ФЕНОКСИОЦТЕНА КИСЕЛИНА: СИНТЕЗА, ПОСТУПАК, УПОТРЕБА, РИЗИЦИ - ХЕМИЈА - 2025

Феноксисирћетне киселине је супстанца органске природе, формиран реакцијом између фенола и монохлорсирћетне киселине у у присуству раствора натријум хидроксида. Поступак коришћен за добијање овог производа назива се Виллиамсонова синтеза етера.

Синтетизована феноксиоцтена киселина је бели или безбојни талог, формиран игластим кристалима, практично нерастворљив у води (растворљив у води 12 г / л ^-1 ), али растворљив у сирћетној киселини, фенолу и диетил етру.

Хемијска структура феноксиоцтене киселине. Извор: «Феноксиацетна киселина». Википедија, бесплатна енциклопедија. 13. мај 2014, 17:21 УТЦ. 13. маја 2014, 17:21 ен.википедиа.орг. Измењен изглед слике.

Његов хемијски назив је 2-пхенокиетханоиц и његова молекулска формула је Ц ₈ Х ₈ О ₃ . Молекуларна маса је 152.15 г.мол ^-1 . Овај производ се понаша као слаба киселина и тачка топљења између 98 и 100 ° Ц и тачке кључања од 285 ° Ц.

Феноксиацетна киселина је интермедијарни производ у синтези супстанци хербицидних својстава. Феноксиацетна киселина сама по себи има против гљивична својства против Цандида албицанс и Трицхопхитон рубрум. Такође је корисна као пилинг коже, елиминишу вишак кератина у калемама.

Потребно је предузети мере предострожности за његово руковање, јер када се загрева емитује отровне гасове који нагризају корозију. Међу гасовима је хлороводоник.

Директно излагање овом производу може проузроковати благу иритацију коже или слузокоже, мада није од великог значаја, осим за учествовање очне слузнице, може бити озбиљно. Такође изазива иритацију дисајних путева ако се удише и желудачни пут ако се прогута.

То је незапаљива супстанца и прилично стабилна на собној температури, међутим, при високим температурама или притисцима може изгубити своју стабилност, а кад се суочи са водом може ослободити одређену количину енергије, али то неће учинити силовито.

Синтеза феноксиоцтене киселине

Фенол је алкохол и као такав се понаша попут слабе киселине, због чега лако губи кисели протон (Х ⁺ ) на алкали (натријум хидроксид) и постаје алкоксид (фенолат). Касније ће, кроз бимолекуларну нуклеофилну супституцију, настати етар.

Алкоксид делује као нуклеофил, односно способан је да се препусти 2 електрона слободнима другој супстанци. У случају реакције која нас се тиче, то је алкил халогенид (монохлороцетна киселина), на начин да се он снажно веже ковалентним везама, стварајући нову супстанцу која је у овом случају етер.

Током реакције долази до померања халогенидног јона који је замењен алкоксид анионом. Ова реакција је позната као Виллиамсон-ова синтеза.

Количина добијеног производа и брзина којом се производи зависиће од концентрације реактаната који су укључени, пошто је ово кинетичка реакција другог реда, где сударање молекула (нуклеофил + алкил халогенид) одређује његову ефикасност.

Процес

Корак 1

Да би се започела синтеза феноксиоцтене киселине, 0,5 г фенола се пажљиво одмери и стави у крушку у једнокрилну тиквицу капацитета 50 мл. Дода се 2,5 мл натријум хидроксида (НаОХ) са 33% (п / в) да се растопи.

Проверите алкалност раствора помоћу пХ индикаторског папира. Ставите поклопац од плуте у тиквицу и снажно мешајте 5 минута. За мешање се може користити магнетна мешалица.

Корак 2

Затим додајте 0,75 г монохлороцетне киселине и поновите поступак мешања током 5 минута.

Ако се смеша стврдне или постане лепљива, можете додати воду (између 1 и 3 мл), али то се додаје мало по мало док се не врати на претходну текстуру, без превише разблаживања.

3. корак

Откријте тиквицу и ставите је у водену купељ која има систем рефлукса на 10 минута. Ако проточни систем није доступан, остаје га 40 минута.

4. корак

Оставите да се раствор охлади и додајте 5 мл воде, а затим закиселите концентрованом раствором ХЦл док не достигне пХ 1. (Измерите пХ са папиром за ову сврху).

Корак 5

Пажљиво провући смешу кроз левак за раздвајање и екстраховати три пута, користећи 5 мл етил етра у сваком поступку.

Спојите органске екстракте и вратите се у левак за одвајање да бисте прали водом у троструким примерцима, користећи 5 мл воде за свако прање.

Водене фракције су одвојене да би се одбациле.

Корак 6

Након тога, органска фракција је екстрахована са 3 мл натријум карбоната (На ₂ ЦО ₃ ) при 15% три пута.

