ЛАУРИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА, КОРИСТИ, ЕФЕКТИ - ХЕМИЈА - 2025

Лауринска киселина је засићена средњег ланца масних киселина 12 угљеника. Састоји се од бијелог чврстог или свијетло бијелог праха, с карактеристичним мирисом дјечјег уља. Практично је нерастворљив у води, али је врло растворљив у органским растварачима; посебно у етанолу, метанолу и ацетону.

То је једна од компоненти триглицерида. Кокосово млеко је врло богато овом масном киселином (око 50% масних киселина). Такође се налази у кокосовом уљу и у уљу коштице палме. У мајчином млеку он представља 6,2% укупних липида.

Кокосово уље, један од главних извора лауринске киселине. Извор: Пху Тхинх Цо

Лауринска киселина се метаболизује да би се добио монолаурин, једињење коме се активност приписује против великих негативних бактерија, вируса, гљивица и протозоа.

Показало се да је лауринска киселина корисна у лечењу акни, јер има дејство против бактерија Пропионибацтериум ацнес, повезано са упалним процесима који се виде у поремећају.

Исто тако, експериментално је коришћен у културама ћелија ректума дебелог црева, што је у стању да индукује апоптозу тих ћелија; што би могло отворити врата употреби лауринске киселине у алтернативној терапији за ову врсту рака

Укратко, лауринска киселина има бројне здравствене користи, такође се користи у производњи козметике, мириса, сапуна, шампона итд.

Структура лауринске киселине

Структура лауринске киселине. Извор: Бен Миллс

Горња слика приказује молекуларну структуру лауринске киселине користећи модел сфера и шипки.

Може се рачунати да у његовом угљеничном репу има једанаест атома угљеника или црне сфере; оно представља аполарни или хидрофобни крај структуре. И десно, поларна глава са групом ЦООХ, са својим црвеним сферама. Укупно има дванаест атома угљеника.

ЦООХ група може донирати Х ⁺ јон , формирајући лауратне соли. У њима је водоник из ОХ групе, који се налази на крају десне стране, замењен катионима метала.

Аполарни реп лауринске киселине је без незасићења. Шта то значи? Недостају двоструке везе (Ц = Ц). Да је то случај, имали би наборе, карактеристичне за незасићене масти. Сви угљеници су везани за максимални дозвољени број водоника и зато је ова маст засићеног типа.

Интермолекуларне интеракције

Структура уопште има превише очигледан облик: цик-цак. И не само то, то је и флексибилан цик-цак, способан да своје угљикове атоме распореди на такав начин да се савршено подударају са празним просторима у репу суседног молекула.

Добра аналогија за разумевање је то да упоредите интеракције између два молекула лауринске киселине са две склопиве столице које су наслагане једна на другу како би формирале колону; Исто се догађа и са овим молекулама: њихова засићена природа омогућава им да се групишу заједно и таложе у масти веће нерастворљивости.

Аполарни репови стога дјелују у Лондону. У међувремену, поларне главе формирају водоничне везе између себе, што додатно јача везе њихових репова.

Тако се молекули уредно спајају све док не формирају бели кристал са триклиничком структуром.

Ови масни кристали лауринске киселине нису веома отпорни на топлоту, јер се топе на 43 ° Ц. Пораст температуре одваја репове као резултат вибрација њихових атома; почињу да клизе једни другима, стварајући тако уље лауринске киселине.

Својства

Хемијска имена

Лауринска киселина, н-додеканојска киселина, додецилна киселина, додеканојска киселина, волвична киселина и додецилкарбоксилат.

Молекуларна формула

Ц ₁₂ Х ₂₄ О ₂ и ЦХ ₃ (ЦХ ₂ ) ₁₀ ЦООХ.

Молекуларна тежина

200.322 г / мол

Физички опис

Чврсто бело. Такође се може појавити као безбојне игле или бели кристални прах.

Мирис

Карактеристично за бебље уље.

Тачка топљења

43.2 ° Ц (111 ° Ф).

Тачка кључања

297,9 ºЦ

Растворљивост у води

Практично нерастворљив у води:

-37 мг / Л на 0 ° Ц

-48,1 мг / Л на 50 ° Ц

-83 мг / Л на 100 ° Ц.

Растворљивост у органским растварачима

Један грам лауринске киселине је растворен у 1 мл етил-алкохола и 2,5 мл пропил-алкохола. Добро је растворљив у бензену и етру, али слабо растворљив у хлороформу.

Растворљивост у ацетону

60,5 г / 100 г на 20 ° Ц

Растворљивост у метанолу

120 г / 100 г на 20 ° Ц.

Густина

-1.007 г / цм ³ на 24 ° Ц

-0,8744 г / цм ³ на 41,5 ° Ц

-0.8679 г / цм ³ на 50 ° Ц.

Притисак паре

-2,13 к 10 ^-6 кПа (25 ºЦ)

-0,42 кПа (150 ° Ц).

Вискозност

-6,88 цПоисе (50 ºЦ)

-5,37 цПоисе (60 ° Ц).

Топлина сагоревања

7,413,7 кЈ / мол.

Површински напон

26,6 мН / м на 70 ° Ц.

Индекс преламања

1.4183 на 82 ° Ц.

Константа дисоцијације

пКа = 5,3 на 20 ° Ц.

Апликације

Индустриал

Лауринска киселина реагује са натријум хидроксидом да би је сапонификовала, стварајући натријум лаурат. Сапуни направљени од лауринске киселине су пенасти и имају способност растварања липида.

Фракциониране масне киселине, укључујући лауринску киселину, користе се у производњи естера, масних алкохола, пероксида, мириса, завршне обраде, мазива, козметике, хране за животиње, папирне хемије, пластике, детерџената, агрохемикалија, смола и облога.

