ЕЛАГИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ДОБИЈАЊЕ, ЛОКАЦИЈА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Еллагиц киселина је тетрациклични органско једињење чија хемијска формула је Ц ₁₄ Х ₆ О ₈ . То је полифенол, што је димер галне киселине. Такође је позната и као бензоаринска киселина. То је кремаста или жута кристална чврста супстанца, врло стабилна против температуре. То је слаба киселина која је мало растворљива у води, али растворљива у базичном или алкалном медијуму.

Налази се распрострањеном у биљном царству садржаној у разном воћу, попут шипак, грожђа, орашастих плодова и у напицима као што су вино и чај. Богата је дрветом и дрвеним остацима.

Шипкови, воће богато еллагинском киселином. Аутори: Пегги и Марцо Лацхманн-Анке. Извор: Пикабаи.

Има неколико важних биолошких својстава: антиоксидативна, противупална, антиканцерогена, антимутагена, штити јетру и смањује ниво масти у крвној плазми. Делује заштитно на неуроне и фаворизује стварање инсулина.

Делује синергистички са другим природним полифенолима. Из тог разлога, целокупно воће шипак је много ефикасније као антиоксиданс и антиканцерогени фактор него само еллагинска киселина.

Иако га људско црево не апсорбује лако, његова изведена једињења или метаболити такође делују у антиоксидативним својствима.

Структура

Елагинска киселина има четири цикличке структуре спојене заједно. Такође садржи четири фенолне -ОХ групе и две лактонске структуре.

Структура молекула еллагинске киселине у којој се посматрају фенолне и лактонске групе. Аутор: Иикразуул. Извор: Властити рад. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Елагинска киселина.

- бензоаринска киселина.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-хексахидроксидифен-2,6,2 ', 6'-дилактонска киселина.

Својства

Физичко стање

Крем или жута крута твар која се кристализира у облику иглица.

Молекуларна тежина

302,19 г / мол.

Тачка топљења

Више од 360 ° Ц (високо термостабилно).

Густина

1.667 г / цм ³ на 18 ° Ц.

Растворљивост

Слабо растворљиви у води: мање од 1 мг / мл на 21 ° Ц. Мање од 10 мг / мЛ при пХ 7,4. Слабо растворљив у етил-алкохолу.

Растворљив је у алкалном медијуму и у пиридину. Практично нерастворљив у етил етру.

Константе дисоцијације

Има четири фенолне -ОХ групе. Ево тенденције одвајања од сваког од ових:

пК _а1 = 6,69; пК _а2 = 7,45; пК _а3 = 9,61; пК _а4 = 11.50.

Хемијска својства

То је слаба киселина која јонизује при физиолошком пХ.

Има четири прстена који представљају липофилни или хидрофобни део молекула. Садржи четири фенолне групе и две лактонске групе које су хидрофилни или водени део.

Добијање у лабораторији

У лабораторији су поједини истраживачи спровели синтезу елалагинске киселине почевши од метил-галата оксидативним повезивањем, формирањем α-пентагалоилоглукозе.

Локација у природи

Елагинска киселина је веома уобичајено једињење у биљкама. Врло је обилна воћем попут јагоде, јагодичастог воћа, јагода, малина, купина, грожђа, персиме, брескве, шљиве, ораха, бадема и пићима као што су вино и чај.

Воће које садржи елагинску киселину. Аутор: Андреас Н. Извор: Пикабаи.

У грожђу је обилније у кожи плода него у пулпи, а обилније је у пулпи него у соку. Што више грожђа сазрева, то је већи и садржај елагинске киселине.

Може се наћи у његовом слободном облику или чешће у коњугираном облику са гликозидима (као што су ксилоза и глукоза) или као део еллагитаннина (полимерних молекула).

Различите сорте чаја представљају значајан извор еллагинске киселине у облику еллагитаннина.

Инфузија чаја, напитка који садржи елагинску киселину. Аутор: Дунгтхуивунгуиен Извор: Пикабаи.

Еллагитаннини су биоактивни полифеноли који не апсорбују нетакнути црев човека, али могу га хидролизовати у елагинску киселину помоћу гастроинтестиналне флоре дебелог црева.

Сва шума садржи елагинску киселину, што је један од узрока антиоксидативног дејства духова старих или старих у дрвеним бачвама. Богато је присутан у вискију.

Дрвене крхотине попут пиљевине или дрвених сјецкалица су богати природни извори еллагинске киселине.

Употреба у медицини

Сматра се једињењем с неколико биолошких активности: антиканцерогени, антиоксидативни, антимутагени, протуупални и кардиопротективни.

