просторна стања. Структура слике тачно одговара антиконформеру у коме су све њене групе атома смештене (одвојене једна од друге).

Шта би други конформер био? Засенила један, и иако његова слика није доступна, то је довољно да се визуализује у облику У. На горњим крајевима У, метил групе, -ЦХ ₃ , ће бити лоцирани , чиме би искусили ШТЕРИЋ репулсионс (би сударају у простору).

Стога се очекује да ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОЦХ ₂ ЦХ ₃ ће молекул већину времена усвоји анти конформације.

Међумолекуларне снаге

Којим интермолекуларним силама управљају молекули етил етра у течној фази? У течности се задржавају углавном захваљујући дисперзионим силама, јер њиховом диполном моменту (1.5Д) недостаје довољно дефицитарна област густине електрона (δ +)

То је зато што ниједан атом угљеника у етилним групама не даје превише своје електронске густине атому кисеоника. Горе наведено је очигледно при руци електростатичког потенцијала етил етера (доња слика). Имајте на уму одсуство плаве регије.

Извор: Јаелкоури на енглеској Википедији

Кисеоник опет не може да формира водоничне везе, јер у молекуларној структури нема ОХ веза. Стога, тренутни диполи и њихова молекуларна маса погодују њиховим дисперзионим силама.

Упркос томе, високо је растворљив у води. Зашто? Зато што његов атом кисеоника, с већом густином електрона, може прихватити водоничне везе из молекула воде:

(ЦХ ₃ ЦХ ₂ ) ₂ О ^δ- - ^{δ +} Х-ОХ

Ове интеракције су одговорне да се 6,04 г овог етра растопи у 100 мл воде.

Физичка и хемијска својства

Друга имена

-Диетил етар

-Етокиетхане

-Етил оксид

Молекуларна формула

Ц ₄ Х ₁₀ О или (Ц ₂ Х ₅ ) ₂ О.

Молекуларна тежина

74,14 г / мол.

Физичка присутност

Безбојна течност.

Мирис

Слатко и зачињено.

Укус

Бурно и слатко.

Тачка кључања

(34.6 ° Ц) 94.3 ° Ф на 760 ммХг.

Тачка топљења

-177.3 ° Ф (-116.3 ° Ц). Стабилни кристали.

тачка паљења

-49ºФ (затворени контејнер).

Растворљивост у води

6,04 г / 100мЛ на 25 ° Ц.

Растворљивост у другим течностима

Може се мешати са алифатским алкохолима кратког ланца, бензеном, хлороформом, петролеј етером, масним растварачем, многим уљима и концентрованом хлороводоничном киселином.

Растворљив је у ацетону и веома растворљив у етанолу. Такође је растворљив у нафти, бензену и уљима.

Густина

0.714 мг / мл на 68 ° Ф (20 ° Ц).

Густина паре

2,55 (у односу на ваздух са густином 1).

Притисак паре

442 ммХг на 68 ° Ф. 538 ммХг на 25 ° Ц. 58.6 кПа на 20 ° Ц.

Стабилност

Полако се оксидира дејством ваздуха, влаге и светлости уз стварање пероксида.

Стварање пероксида може се појавити у отвореним спремницима етра који остају у складишту више од шест месеци. Пероксиди се могу детонатирати трењем, ударима или загревањем.

Избегавајте контакт са: цинком, халогенима, неметалним оксихалидима, јаким оксидантима, хромил хлоридом, тементинским уљима, металним нитратима и хлоридима.

Аутоматско паљење

356 ° Ф (180 ° Ц).

Декомпозиција

Када се загрева, распада се, испуштајући оштар и иритантан дим.

Вискозност

0.2448 цПоисе на 20ºЦ.

Топлина сагоревања

8.807 Кцал / г.

Топлина испаравања

89,8 цал / г на 30 ° Ц.

Површински напон

17,06 дин / цм на 20 ° Ц.

Ионизациони потенцијал

9.53 еВ.

Праг мириса

0,83 ппм (чистоћа није дата).

Индекс преламања

1,355 на 15 ° Ц.

Прибављање

Од етилног алкохола

Етил етар се може добити из етил-алкохола, у присуству сумпорне киселине као катализатора. Сумпорне киселине у воденом медијуму одваја близким хидронијум јон, Х ₃ О ⁺ .

