МИРИСТИЧНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, ДОБИЈАЊЕ, УПОТРЕБА - ХЕМИЈА - 2025

Миристинска киселина је органско једињење дугог ланца киселине чија хемијска формула је Ц ₁₄ Х ₂₈ О ₂ . Такође је позната и као тетрадеканојска киселина. То је монокарбоксилна засићена масна киселина равног ланца, са окосницом од 14 атома угљеника и са карбоксилном групом -ЦООХ на једном крају.

Распрострањено је у биљним и животињским мастима и уљима. Издваја се његова обилна присутност у палмином уљу, кокосовом уљу, ораховом ољу и маслацу.

Миристицна киселина. Аутор: Марилу Стеа.

Миристична киселина је део биохемијских процеса који се дешавају у организму живих бића, посебно оних који се односе на ћелијску мембрану. Налази се, на пример, у мембранама ћелија човека.

Из тог разлога, његова примена је проучавана против канцерозних тумора, бактеријских и гљивичних инфекција, као и средство за одржавање неке хране без бактерија.

Иако се уноси у великим количинама може бити штетно за кардиоваскуларни систем, гутање у веома малим дозама је корисно за равнотежу масти у људи.

Има неке намене у индустрији сапуна и козметике или као сировина за ароме хране и ароме.

Структура

Миристична киселина има линеарни ланац од 14 угљеника који је засићен, то јест, нема двоструке везе, а угљеник на једном крају припада карбоксилној групи –ЦООХ, коју формира карбонилна група –Ц = О и а хидроксилна група -ОХ.

Кажу да је то масна киселина, јер има дуг угљениководон ланац, што јој даје мастан изглед. Ланац је продужен линеарно, али у цик-цак облику због углова тетраедарске везе угљеника.

Структура миристицне киселине. Едгар181. Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- миристицна киселина

- тетрадеканојска киселина

Својства

Физичко стање

Масна кристална чврста супстанца

Молекуларна тежина

228,37 г / мол

Тачка топљења

53.9 ° Ц

Тачка кључања

250,5 ºЦ на 100 мм Хг

Специфична тежина

0,8622 г / цм ³ на 54 ° Ц / 4 ° Ц

Индекс преламања

1.7423 на 70 ° Ц

Константа дисоцијације

пКа = 4,90 (значи да је слабији него на пример сирћетна киселина)

Растворљивост

У води: 22 мг / Л на 30 ° Ц.

Растворљиво у етанолу, метанолу, петролеј етру, ацетону, хлороформу. Веома растворљив у бензену.

Мало растворљиво у етил етру.

Биохемијска својства

У биохемијским процесима, миристанска киселина се додаје ћелијским протеинима кроз амидну везу. Модификација протеина дешава се кроз остатак глицина. Овај механизам се назива миристилација.

Ензим одговоран за миристилацију назива се Н-миристилтрансфераза. Овај процес је неопходан за раст ћелија и сигнализацију одређених протеина.

Прибављање

Може се добити фракционом дестилацијом кокосовог уља и других биљних уља попут уља палминог коштица.

Терапеутске употребе

Против канцерозних тумора

Неки истраживачи открили су да миристанска киселина има антитуморско деловање на Ехрлицхов рак код мишева. Процијенили су да ефекат може бити изведен из чињенице да делује као "детерџент" на мембрани туморских ћелија и, самим тим, мења или уништава.

Други научници открили су да миристанска киселина одлаже избијање меланома и смртност код мишева. Сматра се да је ефекат вероватно последица чињенице да ова киселина подстиче ендоцитозу (процес у којем ћелија уграђује честице, молекуле или друге спољне ћелије унутар себе), као и унутарћелијску реакцију на нивоу мембране.

То значи да миристанска киселина може изазвати активацију ћелија које учествују у одбрани тела, попут макрофага, повећавајући фагоцитозу.

Макрофаг Царолина Цоелхо. Извор: Википедиа Цоммонс.

Против бактеријских и гљивичних инфекција

Миристанска киселина има заштитни ефекат против лабораторијски изазване инфекције Салмонелла типхимуриум код мишева повећавајући природну одбрану коју делују макрофаги.

Салмонелла типхимуриум. Фото: Волкер Бринкманн, Институт Мак Планцк за инфективну биологију, Берлин, Немачка. Извор: Википедиа Цоммонс.

Учинак миристичне киселине проучаван је против Цандида албицанс, опортунистичке гљивице која може заразити људе и која има резистенцију на различите антигљивичне лекове.

Утврђено је да миристанска киселина снажно инхибира биофилм гљивице и стварање њених хифа (мрежа нити која чине структуру гљивице).

Способност миристичне киселине да реагује и неутралише одређене протеине који су укључени у различите секвенце гљивица, попут синтезе и метаболизма одређених кључних једињења, мулти-резистенција на лекове и оксидативни стрес, натерала је истраживаче да то предложе за лечење Цандида албицанс.

Механизам деловања миристичне киселине значи да гљива не може да створи отпорност и чини је ефикасном чак и ако Цандида албицанс већ има резистенцију на друге антифунгалне лекове.

Заштитни ефекти неких хранљивих састојака против лоше исхране

У тестовима који су извршени на узорцима пацова, откривено је да миристицна киселина штити од оштећења бубрега (оштећења бубрега), попут тубуларне некрозе, узроковане прехраном која има недостатак агенаса који обезбеђују метилне групе, попут неких витамина у Б Гроуп.

