БЕНЗЕН: ИСТОРИЈА, СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ДЕРИВАТИ, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Бензен је органско једињење се састоји од једног од најједноставнијег од свих ароматичних угљоводоника. Његова хемијска формула је Ц ₆ Х ₆ , од којих је познато да однос угљеника и водоника једнак 1; то значи да за сваки угљеник постоји водоник повезан са њим.

Иако је физички изглед безбојне течности, природно се налази у нафти и нафтним дериватима. Његов је мирис врло карактеристичан, јер подсећа на мешавину лепка, битумена и бензина; с друге стране, то је испарљива и запаљива течност.

Флаша са бензеном. Извор: Аир1404

На слици изнад приказана је посуда или боца са бензеном, за које се претпоставља да нема аналитичку чистоћу. Ако се не открију, паре бензена одмах би се рашириле у лабораторији. Из овог разлога се са овом течношћу, која се обично користи као једноставан растварач, рукује унутар капуљаче.

Хемичари КСИКС века били су његова формула Ц ₆ Х _{6 који} су подигли бројне могуће структуре које би одговарале наведеном односу Ц / Х једнаком 1. Не само ово, већ и молекул бензена морао да има посебне везе на такав начин да се може објаснити његова необична стабилност против реакција додавања; типично за алкене и полиене.

Тако су њихове везе представљале енигму за хемичаре тог времена; све док није уведено својство звано ароматичност. Пре него што се сматра хексациклотриеном (са три Ц = Ц везе), бензен је много више од тога и још један је од многих примера синергије у хемији.

У органској хемији, бензен је класичан симбол, структурална основа за више полиароматских једињења. Из хексагона се добијају бескрајни деривати ароматичном електрофилном супституцијом; прстен са чијих ивица је исплетена структура која дефинише нова једињења.

У ствари, њени деривати настају због велике индустријске употребе за коју им је потребан бензен као сировина. Од припреме лепкова и текстилних влакана, до пластике, гуме, пигмената, лекова и експлозива. Са друге стране, бензен се природно налази у вулканима, дивљим пожарима, бензином и у диму цигарете.

Историја

Откриће и имена

Његово откриће датира из 1825. године, обично се приписује Мицхаелу Фарадаиу, када је сакупљао и вршио експерименте са преосталим нафтним производом гаса који се користи за осветљење. Ова течност је садржала омјер Ц / Х близу 1, због чега га је назвао "водоником са карбутираним водама".

Хемичар Аугусте Лаурент именовао је чудни угљоводоници 'фено', изведен из грчке речи 'пхаинеин' што значи светла (јер је добијена након сагоревања гаса). Међутим, то име научна заједница није прихватила и превладавало је само као 'фенил', да би се односило на радикал који потиче од бензена.

Из бензоинске гуме, хемичар Еилхард Митсцхерлицх, девет година касније, успео је да произведе исто једињење; Стога је постојао други извор за исти угљоводоници, који је крштавао као "бензин". Међутим, такође нису сматрали одговарајућим именом претпоставити да је у питању алкалоид, попут кинина.

Тако су назив „бензин“ заменили са „бензол“. Међутим, опет су постојале контрадикције и одступања због чињенице да је термин 'бензол' збунио угљоводоник за алкохол. Тада се родило име „бензен“, који се прво користио у Француској и Енглеској.

Индустријска производња

Ни гас за осветљење, ни бензоинска гума нису били одговарајући извори за генерисање бензена у великој мери. Цхарлес Мансфиелд, радећи с Аугустом Вилхелмом вон Хофманном, успио је 1845. године да изолира бензен (двадесет година након његовог открића) из угљеног катрана, споредног производа производње кокса.

Тако је започела индустријска производња бензена из угљеног катрана. Доступност бензена у масовним количинама олакшала је проучавање његових хемијских својстава и омогућила му да се повеже са другим једињењима сличне реактивности. Сам Аугуст Вилхелм вон Хофманн сам је сковао реч "ароматичан" за бензен и сродна једињења.

Историјске структуре

Сан Аугуста Кекулеа

Фриедрицх Аугуст Кекуле приписује шестерокутну и цикличку структуру бензена око 1865. године, настао из чудног сна с Уроборосом, змијом која угризе властити реп цртајући круг. Стога је веровао да се бензен може сматрати шестерокутним прстеном, а други хемичари су подигли могуће структуре, које су приказане у наставку:

Конструкције за бензенски прстен предложене кроз историју. Извор: Ју

Неке од виших структура могле би да објасне стабилност бензена.

