ПИРИЧНА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СИНТЕЗА, СВОЈСТВА И УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Пицриц киселина је органска хемикалија веома нитро- је ИУПАЦ назив 2,4,6-тринитрофенолом. Његова молекуларна формула је Ц ₆ Х ₂ (НО ₂ ) ₃ ОХ. То је веома кисели фенол и може се наћи као натријум, амонијум или калијум пикрат; то је, у свом јонском облику Ц ₆ Х ₂ (НО ₂ ) ₃ ОНа.

Чврсто је, с јаким горким укусом, а одатле и добија своје име, по грчкој речи 'прикос', што значи горка. Налази се као мокри жути кристали. Сушење или сушење је опасно, јер повећава нестабилна својства која га чине експлозивним.

Молекул пиричне киселине. Извор: Иомесус

Молекул пикричне киселине је приказан горе. На слици је тешко препознати везе и атоме јер то одговара репрезентацији његове површине Ван дер Ваалс. Следећи одељак ће се детаљније позабавити молекуларном структуром.

Из пиричне киселине се синтетишу нека средња једињења, разне пикратне соли и комплекси пиричне киселине.

Пикирилна киселина користи се као база за синтезу трајних жутих боја. Неки патолози и истраживачи га користе за фиксирање или бојење одсека ткива и друге имунохистохемијске процесе.

Веома је корисна у производњи фармацеутских производа. Поред тога користи се у производњи шибица или шибица и експлозива. Такође се користи за јеткање метала, прављење обојеног стакла и за колориметријско одређивање биолошких параметара као што је креатинин.

С друге стране, пирична киселина је надражујуће када дође у контакт са кожом, дишном, окуларном и пробавном слузницом. Осим што оштећује кожу, може да озбиљно утиче на бубреге, крв и јетру, између осталих органа.

Структура

Структура и формални набоји у пиричној киселини. Извор: Цвф-пс

Горња слика детаљније приказује све везе и саму структуру молекула пиричне киселине. Састоји се од фенола са три нитро супституента.

Може се видети да у НО ₂ групе атом азота има позитиван делимичног пуњења, и стога захтева електронске густине на своју околину. Али, ароматични прстен такође привлачи електроне према себи, а пре три НО _{2 то} заврши одустаје део сопственог електронског густине.

Као последица тога, кисеоник ОХ групе има тенденцију да дели један од својих слободних електронских парова како би опскрбио електронички недостатак који трпи прстен; и при томе се формира веза Ц = О ⁺ -Х. Овај делимични позитивни набој кисеоника слаби ОХ везу и повећава киселост; то јест, ослобађаће се као јон водоника, Х ⁺ .

Кисели фенол

Из тог разлога је то једињење изузетно јаке (и реактивне) киселине, чак и више него сама сирћетна киселина. Међутим, једињење је заправо фенол чија киселост прелази ону осталих фенола; захваљујући, као што је већ поменуто, супституентима НО ₂ .

Стога, пошто је то фенол, ОХ група има приоритет и усмерава набрајање у структури. Тројица НО ₂ се налазе на угљеника 2, 4 и 6 ароматичног прстена у вези са ОХ. Овде је добијена ИУПАЦ номенклатура за ово једињење: 2,4,6-тринитрофенол (ТНП).

Уколико НО ₂ групе су одсутни , или ако је у прстену су мање од њих, ОХ веза ће бити ослабљени мање, а самим тим једињење би мање киселости.

Кристална структура

Молекули пиричне киселине су распоређени на такав начин да фаворизују њихове интермолекуларне интеракције; било за везивање водоника између ОХ и НО2 _група , диполо-диполне силе или електростатичко одбијање између региона дефицитарних електрона.

У НО ₂ групе могу се очекивати да одбијају једни другима и оријентишу у правцу суседних ароматичне прстене. Такође, прстенови се нису могли међусобно ускладити због повећаних електростатичких одбијања.

Производ свих ових интеракција, пирична киселина успева да формира тродимензионалну мрежу која дефинише кристал; чија јединична ћелија одговара кристалном систему орторхомбичног типа.

Синтеза

У почетку су га синтетизовали из природних једињења, попут деривата животињског рога, природних смола, између осталог. Почев од 1841. године, фенол је коришћен као прекурсор пикринске киселине, следећи разне путеве или различите хемијске поступке.