Благотворни здравствени ефекти у малим количинама

Миристанска киселина има недостатак или негативну тачку: она је једна од засићених масних киселина која има највећи атерогени ефекат.

То значи да омогућава појаву масних наслага на зидовима артерија, што доводи до њихове калцификације и губитка еластичности.

Артеријски зид са калцификацијом атеросклеротског плака. Аутор: Квз ~ цоммонсвики. Извор: Википедиа Цоммонс.

Међутим, неки истраживачи су у експериментима са мајмунима показали да, када се миристанска киселина уноси у малим количинама, она има благотворан липидни ефекат и погодује производњи докозахексенонске киселине, која је корисна за избалансирање масти.

Из тог разлога су закључили да опскрба малим количинама миристичне киселине исхраном помаже у одржавању различитих физиолошких реакција и прописа на здрав начин.

Ова истраживања потврђена су и другим истраживањима на људима у којима је закључено да је унос миристичне киселине у 1,8% укупног уноса калорија повезан са мањим ризиком од кардиоваскуларних болести.

Потенцијална употреба као додатак конзервансу у храни

Миристинска киселина показала се као потенцијални конзерванс хране, пошто додавањем у млечну храну инхибира раст Листериа моноцитогенес, патогеног микроорганизма са имунорезистентношћу на многе лекове.

Потврђено је да има утицај на ћелијску смрт патогена и инхибира раст јер је мењао морфологију и структуру мембране наведених бактерија, убрзавајући ћелијску смрт. Миристанска киселина се везује за ћелијску ДНК и изазвала је промене у својој конформацији.

Култура Листериа моноцитогенес. Јамес.фолсом. Извор: Википедиа Цоммонс.

Користите као сировину за синтезу инхибитора корозије

Еколошки прихватљив инхибитор корозије за индустријску употребу синтетизован је почевши од миристанске киселине и диетиленамина.

Учинковито је инхибирао корозију челика са ниским удјелом угљеника у 15% раствору хлороводоничне киселине (ХЦл). Ефикасност инхибиције достиже 93%.

Истраживачи су открили да постоји снажна веза између молекула инхибитора корозије и површине челика, и предлажу да заштитни механизам укључује баријерски ефекат дугог угљоводоничног ланца миристичне киселине.

Разне апликације

Миристична киселина се користи као сировина за синтезу естера који стварају ароме, ароме и парфеме. Поред тога, његов дериват миристични алдехид користи се као зачин у различитим намирницама.

Такође се користи у формулацији сапуна, крема за бријање, козметике и слично, на пример када делује као регулатор емулгатора и пена.

Користи се у припреми адитива за храну, попут оних који се користе у сиру, млеку, желеима, пудинзима, месним производима, безалкохолним пићима и безалкохолним бомбонама, између осталог.

Такође се користи у машинским мазивима и облогама од елоксираног алуминијума.

Референце

1. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Миристицна киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
2. Цхен, Кс. и др. (2019). Антимикробни потенцијал миристицне киселине против Листериа моноцитогенес у млеку. Часопис за антибиотике. Спрингер Натуре. Фебруара 2019. Опораван од еуропепмц.орг.
3. Соломон, ММ, ет ал. (2019). Дериват имидазолина на бази миристицне киселине као ефикасан инхибитор корозије за челик у 15% ХЦл медијуму. Јоурнал оф Цоллоид анд Интерфаце Сциенце. 551 (2019) 47-60. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
4. Ваиссе-Боуе, Ц. и др. (2007). Умерени унос миристичне и алфа-линолне киселине у прехрани повећава активност ацилтрансферазе лецитин-холестерол у људима. Липидс (2007) 42: 717-722. Опоравак са аоцс.онлинелибрари.вилеи.цом.
5. Дабадие, Х. и др. (2005). Умерен унос миристичне киселине у сн-2 положају има благотворне липидне ефекте и појачава ДХА холестерил естере у интервентној студији. Јоурнал оф Нутритионал Биоцхемистри 16 (2005) 375-382. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
6. Прасатх, КГ и др. (2019). Протеомска анализа открива модулацију ергостеролног, сфинголипидног и оксидативног стреса миристичном киселином која омета биофилм и вируленцију у Цандида албицанс. Часопис Протеомицс. Август 2019. Сажетак је преузет са еуропепмц.орг.
7. Монсеррат, АЈ и др. (2000). Заштитни ефекат миристичне киселине на бубрежну некрозу настао код пацова који су били на прехрани са недостатком метила. Истраживање у експерименталној медицини. 199 (2000), стр. 195-206. Опоравак од ирис.унито.ит.
8. Галдиеро, Ф. и др. (1994). Благотворно дејство миристичне, стеаринске или олеинске киселине као дела липосома на експерименталну инфекцију и антитуморско дејство на моделу мишева. Лифе Сциенце, вол. 55, бр. 7, стр. 499-509, 1994. Обновљено са аоцс.онлинелибрари.вилеи.цом.
9. Нисхикава, И. и др. (1976). Хемијске и биохемијске студије о угљеним хидратима. ИИ. Антитуморско деловање засићених масних киселина и њихових естерских деривата против карцинома Ехрлицх Асцитеса. Кем. Пхарм. Бик. 24 (3) 387-393 (1976). Опоравак од сцилар.гоогле.цо.ве.
10. Линдер, МЕ (2010). Свезак 1. Н-мистоиловања У Приручнику ћелијске сигнализације (друго издање). Опоравак од сциенцедирецт.цом.