Књига, прстенови и призме

Имајте на уму да трећа структура није ни прстен, већ трокутаста призма, коју је 1869. предложио Алберт Ладенбург; с његове лијеве стране, једна у облику отворене књиге, коју је 1867. предложио сир Јамес Девар; и с десне стране, један са свим водоникима усмерен према центру прстена, који је 1887. предложио Хенри Едвард Армстронг.

Прва структура, коју је 1867. предложио Адолф Карл Лудвиг Цлаус, такође је прилично осебујна, с обзиром на то да су ЦЦ везе укрштене. И последњи је био Кекулеов „змијски“ прстен о коме се сањало 1865. године.

Шта је био "победник"? Пета структура (с лева на десно), коју је 1899. предложио Јоханнес Тхиеле.

При томе је први пут размотрен резонантни хибрид, који је комбиновао две Кекуле структуре (окрените први прстен са десне стране да бисте га посматрали) и необично објаснио делокализацију електрона и, уз то, тада необичну стабилност бензен.

Структура бензена

Ароматични бензенски прстен. Извор: Бењах-бмм27

Изнад је структура коју је предложио Тхиеле користећи модел сфера и шипки.

Молекул бензена је раван, при чему су атоми водоника усмјерени према странама прстена. Атоми угљеника имају сп ² хибридизацију са п орбиталним доступан успоставити ароматични систем у којем шест електрони делоцализе.

Ова сп ² угљеника су електронегативан од водоника, а самим тим, бивши повуче електронску густину до другог (Ц _сп2 ^δ- -Х ^{δ +} ). Сходно томе, центар прстена има већу концентрацију електрона од његових страна.

Тачније, ароматични систем може бити представљен као облак или електронски јастучић проширен са обе стране шестерокутног прстена; а у средини, са страна или ивица, електронски недостатак састављен од водоника са позитивним парцијалним набојем.

Захваљујући дистрибуцији електричних набоја, молекули бензена могу међусобно комуницирати путем дипол-диполних сила; Х ^{δ +} атоми привлаче се у ароматични центар суседног прстена (ово ће бити представљено у наставку).

Такође, ароматични центри могу бити постављени један на други да фаворизују индукцију тренутних дипола.

Резонанца

Структуре и резонантни хибрид бензена. Извор: Едгар181 из Википедије.

Двије Кекуле структуре приказане су на врху слике, а испод њих, резонантни хибрид. Пошто се две структуре дешавају изнова и изнова у исто време, хибрид је представљен кругом уцртаним у средини (слично као код „шестерокутног крофни“).

Хибридни круг је важан јер указује на ароматични карактер бензена (и многих других једињења). Надаље, он истиче да везе нису дугачке као ЦЦ, нити су кратке као Ц = Ц; напротив, њихова дужина је између обе крајности. Стога се бензен не сматра полиееном.

То је показано мерењем дужина ЦЦ (139 пм) веза бензена, које су нешто издуженије од ЦХ (109 пм) веза.

Кристали

Орторомична кристална структура бензена. Извор: Бен Миллс

Бензен је течност собне температуре. Његове интермолекуларне силе значе да, иако нема тако изражен диполни тренутак, може да држи своје молекуле заједно у течности која кључа на 80 ° Ц. Када температура падне испод 5 ° Ц, бензен почиње да замрзава: и на тај начин се добијају одговарајући кристали.

Бензонски прстенови могу да усвоје одређене структурне шаре у својој чврстини. Њихови диполи узрокују да се „нагињу“ улево или удесно, формирајући редове који могу бити репродуковани од стране орторомбичне ћелије јединице. Дакле, кристали бензена су орторомични.

На горњој слици приметите да нагињање прстенова погодује интеракцијама између Х ^{δ +} и ароматичних центара, поменутих у претходним пододељцима.

Својства

Молекуларна маса

78.114 г / мол.

Физичка присутност

Безбојна течност са мирисом бензина.

Тачка кључања

80 ° Ц.

Тачка топљења

5.5 ° Ц.

тачка паљења

-11ºЦ (затворена шоља).

Температура самопаљења

497.78 ° Ц

Густина

0,8765 г / мл на 20 ° Ц.

Растворљивост

Један литар кључале воде једва раствара 3,94 г бензена. Његов аполарни карактер чини га практички неспојивим са водом. Међутим, може се мешати са другим растварачима, као што су етанол, етри, ацетон, уља, хлороформ, тетрахлорид угљеника, итд.

Густина паре

2.8 у односу на ваздух (то јест, скоро три пута гушће).

Притисак паре

94,8 мм Хг на 25 ° Ц.

Топлина сагоревања

-3267,6 кЈ / мол (за течни бензен).

Топлина испаравања

33,83 кЈ / мол.

