ТИМИН: ХЕМИЈСКА СТРУКТУРА И ФУНКЦИЈЕ - БИОЛОГИЈА - 2025

Тимин је органско једињење се састоји од хетероцикличног прстена изведен из пиримидина, бензенов прстен са два атома угљеника замењени два атома азота. Његова цонденсед формула је Ц ₅ Х ₆ Н ₂ О ₂ , бити циклични амид и један од азотних база које чине ДНК.

Тачније, тимин је азотна база пиримидина, заједно са цитозином и урацилом. Разлика између тимина и урацила је у томе што је први присутан у структури ДНК, док је други присутан у структури РНА.

Деоксирибонуклеинска киселина (ДНК) се састоји од два завојница или трака намотаних заједно. Спољашњост трака састоји се од ланца шећера деоксирибоза, чији су молекули повезани фосфодиестерском везом између положаја 3 'и 5' суседних молекула деоксирибозе.

Једна од азотних база: аденин, гванин, цитозин и тимин, веже се на 1 'положај деоксирибозе. Дино адининске базе пурина спаја се или се везује за базу пиримидина тимина друге спирале кроз две водоничне везе.

Хемијска структура

Прва слика представља хемијску структуру тимина у којој се могу видети две карбонилне групе (Ц = О) и два атома азота који комплетирају хетероциклични амид, а у горњем левом углу је метилна група ( –ЦХ ₃ ).

Прстен потиче од пиримидина (пиримидински прстен), раван је, али није ароматичан. Одређени број атома у молекулу тимина је додељен почевши од азота испод.

Стога, Ц-5 је везан за групу -ЦХ ₃ , Ц-6 је леви суседна атом угљеника Н-1 и Ц-4 и Ц-2 одговарају карбонил групама.

Чему ово бројање? Молекул тимина има две акцепторске групе водоничне везе, Ц-4 и Ц-2, и два атома донора водоничне везе, Н-1 и Н-3.

У складу са горе наведеним, карбонилне групе могу прихватити везе Ц = ОХ, док нитрогени дају везе НХКС типа, при чему је Кс једнак О, Н или Ф.

Захваљујући групама Ц-4 и Н-3 атома, тимински парови са аденином, формирају пар азотних база, што је један од одлучујућих фактора у савршеној и хармоничној структури ДНК:

Тимин таутомери

Слика изнад приказује шест могућих таутомера тимијана. Шта су они? Састоје се од исте хемијске структуре, али с различитим релативним положајима својих атома; конкретно, Х везан за два нитрогена.

Задржавајући исто бројање атома, од првог до другог, посматра се како Х из Н-3 атома мигрира на кисеоник Ц-2.

Трећа такође потиче из прве, али овај пут Х прелази на кисеоник Ц-3. Други и четврти су слични, али нису еквивалентни, јер у четвртом Х излази из Н-1, а не из Н-3.

С друге стране, шеста је слична трећој, а као и код пара које су формирали четврта и друга, Х емигрира из Н-1, а не из Н-3.

Најзад, пети је чисти енолни облик (лактима), у коме су обе карбонилне групе хидрогениране у хидроксилним групама (-ОХ); Ово је супротно првом, чистом кетонском облику и оном који преовлађује у физиолошким условима.

Зашто? Вероватно због велике енергетске стабилности коју ово постиже приликом спаривања са аденом водиковим везама и припадности структури ДНК.

Ако не, енол облик број 5 треба да буде обилнији и постојанији, због свог израженог ароматичног карактера за разлику од осталих таутомера.

Карактеристике

Главна функција тимина је иста као и остале азотне базе у ДНК: да учествују у неопходном кодирању у ДНК за синтезу полипептида и протеина.

Једна од ДНК хелика служи као предложак за синтезу молекула мРНА у процесу познатом као транскрипција и катализује га ензим РНА полимераза. У транскрипцији се ДНК траке раздвајају, као и њихово одмотавање.

Транскрипција

Транскрипција почиње када се РНА полимераза веже за подручје ДНК познато као промотор, покрећући синтезу мРНА.

Након тога, РНА полимераза креће се дуж молекуле ДНК, продужујући продужење настале мРНК док не достигне подручје ДНК са информацијом о прекиду транскрипције.

Постоји антипараллелизам у транскрипцији: док се ДНК шаблона чита у 3 'до 5' оријентацији, синтетизована мРНА има 5 'до 3' оријентацију.

Током транскрипције постоји комплементарно спајање базе између ланца ДНА шаблона и молекула мРНА. Једном када је транскрипција завршена, ДНА ланци и њихово оригинално копирање се поново уједињују.

МРНА прелази из ћелијског језгра у груби ендоплазматски ретикулум да би покренуо синтезу протеина у процесу познатом као транслација. Тимин не умеша директно у то, пошто му недостаје мРНА, узимајући уместо пиримидинске базе урацил.

Генетски код

Индиректно је укључен тимин, будући да је основна секвенца мРНА одраз онога што се тиче нуклеарне ДНК.

Секвенција база може се груписати у троструке базе познате као кодони. Кодони имају информацију о уграђивању различитих аминокиселина у протеински ланац који се синтетише; ово представља генетски код.

Генетски код формира 64 троструке базе које чине кодоне; постоји најмање један кодон за сваку од аминокиселина у протеинима. Исто тако, постоје кодови за иницијацију превођења (АУГ) и кодони за његово окончање (УАА, УАГ).

Укратко, тимин игра одлучујућу улогу у процесу који се завршава синтезом протеина.

Последице за здравље

Тимин је мета деловања 5-флуороурацила, структуралног аналога овог једињења. Лек који се користи у лечењу рака уграђен је на месту тимина у ћелије рака, блокирајући њихову пролиферацију.

Ултраљубичасто светло делује на регионе ДНК опсега који садрже тимин на суседним местима, формирајући тиминске димере. Ови димери стварају "чворове" који блокирају нуклеинску киселину да ради.

У почетку то није проблем због постојања механизама за поправак, али ако не успију, могу изазвати озбиљне поремећаје. Чини се да је то случај са ксеродермијском пигментозом, ретком аутосомно рецесивном болешћу.

Референце

1. Вебмастер, Одељење за хемију, Универзитет Маине, Ороно. (2018). Структура и својства пурина и примидина. Преузето са: цхемистри.умецхе.маине.еду
2. Лоренс А. Моран. (17. јула 2007.). Таутомери аденина, цитозина, гванина и тимина. Преузето са: сандвалк.блогспот.цом
3. Давериан. (6. јун 2010). Тимијски скелет. . Опоравак од: цоммонс.викимедиа.орг
4. Википедиа. (2018). Тхимине. Преузето са: ен.википедиа.орг
5. Матхевс, ЦК, Ван Холде, К. Е: и Ахерн, КГ Биоцхемистри. 2002. Треће издање. Уредити. Пеарсон Адиссон Веслеи
6. О-Цхем у стварном животу: Цицлоаддитион А 2 + 2. Преузето из: асу.еду