Одређивање моларне масе

Лауринска киселина се користи за одређивање непознате моларне масе неке супстанце. Разлог: има релативно високу тачку топљења (43.8ºЦ). Лауринска киселина и друга супстанца се топе, што одређује смањење криоскопске тачке смеше и самим тим моларне масе материје.

Пољопривреда

Лауринска киселина се користи у пољопривреди као хербицид, инсектицид, митицид и регулатор раста биљака. Маховине, алге, лишајеви, јетрене рашље и други коров се такође користе у крмним културама, украсном цвећу и у домаћинствима.

Здравствене бенефиције

Васкуларни бајпаси

Лауринска киселина се везује за пептид гли-арг-гли-асп-сер (ГРГДС), олакшавајући његово уградњу у матрицу поли (карбонат-уреа) уретана (ПЦУ), који се користи у цепцима за васкуларни бајпас.

Повећава дејство одређених лекова

Олакшава трансдермалну пенетрацију лека феназепама, повећавајући антиконвулзивно деловање лека три пута. Такође повећава пролазак кроз влажну кожу лекова неутралних кофеина и анионског натријум салицилата.

Бактерицидно деловање

У истраживању је проучавано бактерицидно деловање лауринске киселине, ин виво и ин витро, на бактерије Стапхилоцоццус ауреус, Стапхилоцоццус епидермис и Пропионабацтериум ацнес, бактерије које изазивају васкуларне упале.

Потребна је доза 15 пута мања лауринске киселине, у поређењу са дозом бензоил пероксида (БПО), лека који се обично користи у лечењу акни, да би показао терапеутски ефекат.

Од бактерија које су проучаване, П. ацнес је био најосетљивији на лауринску киселину. Даље, лауринска киселина није показивала цитотоксични ефекат на хумане себоците.

Ректални третман дебелог црева

Лауринска киселина се проучава као обећавајућа додатна терапија у лечењу рака дебелог црева ректума. Примећујући да лауринска киселина смањује употребу глутатион-а (ГСХ) и ствара оксидативни стрес који индукује апоптозу ћелија рака дебелог црева ректума.

Бори се против инфекција и патогена

-Лауринска киселина се користи за лечење вирусних инфекција, укључујући инфлуенцу и генитални херпес изазван вирусом херпес симплекса (ХСВ). Поред тога, лауринска киселина се користи за лечење гениталних брадавица изазваних папилома вирусима (ХПВ).

- Служи као прекурсор монолаурина, антимикробне супстанце која се бори против патогена, попут бактерија, вируса и гљивица.

-Сад се или у комбинацији са есенцијалним уљима може борити против патогена присутних у храни. Такође, ако се хране домаћим животињама, може побољшати квалитет хране коју они производе.

Други

-То би могло бити корисно у лијечењу суве коже јер би могло помоћи у њеној хидратацији. Ово својство би се могло користити за побољшање болести попут псоријазе.

Има антиоксидативно својство. Повећава ниво липопротеина високе густине (ХДЛ), који делује уклањањем холестерола депонованог у крвним судовима, омогућавајући му излазак из тела.

-Умањује крвни притисак и рад срца. Уз то, смањује оксидативни стрес у срцу и бубрезима.

Последице

Лауринска киселина је засићена масна киселина, па се сматра да може изазвати оштећење кардиоваскуларног система; пошто засићене масти изазивају талог холестерола у крвним судовима.

Међутим, према прегледу из 2016. године, штетна дејства лауринске киселине на функционисање кардиоваскуларног система нису коначна. Сличан закључак је донесен у преиспитивању обављеном 2003. године.

Како је лауринска киселина карбоксилна киселина, њој се може приписати низ неспецифичних споредних ефеката. На пример, реакцијом са диазо, дитиокарбаматом, изоцијанатом, меркаптаном, нитридима и сулфидима могу настати токсични гасови.

Међутим, ово нису специфичне нуспојаве лауринске киселине, нити је показано да је укључена у ове реакције. Опћенито, нису пронађене никакве нуспојаве.

Али, постоје неке штетне последице које се могу јавити током руковања. Може бити штетно приликом удисања, гутања или директног контакта са кожом. У облику паре, иритира очи, слузокожу, нос и дисајне путеве.

Референце

1. Накатсуји, Т., Као, МЦ, Фанг, ЈИ, Зоубоулис, ЦЦ (2009). Антимикробно својство лауринске киселине против пропионибацтериум Ацнес: њен терапеутски потенцијал за упалне вулгарне акне. Часопис Истраживачка дерматологија 129 (10): 2480-2488.
2. Фаусер, ЈК, Маттхевс, ГС, Цумминс, А. и Ховартх, Г. (2013). Индукција апоптозе масном киселином средњег ланца лауриц у ћелијама рака дебелог црева услед индукције оксидативног стреса. Хемотерапија 59 (3): 214-224.
3. Суперхрана. (06.10.2017). 25 Храна и уља лауринске киселине: велики извори којима треба надопунити. Опоравак од: суперфоодли.цом
4. Тосканска дијета (2019). Лауринска киселина: структура, својства и извори. Опоравак од: тусцани-диет.нет
5. Р. Ломер. (1963). Кристална и молекуларна структура лауринске киселине (облик А). Ацта Црист. 16, 984.
6. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). Лауринска киселина. ПубЦхем база података. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
7. ВебМД ЛЛЦ. (2019). Лауринска киселина. Опоравак од: вебмд.цом
8. Сцхаефер Анна. (22. фебруара 2019.). Шта је лауринска киселина? Опораван од: хеалтхлине.цом
9. Лама Ц. Сиддхи. (12. априла 2019). Користи лауринске киселине за тело. Опоравило од: ливестронг.цом