ФЕНИЛОЦТЕНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА, ЕФЕКТИ - ХЕМИЈА - 2025

Фенилсирћетне киселине је добар органско једињење са хемијском формулом Ц ₈ Х ₈ О ₂ или Ц ₆ Х ₅ ЦХ ₂ ЦО ₂ Х. То је монокарбоксилне киселине, односно, има једну карбоксилном групом -ЦООХ.

Такође је позната и као бензен сирћетна киселина или фенилетанојска киселина. То је бела кристална чврста супстанца са непријатним мирисом, међутим, њен укус је сладак. Присутан је у неким цвећем, воћу и биљкама, у ферментираним напицима као што су чај и какао. Такође се налази у дуванском и дрвеном диму.

Кристали фенилоцтене киселине. Тмв23. Извор: Википедиа Цоммонс.

Фенилоцтена киселина је једињење које настаје трансформацијом ендогених молекула неких живих бића, односно из молекула који су њихов природни део.

Она испуњава важне функције које зависе од врсте организма у којем се налази. На пример, у биљкама је укључен у њихов раст, док је код људи укључен у ослобађање важних молекуларних гласника из мозга.

Проучавани су њени ефекти као антифунгалног средства и као инхибитора раста бактерија.

Структура

Фенилсирћетне или молекул бензенсирћетне киселине има две функционалне групе: карбоксил -ЦООХ и фенил Ц ₆ Х ₅ -.

То је као сирћетне киселине молекул коме бензенов прстен или фенил група Ц ₆ Х ₅ - је додат метил група -ЦХ ₃ .

Такође може се рећи да је као толуен молекула у коме водоник Х метил групе -ЦХ ₃ замењен карбоксилном групом -ЦООХ.

Структура фенилоцтене киселине. Аутор: Марилу Стеа.

Номенклатура

- Фенилоцтена киселина

- бензен сирћетна киселина

- 2-фенилоцтена киселина

- Фенилетанска киселина

- Бензилформна киселина

- алфа-толуинска киселина

- Бензилкарбоксилна киселина.

Својства

Физичко стање

Бијела до жута чврста супстанца у облику кристала или љускица са неугодним, оштрим мирисом.

Молекуларна тежина

136,15 г / мол

Тачка топљења

76,7 ° Ц

Тачка кључања

265.5 ºЦ

Температура паљења

132 ° Ц (метода затворене чаше)

Температура самопаљења

543 ºЦ

Густина

1,09 г / цм ³ на 25 ° Ц

Растворљивост

Врло растворљиво у води: 17,3 г / Л на 25 ° Ц

Врло растворљиво у етанолу, етил етру и угљен-дисулфиду. Растворљив у ацетону. Мало растворљиво у хлороформу.

пХ

Њени водени раствори су слабо кисели.

Константа дисоцијације

пК _а = 4,31

Остала својства

Има врло непријатан мирис. Када се разблажи у води, има слаткаст мирис сличан меду.

Окус је сладак, сличан меду.

Када се загрева до распада, емитује оштар и надражујући дим.

Синтеза

Припрема се реакцијом бензил цијанида са разблаженом сумпорном или хлороводоничном киселином.

Такође реакцијом бензил хлорида и воде у присуству Ни (ЦО) ₄ катализатора .

Синтеза фенилоцтене киселине. Цлаудио Пистилли. Извор: Википедиа Цоммонс.

Улога у биохемији живих бића

Делује као метаболит (молекул који учествује у метаболизму, било као супстрат, интермедијарно једињење или као крајњи производ) у живим бићима, на пример, код људи, у биљкама, у Есцхерицхиа цоли, у Саццхаромицес церевисиае и у Аспергиллус. Међутим, очигледно да се не ствара на исти начин у свима њима.

Функција код људи

Фенилоцтена киселина је главни метаболит 2-фенилетиламина, који је ендогени састојак људског мозга и укључен је у церебрални пренос.

Метаболизам фенилетиламина доводи до његове оксидације стварањем фенилацеталдехида који се оксидује у фенилоцтену киселину.

Фенилоцтена киселина делује као неуромодулатор стимулишући ослобађање допамина, који је молекул који обавља важне функције у нервном систему.

Забиљежено је да у афективним поремећајима, попут депресије и шизофреније, постоје промјене у нивоима фенилетиламина или фенилоцтене киселине у биолошким течностима.

Сумња се да варијације у концентрацији ових једињења утичу на синдром хиперактивности дефицита пажње који пати од неке деце.

Мозак особе са недостатком пажње и синдромом хиперактивности где је наглашено префронтално подручје, где болест има највећи ефекат. Ману5. Извор: Википедиа Цоммонс.

Функција у биљкама

Неколико истраживача је показало да се фенилоцтена киселина широко дистрибуира у васкуларним и неваскуларним биљкама.

Више од 40 година препознат је као природни фитохормон или ауксин, односно хормон који регулише раст биљака. Позитивно утиче на раст и развој биљака.