Инхибира раст микроорганизама, јер издваја ионе метала који су критични за метаболизам и раст микроба. Делује као средство за уклањање слободних радикала и антивирусно.

Сматра се да би он могао имати потенцијала у превенцији одређених хроничних болести. Поред тога, инхибира боре изазване УВ зрацима.

То је тако добар антиоксиданс да се током пластичне хирургије на кожу наносе мале количине еллагинске киселине како би се спречила некроза.

То је стимулатор имунолошких функција и његова заједничка примена је предложена у хемотерапији пацијената са карциномом простате.

Има антипролиферативно деловање против рака коже, једњака и дебелог црева, успорава ћелијски циклус и индукује апоптозу малигних ћелија. Делује у различитим реакцијама одржавања ДНК спречавајући нестабилност генома која иначе доводи до рака.

Заштита јетре

То је антихепатотоксично, антистатичко, антиколестатско, антифиброгено, антихепатокарциногено и антивирусно.

Хепатотоксичност се односи на дисфункцију јетре или оштећење повезано са излагањем лековима или тварима страним у телу. Стеатоза је обољење масне јетре. Колестаза је прекид протока жучи у дванаестопалачно црево. Фиброза јетре претјерано поправља хронично оштећена ткива.

Цртање људске јетре. Аутор: ВСРао. Извор: Пикабаи.

Елагинска киселина инхибира оштећење ћелија јетре изазваних алкохолом повећавајући ниво антиоксиданата, елиминишући слободне радикале и стабилизирајући ћелијске мембране.

Смањује ниво липида у циркулацији спречавајући њихову пероксидацију. Смањује холестерол у плазми. Инхибира активност протеазе у патогеним вирусима јетре, спречавајући њихову пролиферацију.

Заштита од Алзхеимерове болести

Она има неуропротективни ефекат побољшавајући симптоме Алзхеимерове болести узроковане накупљањем у мозгу напредних крајњих продуката гликовања, што је реакција између шећера и протеина која доводи до старења ћелија.

Против дијабетеса

Дјелује на β ћелије гуштераче, подстичући лучење инзулина и смањујући толеранцију на глукозу.

Против карцинома жучне кесице

Елагинска киселина делује антипролиферативно на ћелије рака код рака жучне кесице. Инхибира инвазију тумора и хемотаксију, што је реакција ћелија на хемикалије.

Знатно смањује брзину раста тумора, његово инфилтрацијско понашање и ангиогенезу или формирање крвних судова повезаних са тумором.

Стога се сматра да има потенцијал као помоћна терапија у лечењу рака жучне кесице.

Синергистички ефекат против леукемије

Елагинска киселина делује синергистички са одређеним флавоноидима као што је кверцетин, присутан у воћу и поврћу, да инхибира раст ћелија и подстиче апоптозу у ћелијама леукемије.

Синергија је појава која у овом случају значи да је ефекат који производи неколико хемијских једињења заједно већи од резултата појединачне суме.

Овај ефекат се још више повећава у присуству ресвератрола, другог полифенола који је присутан у многим биљкама, воћу и поврћу.

Елагинска киселина је једно од најмоћнијих фитохемикалија које се налазе у плоду шипак, али одређена истраживања показују да није јака као сам шипак, јер у целом плоду постоји низ хемијских једињења која делују синергистички са елагинском киселином као раком и антиоксидансом.

Потенцијал против Паркинсонове болести

Одређени истраживачи открили су да еллагинска киселина штити ћелије од неких механизама који доводе до њихове дегенерације.

Елиминише НО _к радикале (који учествују у стварању Паркинсонових), смањује механизам формирања реактивних врста кисеоника и реактивних душикових врста и даје својства против апоптозе.

На тај начин има неуропротективни ефекат. Такође се може везати за хумани серумски албумин.

Ови резултати показују да елагинска киселина може пружити подршку у превладавању Паркинсонове болести кроз приступ профилактичкој превенцији или превенцији болести.

У превенцији гастритиса и чир на желуцу

Елагинска киселина присутна у стареном вискију експериментално је одређена да спречи гастритис изазван алкохолом. Има гастропротективни ефекат против повреда желуца.

Елагинска киселина преноси се из дрвета у бачвама до алкохолних пића током сазревања у бачвама. Аутор: Скеезе. Извор: Пикабаи.

Поред тога, истраживање је показало да штити организам од токсичности алкохолом, смањујући одређене ензиме и повећавајући антиоксидантни механизам.

