ХИППУРНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, БИОСИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Хипурна киселина је органско једињење хемијске формуле Ц ₆ Х ₅ ЦОНХЦХ ₂ ЦООХ. Формирана је од коњугацију између бензоеве киселине Ц ₆ Х ₅ ЦООХ и глицин НХ ₂ ЦХ ₂ ЦООХ.

Хиппурна киселина је безбојна кристална чврста супстанца. Она долази од метаболизма ароматских органских једињења у телу сисара, попут људи, коња, говеда и глодара, између осталих.

Хиппурна киселина је прво изолована из коњске мокраће. ин. Извор: Википедиа Цоммонс.

Његова биосинтеза догађа се у митохондријама ћелија јетре или ћелија бубрега, почевши од бензојеве киселине. Једном произведена, хипурурна киселина се излучује у урину. У ствари, назив „хипурур“ долази од хиппопа, грчке речи која значи коњ, јер је први пут изолована из коњске мокраће.

Присуство одређених корисних микроорганизама у људском цреву узрокује да се одређена органска једињења апсорбују или не, а зависи од тога да ли се касније производи мање или више хипурурне киселине.

Коришћен је за утврђивање степена изложености толуену људима који раде са растварачима. Може се користити као показатељ оштећења срца код хроничних бубрежних болесника. Такође има потенцијалну употребу у специјализованим оптичким уређајима.

Структура

Молекули хипурна киселине је састављен од бензоил група Ц ₆ Х ₅ -Ц = О и група -ЦХ ₂ -ЦООХ и повезан са амино група -НХ-.

Структура молекула хиппурне киселине. Корисник: Едгар181 Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Хипурурна киселина

- Н-бензоил-глицин

- 2-бензоамидооцетна киселина

- бензоил-амино-сирћетна киселина

- 2-фенилформамидо-сирћетне киселине

- Фенил-карбонил-амино сирћетна киселина

- Н- (фенилкарбонил) глицин

- Хиппурат (у облику соли, на пример натријум или калијум хиппурат)

Својства

Физичко стање

Безбојна кристална чврста супстанца са орторомбичном структуром.

Молекуларна тежина

179,17 г / мол

Тачка топљења

187-191 ° Ц

Тачка кључања

210 ºЦ (почиње да се распада)

Густина

1,38 г / цм ³

Растворљивост

Мало растворљиво у води: 3,75 г / Л

Локација у природи

То је нормална компонента у људском урину, јер долази од метаболизирања ароматичних органских једињења која се уносе у храну.

Хиппурна киселина је нормална компонента урина људи и биљоједавих сисара. Аутор: Плуме Плоуме. Извор: Пикабаи.

Нека од ових једињења су полифеноли, присутни у напицима као што су чај, кафа, вино и воћни сокови.

Полифеноли попут хлорогене киселине, циметне киселине, кининске киселине и (+) - катехина претварају се у бензојеву киселину која се трансформише у хиппурну киселину и излучује у урину.

Остала једињења која такође стварају бензојеву киселину и самим тим хиппурну киселину су фенилаланин и шикимска или психична киселина.

Бензојева киселина се такође користи као конзерванс хране, тако да се хиппурна киселина такође добија из ове хране.

Постоје одређена пића чији унос повећава излучивање хиппурне киселине, на пример, јабуковача, Гингко билоба, инфузија камилице или воће попут боровница, бресква и шљива, између осталог.

Пијење сока од јабуке повећава излучивање хиппурне киселине. Аутор: Равпикел Извор: Пикабаи.

Такође је пронађен у урину биљоједивих сисара, попут говеда и коња, глодара, штакора, зечева, а такође и мачака и неких врста мајмуна.

Пошто је први пут изолован из урина коња, добио је име Хиппуриц од грчке речи хиппос што значи коњ.

Биосинтеза

Његова биолошка синтеза одвија се у митохондријама ћелија јетре или бубрега и у основи долази од бензојеве киселине. Потребна су два корака.

Први корак је конверзија бензојеве киселине у бензоиладенилат. Овај корак катализује ензим бензоил-ЦоА синтетаза.

У другом кораку, глицин прелази митохондријску мембрану и реагује са бензоиладенилатом, стварајући хиппурат. То се катализује ензимом бензоилЦоА-глицин Н-ацилтрансферазом.

Важност микробиоте црева

Постоје докази да се полифенолна једињења велике молекулске масе не апсорбују добро у људском цреву. Метаболизација полифенола у људском цреву се врши природно колонизујућим микробима познатим као микробиота.

Микробиота делује кроз различите врсте реакција као што су дехидроксилација, редукција, хидролиза, декарбоксилација и деметилација.

На пример, микроорганизми разбијају катехински прстен до валеролактона, који се затим трансформише у фенилпропионску киселину. Ово се апсорбује у цревима и метаболизује у јетри, стварајући бензојеву киселину.

Друга истраживања показују да хидролиза хлорогене киселине помоћу микробиота црева производи кофеинску и квининску киселину. Кафеинска киселина се редукује на 3,4-дихидрокси-фенил-пропионску киселину, а затим дехидроксилира у 3-хидрокси-фенил-пропионску киселину.

Тада се последња и кининска киселина претварају у бензојеву киселину, а ову у хиппурну киселину.

