МАЛЕИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ПРОИЗВОДЊА, УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Малеинска киселина је једињење органску киселину чија хемијска формула је ХООЦ-ЦХ = ЦХ-ЦООХ. То је дикарбоксилна киселина. Такође је позната и као цис-бутениојева киселина, малеинска киселина, малеинска киселина и токсилна киселина.

Малеинска киселина се природно налази у дувану, гинсенгу и пићима као што су пиво и вино. Такође се налази у цигаретном диму и издувним возилима.

Малеинска киселина. Ниномија Извор: Википедиа Цоммонс.

Његова двострука веза и две -ЦООХ групе чине је подложном различитим хемијским реакцијама, због чега се користи за синтезу многих других једињења, материјала и производа.

Такође је од велике помоћи за обраду текстила попут памука, вуне и свиле. Омогућава добијање лепкова, смола и синтетичких уља. Користи се за спречавање оксидације масти и уља. Заузврат, многи њени деривати користе се у медицинским и ветеринарским примјенама.

Према неким истраживањима, једна од компоненти ферментираних пића која подстиче лучење желудачне киселине.

Структура

Молекул малеинске киселине формиран је костур од 4 атома угљеника, од којих два краја формирају карбоксил -ЦООХ групе, а два централна формирају Ц = Ц двоструку везу.

-ЦООХ групе су смештене цис у односу на двоструку везу. Оксигени и водони -ЦООХ су смештени на такав начин да се водоник налази између кисеоника.

Структура малеинске киселине. Бењах-бмм27. Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Малеинска киселина

- цис-бутениојева киселина

- Токсилна киселина

- Малеинска киселина

- Малеинска киселина

Својства

Физичко стање

Безбојни кристални чврсти моноклински кристали.

Кристали малеинске киселине. ЛХцхеМ. Извор: Википедиа Цоммонс.

Молекуларна тежина

116,07 г / мол

Тачка топљења

130.5 ºЦ

Тачка кључања

135 ° Ц (распада се)

Специфична тежина

1.609

Растворљивост

Врло растворљив у води: 79 г / 100 г Х ₂ О на 20 ºЦ

Константе дисоцијације

К ₁ = 1000 к 10 ^-5

К ₂ = 0,055 к 10 ^-5

Хемијска својства

Малеинска киселина има две -ЦООХ групе и централну Ц = Ц двоструку везу као реактивна места.

Његова анхидрид је 5-атом цикличне молекула, чији производи су нестабилни према хидролизе, посебно производи реакције са амино НХ ₂ групе .

Ово чини да послужи као реверзибилне блокер НХ ₂ група за привремено их маскирати и спречавају их да реагују када су друге реакције дешавају.

Ово је корисно у више сврхе, посебно за модификовање протеина на лабораторијском нивоу.

Прибављање

Индустријски се добија каталитичком оксидацијом бензена у присуству ванадијум пентоксида.

Такође оксидацијом н-бутана или н-бутилена у парној фази ваздухом, у присуству чврстог катализатора.

Може се добити и хидролизом малеинског анхидрида.

Такође се добија као нуспроизвод током производње фталног анхидрида, почевши од нафталена.

Користи малеинску киселину

У производњи других хемијских једињења

Малеинска киселина омогућава добијање многих других хемијских једињења. Користи се у синтези аспарагинске, јабучне, винске, јантарне, млечне, малонске, пропионске и акрилне киселине.

Као хемијски интермедијар, малеинска киселина налази употребу у готово свим областима индустријске хемије.

У разним апликацијама

Малеинска киселина омогућава добијање синтетичких лепкова, боја, алкидних смола и синтетичких уља.

Њени деривати, малеат соли, користе се у антихистаминским формулацијама и сличним лековима.

Користи се као конзерванс у мастима и уљима јер служи за одлагање појаве прождрљивости.

Користи се код инхибитора корозије и производа против обране. Такође делује као средство за регулисање пХ вредности.

У текстилној индустрији

Користи се у преради вуне, свиле и памука.

Добијање олигомера (полимера неколико јединица) малеинске киселине је испитано да би се користило као завршно средство за добијање памука за трајно прешање, тако да се не користе формалдехидни полимери.

У овом случају, киселина полимеризације малеинске се врши у воденој средини у присуству НаХ ₂ ПО ₂ и радикал иницијатора попут На ₂ С ₂ О ₈ . Киселина олигомер малеинске има карбоксилне групе -ЦООХ спојен је са суседном -ЦХ ₂ - његовог молекулског скелета.

Наноси се на памучну тканину као средство за обликовање мреже и спроводи се процес сушења.

На овај начин је олигомер малеинске киселине ефикасан у умрежавању памучне целулозе и даје висок ниво отпорности на памучне тканине.

Поред тога, тканине третиране полимерима малеинске киселине нису пожутеле и показале су веће задржавање чврстоће или отпорности од оних третираних формалдехидним полимерима.

Аутор: Стеве Буиссинне Извор: Пикабаи.

У медицини

Постоје различита једињења на бази малеинске киселине која се користе у лечењу рака.