Добијени алкални водени екстракт се стави у ледену купељ и закисели са ХЦл до пХ = 1, што ствара таложење производа. Корак закисељавања мора се провести с великом пажњом додавањем кап по кап, јер реакција ствара пјену и ако се нагло дода, могла би прскати.

Чврста супстанца је добијена вакуум филтрацијом, талог је испран и остављен да се осуши.

Корак 7

Добивени производ се изваже и посматра се принос и талиште.

Извор: Сандовал М. (2015). Приручник за лабораторијску праксу органске хемије ИИ. Хемијски факултет Националног аутономног универзитета у Мексику.

Апликације

Сама феноксиацетна киселина има фунгицидно деловање против одређених гљивица, попут Цандида албицанс и Трицхопхитон рубрум. Ова акција је описана у истрази коју су спровели Гонзалез и др.

Рад је открио да су минимална инхибиторна или фунгистатска концентрација (МИЦ) и минимална фунгицидна концентрација (ЦМФ) исте (2,5 мг / мл) за 13 врста Цандида албицанс из клиничких узорака, тачније код пацијената који су патили од онихомикозе. .

Док је сој Цандида албицанс АТЦЦ 10231 показао МИЦ од 2,5 мг / мл и ЦМФ од 5,0 мг / мл. Са своје стране, Трицхопхитон рубрум је показао МИЦ од 0,313 мг / мл и ЦМФ од 1,25 мг / мл у 8 сојева анализираних из заражених ноктију.

Поред тога, феноксиоцтена киселина има велику корисност као ексфолијатив кератина, па је у стању да минимизира жуљ или приштиће на кожи захваћеној овим карактеристикама.

С друге стране, феноксиоцтена киселина је сировина за синтезу пестицида, посебно хербицида, као што су Астик и Дуплосан.

Ризици

Ако се производ случајно унесе, изазиваће иритацију слузнице у целом гастроинтестиналном тракту (уста, једњак, желудац и црева).

Ако се удише, изазиваће иритацију респираторне слузокоже, изазивајући респираторно затајење и кашаљ.

На кожи може изазвати благу иритацију. Док је на очној слузници иритација ће бити јача. У тим случајевима се препоручује опрано подручје опрати пуно воде и сапуна, а слузницу очију испрати са доста воде.

Овај производ је повезан као предиспонирајући фактор за развој или појаву масних тумора. Ови тумори се најчешће развијају у екстремитетима или трбуху.

С друге стране, овај производ је класификован као опасан за транспорт према критеријумима описаним у транспортним прописима.

Пестициди изведени из феноксиоцтене киселине су обично токсични за животну средину и повезани су са генетским мутацијама, тачније т-транслокацијом присутном у не-Ходгкиновом лимфому код људи.

Превентивне мере

- Овај производ треба држати даље од јаких оксидантних средстава и база са којима може бурно реаговати.

- Важно је избегавати загревање овог производа.

- Рукујејте се заштитним мерама, као што су рукавице, хаљина, заштитне наочаре.

Референце

1. Гонзалез Г, Трујилло Р. Фенокиацетиц ацид, идентификација и одређивање њеног антифунгалног деловања ин витро против Цандида албицанс и Трицхопхитон рубрум. Влч. Перуана са Фармацеутског факултета, 1998; 34 (109). Доступно на: унмсм.еду
2. "Феноксиоцтену киселину". Википедија, бесплатна енциклопедија. 13. мај 2014, 17:21 УТЦ. 13. маја 2014., 17:21 википедиа.орг
3. Мерцк Лабораториес. Безбедносни лист. 2017. Доступно на: енс.уабц.мк/
4. Авентис Лабораториес. Авентис сигурносни лист. 2001. Доступно на: афипа.цл
5. Гутиеррез М. Фенокиацетицс ин Токицологицал Емергенци. ЦИАТОКС Токсиколошки информативни и саветодавни центар. Национални универзитет Колумбије. Доступно на: енцоломбиа.цом
6. Сандовал М. (2015). Приручник за лабораторијску праксу органске хемије ИИ. Хемијски факултет Националног аутономног универзитета у Мексику.
7. Мерцк Лабораториес. Безбедносни лист према ЕЦ прописима бр. 1907/2006. 2015 Доступно на: енс.уабц.мк/
8. Берзал-Цанталејо М, Херранз-Торрубиано А, Цуенца-Гонзалез Ц. Адипозни тумор са алармантним симптомима. Рев Цлин Мед Фам 2015, 8 (3): 246-250. Доступно на: сциело.исциии.ес/сциело.
9. Матхеус Т, Боланос А. Мицронуцлеи: биотоксичност биомаркер код оних који су изложени пестицидима. Салус, 2014; 18 (2): 18-26. Доступно на: ве.сциело.орг