ФУМАРНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА И РИЗИЦИ - ХЕМИЈА - 2025

Фумарна киселина или слаба трансбутенодиоицо дикарбоксилна киселина укључена у ТЦА циклусу (или циклус трикарбоксилна киселина) и уреа циклуса. Његова молекуларна структура је ХООЦЦХ = ЦХЦООХ чије кондензована молекуларна формула је Ц ₄ Х ₄ О ₄ . Соли и естри фумарне киселине називају се фумарати.

Производи се у Кребсовом циклусу из сукцината који се оксидује до фумарата дејством ензима сукцинат дехидрогеназе, користећи ФАД (Флавин Аденил Динуклеотид) као коензим. Док је ФАД сведен на ФАДХ ₂ . Након тога, фумарат се хидрира у Л-малат дјеловањем ензима фумаразе.

Извор: Бен Миллс, из Викимедиа Цоммонс

У циклусу урее, аргиносукцинат се претвара у фумарат дејством ензима аргиносукцинатне лизе. Фумарат се претвара у малат цитосолном фумаразом.

Фумарна киселина се може произвести из глукозе у процесу посредованом гљивом Рхизопус нигрицанс. Фумарна киселина се такође може добити калоријском изомеризацијом малеинске киселине. Такође се може синтетизовати оксидацијом фурфурала натријум-хлоратом, у присуству ванадијум-пентоксида.

Фумарна киселина има бројне намене; као адитив за храну, производњу смоле и у лечењу неких болести, попут псоријазе и мултипле склерозе. Међутим, то представља мале ризике по здравље који се морају узети у обзир.

Хемијска структура

Горња слика илуструје молекуларну структуру фумарне киселине. Црне сфере одговарају атомима угљеника који чине његов хидрофобни костур, док црвене сфере припадају две карбоксилне групе ЦООХ. Тако су обе ЦООХ групе раздвојене само два угљеника повезана двоструком везом, Ц = Ц.

Може се рећи да структура фумарне киселине има линеарну геометрију. То је зато што сви атоми његовог карбонатног скелета имају сп ² хибридизацију и, према томе, почивају у истој равни поред два централна атома водоника (две беле сфере, једна окренута према горе а друга окренута према доле ).

Једина два атома која стрше из ове равни (и са неколико стрмих углова) су два кисела протона ЦООХ група (беле сфере са страна). Када се фумарна киселина потпуно депротонира, она добија два негативна набоја која одјекују на њеним крајевима, па тако постаје двобојни анион.

Геометријска изомерија

Структура фумарне киселине има транс (или Е) изомеризам. Ово се налази у релативним просторним положајима супституената двоструке везе. Два мала атома водоника усмеравају у супротним смеровима, као и две ЦООХ групе.

То даје фумарној киселини "цик-цак" костур. Док за свој други геометријски изомер, цис (или З), који није ништа више од малеинске киселине, има закривљени костур у облику слова „Ц“. Ова закривљеност је резултат фронталног састанка две ЦООХ групе и две Х у истим оријентацијама:

Извор: Аутор Ниноми, из Викимедиа Цоммонс

Физичка и хемијска својства

Молекуларна формула

Ц ₄ Х ₄ О ₄ .

Молекуларна тежина

116.072 г / мол.

Физичка присутност

Безбојна кристална чврста супстанца. Кристали су моноклинички, у облику игле.

Бели кристални прах или грануле.

Мирис

Тоалет.

Укус

Лимунасто воће.

Тачка кључања

329 ° Ф при притиску од 1,7 мммХг (522 ° Ц). Сублимира се на 200 ° Ц и распада се на 287 ° Ц.

Тачка топљења

(287 ° Ц) од 572 ° Ф до 576 ° Ф.

Температура паљења

273º Ц (отворено стакло). 230º Ц (затворено стакло).

Растворљивост у води

7.000 мг / л при 25 ° Ц.

Растворљивост у другим течностима

-Растворљиво у етанолу и у концентрованој сумпорној киселини. Са етанолом он може да формира водоничне везе и за разлику од молекула воде, етанол делује у већем сродству са органским костром његове структуре.

-Точно растворљив у етил етру и ацетону.

Густина

1.635 г / цм ³ на 68 ° Ф. 1.635 г / цм ³ на 20 ° Ц.

Притисак паре

1,54 к 10 ^-4 ммХг на 25 ° Ц.

Стабилност

Стабилан је иако га могу разградити аеробни и анаеробни микроорганизми.

Када се фумарна киселина загрева у затвореној посуди са водом између 150 ° Ц и 170 ° Ц, формира се ДЛ-јабучна киселина.

Аутоигнитион

375 ° Ц.

Топлина сагоревања

2.760 кал / г.

пХ

3.0-3.2 (0,05% раствор на 25 ° Ц). Ова вредност зависи од степена дисоцијације два протона, пошто је то дикарбоксилна киселина, а самим тим и дипротичка.

Декомпозиција

При загревању се распада, стварајући корозивни гас. Снажно реагује с јаким оксидансима, стварајући запаљиве и токсичне гасове који могу изазвати пожар, па чак и експлозије.