Сунитиниб малеат (Сутент) је лек против рака који делује на више начина да инхибира пролиферацију ћелија тумора и ангиогенезу.

Одобрено је за лечење карцинома бубрежних ћелија и гастроинтестиналног тумора отпорног на лекове. Његова активност се истражује код хепатоцелуларног карцинома и рака плућних ћелија. Даје се орално у капсулама.

Сунитиниб молекул. Фвасцонцеллос (разговор · доприноси). Извор: Википедиа Цоммонс.

Према студији која је обављена 2015. године, наночестице су припремљене са кополимером стирол-малеинске киселине на који је лек Паклитакел коришћен за лечење рака повезан преко естер везе.

Ове наночестице су показале веће задржавање у плазми и у тумору, инхибирајући раст последњих са побољшањем ефекта апоптозе (смрти) ћелија рака.

Нису показали токсичност у главним органима, ткивима и хематолошком систему.

Из тих разлога се предлажу као алтернативни систем за испоруку или испоруку лекова у солидним туморима.

У стоматологији

Према неким истраживањима, малеинска киселина 10% смањује губитак минерала из зуба приликом примене у зубним третманима.

Користи се за нежно брисање површине зуба и на тај начин подстиче пријањање осталих материјала.

Наводи се да може да произведе силе везивања или адхезије једнаке оној са 37% ортофосфорне киселине.

У ветеринарској медицини

Аццепромазин малеат се користи као средство за умирење у ветеринарској медицини за седацију животиња пре анестезије. Ово једињење штити од ефекта анестезије који генерише аритмију.

Аутор: Арвидас Лакацаускас. Извор: Пикабаи.

Потенцијална употреба као дезинфицијенс

Недавно је откривено (2018) да малеинска киселина може инхибирати отпорност бактерије Листериа моноцитогенес на киселине, чинећи је подложном деловању ових када се користе за дезинфекцију у прехрамбеној индустрији.

Верује се да делује на ензим који фаворизује отпорност тих микроорганизама на киселине, деактивирајући га. Откривено је и да се малеинска киселина уклања биофилима из таквих бактерија.

Ове карактеристике га чине потенцијалним кандидатом за дезинфекцију опреме у прехрамбеној индустрији.

Ефекти малеинске киселине садржане у ферментираним пићима као што су пиво и вино

Студије спроведене на људима који гутају ферментисане растворе глукозе открили су да су дикарбоксилне киселине попут малеинске киселине снажни стимуланс желучане киселине.

Према истраживачима, то се највероватније дешава у ферментираним пићима као што су пиво, шампањац и вино, али не и у дестилованим алкохолним пићима попут вискија и коњака.

То је зато што стимулишуће дејство желудачне киселине изазивају дикарбоксилне киселине, попут малеинске киселине, а не алкохол (етанол).

Ризици

Контакт малеинске киселине са очима или кожом изазива иритацију и може дуготрајно довести до дерматитиса. Његово удисање изазива иритацију носа и грла. Може штетно утицати на бубреге.

Изложено топлоти или пламену, долази до сагоревања, а произведени гасови или испарења изазивају иритацију.

Ако се ослобађа малеинска киселина, очекује се да ће је микроорганизам разградити или разградити у окружењу. Не акумулира се у воденим организмима.

Референце

1. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Малеинска киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
2. Хермансон, ГТ (2013). Функционалне мете за биокоњугацију. У Биоцоњугате техникама (треће издање). Опоравак од сциенцедирецт.цом.
3. Теиссен, С. и др. (1999). Малеинска киселина и јантарна киселина у ферментираним алкохолним пићима су стимуланти за лучење желудачне киселине. Ј. Цлин. Инвестирајте. 1999; 103 (5): 707-713. Опоравак са јци.орг.
4. Флецкнелл, П. и др. (2015). Преанестезија, анестезија, Аналгезија и еутаназија. Ин Лаборатори Анимал Медицине (Треће издање). Опоравак од сциенцедирецт.цом.
5. Цхен, Д. и др. (2005). Водена полимеризација малеинске киселине и умрежавање памучне целулозе поли (малеинска киселина). Енг. Цхем. Рес. 2005, 44, 7921-7927. Опоравак од пубс.ацс.орг.
6. Царвер, ЈР (2011). Управљање нуспојавама повезаним са срчаним и плућним лечењем. У подржавајућој онкологији. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
7. СердарУсумез, НејатЕрверди. (2010). Лепила и лепљење у ортодонцији. У тренутној терапији у ортодонцији. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
8. Далела, М. и др. (2015). Биокомпатибилне наночестице наликарицилираног паклитаксела (стирен-ко-малеинске киселине) за осетљивост на пХ за испоруку лекова против рака код чврстих тумора синтеничних мишева. АЦС Аппл Матер интерфејси. 2015 Дец 9; 7 (48): 26530-48. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
9. Паудиал, Р. ет ал. (2018). Нов приступ у киселој дезинфекцији инхибицијом механизама отпорних на киселину; Инхибиција активности глутамат-декарбоксилазе посредована јајном киселином повећава осетљивост киселине Листериа моноцитогенес. Храна Мицробиол. 2018. фебруара 69: 96-104. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.