Површински напон

28,22 мН / м на 25 ° Ц.

Индекс преламања

1.5011 на 20 ° Ц.

Деривати

Хидрогени бензена могу се заменити другим групама или атомима. Може постојати једна или више супституција, повећавајући степен супституције све док не остане ниједан од оригиналних шест водикова.

На пример, претпоставимо да је бензен Пх-Х, где је Х било који од његових шест водоника. Сјећајући се да центар прстена има већу густину електрона, он привлачи електрофиле, који нападају прстен да замени Х у реакцији која се назива електрофилна ароматска супституција (СЕАр).

Ако је овај Х замењен са ОХ, имаћемо Пх-ОХ, фенол; замењује са ЦХ ₃ , Пх-ЦХ ₃ , толуен; ако је НХ ₂ , Пх-НХ ₂ , анилин; или ако је ЦХ ₂ ЦХ ₃ , Пх-ЦХ ₂ ЦХ ₃ , етилбензен.

Деривати могу бити исти или токсичнији од бензена, или напротив, могу постати толико сложени да имају пожељан фармаколошки ефекат.

Апликације

То је добро растварач за широк спектар једињења, на пример у бојама, лаковима, лепковима и премазима.

Исто тако, може да раствара уља, масти или воскове, због чега се користи као растварач за екстракцију есенција. Ово својство Лудвиг Роселиус је 1903. године искористио за кофеин без кофеина, што је поступак који се већ користи због токсичности бензена. Исто тако, у прошлости је коришћен за одмашћивање метала.

У једној од својих класичних употреба, не делује као растварач, већ као адитив: повећава октански број бензина, замењујући олово у ту сврху.

Деривати бензена могу имати различите намене; неки служе као пестициди, мазива, детерџенти, пластика, експлозив, парфеми, боје, лепкови, лекови итд. Ако се у његовој структури опази бензенски прстен, врло је вероватно да је његова синтеза започела од бензена.

Међу његове најважније деривате спадају: кумен, ксилен, анилин, фенол (за синтезу фенолних смола), бензојева киселина (конзерванс), циклохексан (за синтезу најлона), нитробензен, ресорцинол и етилбензен.

Номенклатура

Номенклатура деривата бензена варира у зависности од степена супституције, ког су супституент група и њиховог релативног положаја. Дакле, бензен може да се подвргне моно, ди, три, тетра, итд

Када су две групе повезане са суседним угљеником, употребљава се назив "орто"; ако постоји угљеник између раздвајања, 'мета'; а ако су угљеници у супротном положају, 'пара'.

Слике доле приказују примере деривата бензена са њиховим именима којима управља ИУПАЦ. Такође их прате уобичајена или традиционална имена.

Монодеривати бензена. Извор: Габриел Боливар.

Остали деривати бензена. Извор: Габриел Боливар.

Имајте на уму да у три супституисаног бензена орто, пара и мета индикатори више нису корисни.

Токсичност

Бензен је једињење са којим се мора поступати пажљиво. С обзиром на његов посебан мирис, непосредни негативни ефекти могу бити гушење, вртоглавица, главобоља, дрхтавица, поспаност, мучнина, па чак и смрт (с великом изложеношћу). Ако се гута, поред поменутог, може проузроковати јаке стомачне болове и нападе.

Поред тога, дугорочни ефекти под сталним излагањем овој течности су канцерогени; повећава шансу да ће појединац оболети од неке врсте рака, посебно рака крви: леукемије.

У крви може да смањи концентрацију црвених крвних зрнаца, узрокујући анемију, а такође утиче на коштану срж и јетру, где их тело асимилира да би стварало још токсичне деривате бензена; на пример, хидроксикинон. Такође се накупља у бубрезима, срцу, плућима и мозгу.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, РН (1987). Органска хемија. (5. издање). Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
2. Цареи, ФА (2008). Органска хемија. (6. издање). МцГрав-Хилл, Интерамерица, Едиторес СА
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). Бензен. ПубЦхем база података. ЦИД = 241, опорављено из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Википедиа. (2019). Бензен. Опоравак од: ен.википедиа.орг
6. Гарциа Нисса. (2019). Шта је бензен? - Употребе, структура и формула. Студи. Опоравак од: студи.цом
7. Центри за контролу и превенцију болести. (4. априла 2018.). Чињенице о бензену. Опоравак од: емергенци.цдц.гов
8. Светска здравствена организација. (2010). Изложеност бензену: главна брига за јавно здравље. . Опоравак од: вхо.инт
9. Фернандез Герман. (сф) Проблеми у бензинској номенклатури. Органска хемија. Опоравак од: куимицаорганица.орг