Углавном се налази на изданцима биљака. Познато је по свом благотворном деловању на биљке кукуруза, зоб, пасуљ (грашак или пасуљ), јечам, дуван и парадајз.

Биљке грашка или граха. Бијаи цхаурасиа. Извор: Википедиа Цоммонс.

Међутим, његов механизам деловања у расту биљака још увек није добро разјашњен. Такође се не зна са сигурношћу како се формира у биљкама и поврћу. Сугерисано је да се у њима производи из фенилпирувата.

Други предлажу да је продукт деаминације аминокиселине фенилаланин (2-амино-3-фенилпропанска киселина) и да биљке и микроорганизми који производе фенилаланин могу из ње да стварају фенилацетску киселину.

Функција у неким микроорганизмима

Неки микроби га могу користити у својим метаболичким процесима. На пример, гљива Пенициллиум цхрисогенум користи га за производњу пеницилина Г или природног пеницилина.

Структура молекула пеницилина Г где се на левој страни опажа компонента обезбеђена фенилоцтеном киселином. Цацицле. Извор: Википедиа Цоммонс.

Други га користе као једини извор угљеника и азота, као што је Ралстониа соланацеарум, бактерија у тлу која изазива усијавање биљака, попут парадајза.

Апликације

У пољопривреди

Фенилоцтена киселина се показала ефикасним против гљивичним средством за пољопривредну примену.

У неким истраживањима, утврђено је да је фенилоцтена киселина коју производи бактерија Стрептомицес хумидус и изолована у лабораторији ефикасна у инхибирању клијања зооспора и мицеларном расту гљивице Пхитопхтхора цапсици која напада биљке паприке.

У овим биљкама може изазвати отпорност на инфекцију П. цапсици, јер делује као и други комерцијални фунгициди.

Плантажа паприке. ПЈеганатхан. Извор: Википедиа Цоммонс.

Друга истраживања показују да фенилоцтена киселина произведена различитим врстама бацила врши токсично дејство против нематоде која напада борову шуму.

У прехрамбеној индустрији

Користи се као средство за ароматизацију, јер има арому карамеле, цвећа, меда.

У производњи других хемијских једињења

Користи се за прављење других хемикалија и парфема, за припрему естера који се користе као парфеми и ароме, фармацеутска једињења и хербициди.

Фенилоцтена киселина има употребу која може бити веома штетна, а то је добијање амфетамина, стимулативних лекова који стварају зависност, а који су под строгом контролом од стране власти свих земаља.

Потенцијална употреба против патогених микроба

У неким истраживањима је утврђено да нагомилавање фенилоцтене киселине смањује цитотоксичност Псеудомонас аеругиноса у ћелијама и ткивима људи и животиња. Ова бактерија изазива упалу плућа.

До овог накупљања фенилоцтене киселине долази када се велика концентрација ових микроорганизама инокулира у људске ћелије за тестирање.

Налази сугерирају да бактерија П. аеругиноса, под условима експеримената, производи и акумулира овај инхибитор, који спречава инфекцију.

Негативни ефекти услед накупљања на људе

Утврђено је да нагомилавање фенилоцтене киселине које се јавља код пацијената са хроничним затајивањем бубрега доприноси повећању атеросклерозе и стопи кардиоваскуларних болести код њих.

Фенилоцтена киселина снажно инхибира ензим који регулише стварање азотног оксида (НО) из Л-аргинина (аминокиселине).

Ово ствара неравнотежу на нивоу зидова артерија, јер у нормалним условима азотни оксид врши заштитни ефекат против стварања атерогених плакова на васкуларним зидовима.

Ова неравнотежа доводи до великог стварања плака и кардиоваскуларних болести код ових ризичних пацијената.

Референце

1. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Фенилоцтена киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
2. Сугавара, С. и др. (2015). Различите карактеристике Индоле-3-сирћетне киселине и фенилоцетске киселине, два уобичајена ауксина у биљкама. Физиол биљних ћелија. 2015 авг; 56 (8): 1641-1654. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
3. Ванг, Ј. и др. (2013). Цитотоксичност псеудомонас аеругиноса је пооштрена при великој густини ћелија и повезана са акумулацијом фенилоцетске киселине. ПЛоС Оне 2013; 8 (3): е60187. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
4. Мангани, Г. и др. (2004). Гаснохроматографско-масно спектрометријско одређивање фенилоцтене киселине у људској крви. Анн Цхим. 2004 септембар-октобар; 94 (9-10): 715-9. Опоравак од пубфацтс.цом.
5. Биунг Коок Хванг и др. (2001). Изолација и ин виво и ин витро антифунгално деловање фенилоцетне киселине и фенилацетата натријума из Стрептомицес хумидус. Аппл Енвиронмент Мицробиол. 2001 Ауг; 67 (8): 3739-3745. Опоравак од нцби.нлм.них.г
6. Јанковски, Ј. и др. (2003). Повећана фенилоцтена киселина у плазми код пацијената са затајењем бубрега у крајњем стадију инхибира експресију иНОС-а. Цлин. Инвестирајте. 2003 Јул15; 112 (2): 256-264. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.