При делимичном сагоревању, фумаринска киселина се претвара у иритантни малеински анхидрид.

Апликације

У храни

-Користи се као киселина у храни, испуњавајући регулациону функцију киселости. Такође може заменити винску киселину и лимунску киселину у ту сврху. Поред тога, користи се као конзерванс хране.

-У прехрамбеној индустрији фумарна киселина се користи као средство за киселост, примењује се на безалкохолна пића, вина западног стила, хладна пића, концентрате воћних сокова, конзервирано воће, кисели краставци, сладоледе и безалкохолна пића.

-Фумарна киселина се користи у свакодневним напицима, као што су чоколадно млеко, јаја, какао и кондензовано млеко. Фумарна киселина се такође додаје сиру, укључујући прерађене сиреве и замјене сира.

- Сластице попут пудинга, јогурта с ароматизираним окусом и сорбета могу садржавати фумарну киселину. Ова киселина може сачувати јаја и десерте на бази јаја као што су крем.

Додатне намене у прехрамбеној индустрији

-Фумарна киселина помаже стабилизацији и ароматизирању хране. Сланини и конзервираној храни се такође додаје ово једињење.

- Употреба у комбинацији са бензоатима и борном киселином је корисна против разградње меса, рибе и шкољки.

-Има антиоксидативна својства, због чега се користи у производњи маслаца, сирева и млека у праху.

-Олакшава се руковање брашном, омогућавајући му лакши рад.

-Успешно се користи у исхрани свиња у смислу дебљања, побољшања пробавне активности и смањења патогених бактерија у пробавном систему.

У производњи смола

-Фумарна киселина се користи у производњи незасићених полиестерских смола. Ова смола има одличну отпорност на хемијску корозију и отпорност на топлоту. Поред тога, користи се у производњи алкидних смола, фенолних смола и еластомера (гума).

-Кополимер фумарне киселине и винил ацетата је облик високо квалитетног лепка. Кополимер фумарне киселине са стиреном је сировина у производњи стаклених влакана.

-Користила се за производњу вишеводних алкохола и као средство за бојење.

У медицини

-Натријум-фумарат може реаговати са жељезним сулфатом да би формирао гвожђе фумарат, пореклом са леком с именом Ферсамал. Ово се такође користи у лечењу анемије код деце.

-Диметил фумарат естер је коришћен у лечењу мултипле склерозе, стварајући на тај начин смањење прогресије инвалидности.

-Режни естри фумарне киселине коришћени су у лечењу псоријазе. Једињења фумарне киселине ће испољити своје терапеутско дејство својим имуномодулаторним и имуносупресивним капацитетом.

-Биљка Фумариа оффициналис природно садржи фумарну киселину и деценијама се користи у лечењу псоријазе.

Међутим, примећени су бубрежни затајење, ослабљена функција јетре, гастроинтестинални ефекти и испирање, код пацијента који је лечио фумарном киселином због псоријазе. Поремећај је дијагностикован као акутна тубуларна некрозија.

Експерименти са овим једињењем

-У експерименту спроведеном на људима који су добијали 8 мг фумарне киселине дневно током једне године, ниједан од учесника није оштетио јетру.

-Фумарна киселина се користи да инхибира туморе јетре изазване тиоцетамидом.

- Коришћен је код мишева који су третирани митомицином Ц. Овај лек изазива поремећаје јетре, који се састоје од различитих цитолошких промена, као што су перинуклеарна неправилност, агрегација хроматина и ненормалне цитоплазматске органеле. Такође фумарна киселина смањује учесталост ових промена.

-У експериментима са пацовима, фумарна киселина је показала инхибиторну способност за развој папилома једњака, глиома мозга и мезенхималних тумора бубрега.

- Постоје експерименти који показују супротан ефекат фумарне киселине у односу на канцерогене туморе. Недавно је идентификован као онцометаболит или ендогени метаболит који може да изазове рак. У туморима и у течности око тумора постоји висок ниво фумарне киселине.

Ризици

-У контакту са очима, прах фумарне киселине може изазвати иритацију, која се манифестује црвенилом, сузањем и болом.

-У контакту са кожом може изазвати иритацију и црвенило.

- Његова инхалација може надражити слузницу носних пролаза, гркљана и грла. Такође може да изазове кашаљ или краткоћу даха.

-С друге стране, фумарна киселина не показује токсичност када се гута.

Референце

1. Стевен А. Хардингер (2017). Илустровани речник органске хемије: Фумарна киселина. Преузето са: цхем.уцла.еду
2. Трансмеркуим Гроуп. (Август 2014.) Фумарна киселина. . Преузето са: гтм.нет
3. Википедиа. (2018). Фумарна киселина. Преузето са: ен.википедиа.орг/вики/Фумариц_ацид
4. ПубЦхем. (2018). Фумарна киселина. Преузето са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
5. Краљевско хемијско друштво. (2015). Фумарна киселина. Преузето са: цхемспидер.цом
6. ЦхемицалБоок. (2017). Фумарна киселина. Преузето са: цхемицалбоок.цом