Изгледа да је његов ефекат мултифакторски у зарастању чир на желуцу. То га чини добрим кандидатом за развој вишенаменског лека против чира.

Недостаци његове оралне примене и како се могу решити

Иако елагинска киселина показује добру антиоксидацијску активност, има проблема са растворљивошћу у воденом медијуму и због тога показује ниску биорасположивост када се даје орално.

Врло се слабо апсорбује и брзо се елиминише из организма, што ограничава његов потенцијал антиоксиданса због немогућности достизања адекватне концентрације у ткивима.

Њена ниска биорасположивост се приписује неколико фактора: (1) ниска растворљивост у води, (2) метаболизују га микроорганизми у гастроинтестиналном тракту, (3) брзо се елиминише из организма због његовог кратког полуживота у плазми, ( 4) везује се неповратно за ћелијску ДНК и протеине.

Међутим, установљено је да га опскрба у облику комплекса с фосфолипидима повећава његову биорасположивост и антиоксидацијску активност. Фосфолипидни комплекс има бољу храњиву ефикасност у дужем временском периоду од саме елагинске киселине.

Метаболити еллагинске киселине

Након конзумирања хране богате елагитаннинима, у гастроинтестиналном тракту оне се хидролизују у елагинску киселину од стране бактерија које производе ензим танназе.

Отварају се лактонски прстенови еллагинске киселине, затим декарбоксилација, а затим дехидроксилација путем ензимских реакција, а одређене уролитине формирају одређене бактерије у дебелом цреву. Коначно су добијени уролитин А и Б.

Уролитин А, метаболит генерисан дејством цревних бактерија на еллагинску киселину. Аутор: Копиерсперре. Извор: Властити рад. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Уролитин Б, још један метаболит који микроорганизми у дебелом цреву стварају из еллагинске киселине. Аутор: Копиерсперре. Извор: Властити рад. Извор: Викимедиа Цоммонс.

Ови метаболити се апсорбују у цревима и доспевају у крвну плазму.

Верује се да ови уролитини имају антиестрогене, анти-старење и анти-упалне биолошке ефекте. Такође је откривено да има ефекат против меланома или рака коже, јер инхибира стварање меланина и инхибира активност ензима који промовишу меланом.

Референце

1. Лански, ЕП (2006). Пазите на шипак који садржи 40% елагинске киселине. Ј. Мед. Фоод 9 (1) 2006, 119-122. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
2. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Елагинска киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
3. Дероса, Г. и др. (2016). Елагинска киселина и њена улога у хроничним болестима. Напредак експерименталне медицине и биологије 2016; 928: 473-479. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
4. Ванг, С.-Т. ет ал. (2017). Анти-меланогенски ефекат уролитина А и уролитина Б, колонских метаболита еллагинске киселине, у ћелијама меланома Б16. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2017, 65, 32, 6870-6876. Опоравак од пубс.ацс.орг.
5. Томас-Барберан, ФА и Ианг, Кс. (2019). Чај је значајан прехрамбени извор еллагитаннина и елагинске киселине. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2019, 67, 19, 5394-5404. Опоравак од пубс.ацс.орг.Ц
6. Цеци, Ц. и др. (2016). Елагинска киселина инхибира инвазивност рака карцинома мокраћне бешике и раст тумора ин виво. Нутриентс 2016, 8 (11), 744. Преузето са нцби.нлм.них.гов.
7. Кабирај, П. и др. (2014) Еллагиц Ацид Митигатес СОН-ПДИ Индуцед Аггрегатион оф Паркинсониан Биомаркерс. АЦС Цхемицал Неросциенце 2014, 5, 12, 1209-1220. Опоравак од пубс.ацс.орг.
8. Селхорст е Силва Бесерра, АМ и др. (2011). Гастропротективни и улцерозни механизми за испирање елагинске киселине код експерименталних штакора. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2011, 59, 13, 6957-6965. Опоравак од пубс.ацс.орг.
9. Муруган, В. и др. (2009) Побољшана орална биорасположивост и антиоксидативни профил елагинске киселине фосфолипида. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2009, 57, 11, 4559-4565. Опоравак од пубс.ацс.орг.
10. Лее, Ј.-Х. и Талцотт, СТ (2004). Зрелост воћа и екстракција сокова утичу на деривате елагинске киселине и остале антиофидантне полифеноле у ​​мушкатном грожђу. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2004, 52 (2): 361-6. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
11. Рен, И. и др. (2012). Синтеза и антитуморско деловање пелацетата елагинске киселине. АЦС Медицицал Цхемистри Леттерс 2012, 3, 631-636. Опоравак од пубс.ацс.орг.