Одређена истраживања показују да је присуство одређене врсте цревне микробиоте од суштинског значаја за метаболизам фенолних компонената хране и према томе за производњу хиппурата.

Откривено је да се променом типа исхране цревна микробиота може променити, што може подстаћи већу или мању производњу хиппурне киселине.

Апликације

У медицини рада

Хиппурна киселина се користи као биомаркер у биолошком праћењу професионалног излагања високим концентрацијама толуена у ваздуху.

Након апсорпције инхалацијом, толуен у људском телу се метаболизује у хиппурну киселину преко бензојеве киселине.

И поред недостатка специфичности према толуену, пронађена је добра корелација између концентрације толуена у ваздуху у радном окружењу и нивоа хиппурне киселине у урину.

То је најкоришћенији показатељ у праћењу толуена код изложених радника.

Најважнији извори хипуричне киселине изложених радника су контаминација околине толуеном и храном.

Радници у индустрији обуће изложени су органским растварачима, посебно толуену. Људи који раде са бојама на бази уља су такође изложени толуену из растварача.

Акутно и хронично излагање толуену изазива вишеструке ефекте у људском телу, јер утиче на нервни, гастроинтестинални, бубрежни и кардиоваскуларни систем.

Из тих разлога је праћење хиппурне киселине у урину ових радника изложених толуену толико важно.

Антибактеријски ефекат

Одређени извори информација наводе да повећање концентрације хиппурне киселине у урину може имати антибактеријско дејство.

Потенцијалне употребе

Као биомаркер код хроничне болести бубрега

Неки истраживачи су открили да је главни пут елиминације хиппурне киселине тубуларна бубрежна секреција и да поремећај овог механизма доводи до његовог накупљања у крви.

Концентрација хиппурне киселине у серуму хроничних бубрежних болесника, који су дуги низ година били подвргнути хемодијализи, у таквих је болесника корелирана са хипертрофијом леве коморе срца.

Из тог разлога је предложен као биомаркер или начин за одређивање преоптерећења леве коморе срца, што је повезано са повећаним ризиком од смрти код пацијената у завршној фази хроничне болести бубрега.

Као нелинеарни оптички материјал

Хиппурна киселина је проучавана као нелинеарни оптички материјал.

Нелинеарни оптички материјали корисни су у области телекомуникација, оптичког рачунања и оптичке меморије података.

Испитана су оптичка својства кристала хиппурне киселине допиране натријум хлоридом НаЦл и калијум хлоридом КЦл. То значи да се хиппурна киселина кристализирала са врло малим количинама ових соли у својој кристалној структури.

Примећено је да су допинг соли побољшале ефикасност генерисања друге хармонике, што је важно својство нелинеарних оптичких материјала. Такође повећавају термичку стабилност и микротврдоћу кристала хиппурне киселине.

Поред тога, студије у УВ-видљивој регији потврђују да допирани кристали могу бити врло корисни у оптичким прозорима на таласним дужинама између 300 и 1200 нм.

Све ове предности потврђују да се хиппурна киселина допирана са НаЦл и КЦл може користити у производњи нелинеарних оптичких уређаја.

Да бисте смањили ефекат стаклене баште

Неки истраживачи су показали да повећање хипурна киселина и до 12,6% у урину говеда може смањити емисију Н ₂ О гаса у атмосферу из випас земљишта је 65% .

Н ₂ О је стакленички гас који има већи потенцијал за опасност од ЦО ₂ .

Један од најважнијих извора Н ₂ О у свету је урин депоновала преживара, јер долази из трансформације урее, азота једињења присутна у урину.

Прехрана животињских животиња има снажан утицај на садржај хиппурне киселине у њиховом урину.

Због тога, модификација исхране испаше животиња у правцу постизања већег садржаја хиппурне киселине у њиховом урину може помоћи ублажавању ефекта стаклене баште.

Исхрана стоке. Аутор: Маттхиас Боцкел Извор: Пикабаи.

Референце

1. Леес, ХЈ и др. (2013). Хиппурате: Природна историја сисавца-микробиолошких кометаболита. Часопис Протеоме Ресеарцх, 23. јануара 2013. Опоравак од пубс.ацс.орг.
2. Иу, Т.-Х. ет ал. (2018) Асоцијација између хиппурне киселине и хипертрофије леве коморе код пацијената са одржавањем хемодијализе. Цлиница Цхимица Ацта 484 (2018) 47-51. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
3. Суресх Кумар, Б. и Рајендра Бабу, К. (2007). Раст и карактеризација кристала допираних хипурурне киселине за НЛО уређаје. Црис. Ресол Тецхнол. 42, бр. 6, 607-612 (2007). Опоравак од онлинелибрари.вилеи.цом.
4. Бертрам, ЈЕ и др. (2009). Инхибирање хипурурне киселине и бензојеве киселине емисије Н ₂ О из урина из земље. Глобал Цханге Биологи (2009) 15, 2067-2077. Опоравак од онлинелибрари.вилеи.цом.
5. Децхарат, С. (2014). Нивои хипуринске киселине код радника који се баве фарбањем код произвођача челичног намештаја у Тајланду. Сигурност и здравље на раду 5 (2014) 227-233. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
6. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Хипурурна киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.