Безводни етилни алкохол тече кроз раствор сумпорне киселине, загрејан између 130 ° Ц и 140 ° Ц, стварајући протонацију молекула етил-алкохола. Након тога, други не-протонизовани молекул етил-алкохола реагира са протонираним молекулом.

Када се то догоди, нуклеофилни напад другог молекула етил-алкохола поспешује ослобађање воде из првог молекула (протонираног); као последица, а протонованог етил етра (ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХЦХ ₂ ЦХ ₃ ) образује, са кисеоником делимично напуњена позитиван.

Међутим, ова метода синтезе губи ефикасност, јер се сумпорна киселина постепено разређује водом која настаје током процеса (продукт дехидрације етил-алкохола).

Температура реакције је критична. На температурама испод 130 ° Ц реакција је спора и већим делом етилни алкохол ће дестиловати.

Изнад 150 ° Ц, сумпорна киселина изазива стварање етилена (двострука веза алкена), уместо да се комбинира са етилним алкохолом да би се формирао етил етер.

Од етилена

У обрнутом поступку, тј. Хидратацији етилена у парној фази, етил етар се може створити као нуспроизвод поред етил-алкохола. У ствари, овај синтетски пут производи већину овог органског једињења.

У овом се поступку користе катализатори фосфорне киселине везани за чврсти носач, који се могу прилагодити да се добије више етра.

Дехидрација етанола у парној фази у присуству катализатора глинице може дати принос од 95% у производњи етил етра.

Токсичност

Код контакта може изазвати иритацију коже и ока. Контакт са кожом може узроковати сушење и пуцање. Етер обично не продире у кожу, јер се брзо испарава.

Иритација очију изазвана етером је обично блага, а у случају јаке иритације оштећење је углавном реверзибилно.

Његово гутање изазива опојна дејства и иритацију стомака. Снажан унос може узроковати оштећење бубрега.

Удисање етра може изазвати иритацију носа и грла. У случају удисања етра може доћи до следећег: поспаност, узбуђење, вртоглавица, повраћање, неправилно дисање и повећана слинавост.

Велика изложеност може изазвати несвестицу, па чак и смрт.

ОСХА поставља границу професионалне изложености у ваздуху од 800 ппм у просеку током 8-сатне смене.

Нивои иритације ока: 100 ппм (људи). Нивои иритације ока: 1200 мг / м ³ (400 ппм).

Апликације

Органски растварач

То је органско растварач који се користи за растварање брома, јода и других халогена; већина липида (масти), смоле, чиста гума, неки алкалоиди, десни, парфеми, целулозни ацетат, целулозни нитрат, угљоводоници и бојила.

Поред тога, користи се за екстракцију активних састојака из животињског и биљног ткива, због његове ниже густине од воде и на њему лебди, остављајући жељене супстанце растворене у етеру.

Општа анестезија

Користи се као општи анестетик од 1840, замењујући хлороформ јер има терапијску предност. Међутим, то је запаљива супстанца, па због тога наилази на озбиљне потешкоће у његовој употреби у оквиру клиничких окружења.

Поред тога, производи неке нежељене постоперативне нежељене ефекте као што су мучнина и повраћање код пацијената.

Из тих разлога је одбачена употреба етера као опћег анестетика, замењујући га другим анестетицима, попут халотана.

Етерски дух

Етер помешан са етанолом је коришћен за формирање раствора званог етерски дух, који се користи у лечењу желучане надутости и блажих облика гастралгије.

Процена циркулације крви

Етер је коришћен за процену циркулације крви између руку и плућа. Етер се убризгава у једну руку, одводећи крв у десни атријум, затим у десну комору, а одатле у плућа.

Време које протекне од убризгавања етра до хватања мириса етра у ваздуху који је исцурио је отприлике 4 до 6 с.

Наставне лабораторије

Етер се користи у наставним лабораторијама у многим експериментима; на пример, у демонстрацији Менделових закона генетике.

Етер се користи за успављивање мува рода Дросопхила и омогућавање потребних крстова између њих, стављајући у доказе законе генетике

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Севиер. (2018). Диетил етар. Сциенце Дирецт. Опоравак од: сциенцедирецт.цом
4. Уредници Енцицлопаедиа Британница. (2018). Етил етер. нцицлопӕдиа Британница. Опоравак од: британница.цом
5. ПубЦхем (2018). Етер. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
6. Википедиа. (2018). Диетил етар. Опоравак од: ен.википедиа.орг
7. Сигурносни лист КСИ: етил етер. . Опоравак од: куимица.унам.мк