Као што је већ речено, то је један од киселијих фенола. Да би га синтетизовао, фенол се најпре подвргава процесу сулфонирања, након чега следи поступак нитрирања.

Сулфонирање безводног фенола се врши третирањем фенола са распршивањем сумпорне киселине, при чему се јављају електрофилне ароматске супституције Х сулфонским групама, СО ₃ Х, у положају -орто и -пара у односу на ОХ групу.

Овај производ, 2,4-фенолдисулфонска киселина, подвргава се процесу нитрирања, третирајући га концентрованом азотном киселином. При томе, два СО ₃ Х група замењују нитро групама, НО ₂ , а трећи улази у другу нитро позицију. Следећа хемијска једначина илуструје ово:

Нитрација 2,4-фенолдисулфонске киселине. Извор: Габриел Боливар.

Директна нитрација фенола

Поступак нитрирања фенолом не може се извести директно, јер се стварају таласи велике молекуларне тежине. Ова метода синтезе захтева веома пажљиву контролу температуре, јер је врло егзотермна:

Директна нитрација фенола. Извор: акане700

Пикирилна киселина може се добити спровођењем директног процеса нитрирања 2,4-динитрофенола, са азотном киселином.

Други начин синтезе је третирање бензена са азотном киселином и живим нитратом.

Физичка и хемијска својства

Молекуларна тежина

229.104 г / мол.

Физичка присутност

Жута маса или суспензија влажних кристала.

Мирис

Без мириса је.

Укус

Веома је горак.

Тачка топљења

122,5 ° Ц

Тачка кључања

300 ° Ц. Али, кад се растопи, експлодира.

Густина

1,77 г / мЛ

Растворљивост

То је умерено растворљиво једињење у води. То је зато што њихове ОХ и НО2 _групе могу комуницирати са молекулима воде преко водоничних веза; иако је ароматични прстен хидрофобан, и стога нарушава његову растворљивост.

Корозивност

Пирична киселина је углавном корозивна за метале, осим калаја и алуминијума.

пКа

0,38. То је јака органска киселина.

Нестабилност

Пикирилну киселину карактеришу нестабилна својства. Представља ризик за животну средину, нестабилан је, експлозиван и токсичан.

Треба га чувати чврсто затвореном да се избегне дехидрација, јер пикрична киселина је веома експлозивна ако се дозволи да се осуши. Пажљиво треба водити рачуна о њеном безводном облику, јер је врло осетљив на трење, ударце и топлоту.

Пикирилну киселину треба чувати на хладним и проветреним местима, даље од оксидирајућих материјала. Надражујуће је у додиру са кожом и слузницом, не сме се гутати, а токсично је за тело.

Апликације

Пирична киселина се широко користи у истраживањима, хемији, индустрији и војсци.

Истрага

Када се користи као средство за учвршћивање ћелија и ткива, побољшава резултате бојења киселинама. То се догађа помоћу трихроманских метода бојења. Након фиксирања ткива формалином, препоручује се нова фиксација пикричном киселином.

Ово гарантује интензивно и веома светло боје тканина. Не постижете добре резултате основним бојама. Међутим, треба предузети мере предострожности јер пирична киселина може хидролизовати ДНК ако се предуго остане.

Органска хемија

-У органској хемији се користи као лучење лужина за идентификацију и анализу разних супстанци.

-Користи се у аналитичкој хемији метала.

-У клиничким лабораторијама користи се за одређивање нивоа креатинина у серуму и урину.

- Такође се користи у неким реагенсима који се користе за анализу нивоа глукозе.

У индустрији

-У нивоу фотографске индустрије, пикиселина се користи као сензибилизатор у фотографским емулзијама. То је део производње производа као што су пестициди, јаки инсектициди, између осталог.

-Покерна киселина се користи за синтезу других интермедијарних хемијских једињења, као што су хлоропицрин и пикрамична киселина, на пример. Неки лекови и боје за кожну индустрију направљени су од ових једињења.

-Моћна киселина се користи за лечење опекотина, као антисептик и друга стања, пре него што је токсичност постала очигледна.

-Важна компонента због експлозивне природе у производњи шибица и батерија.

Војне апликације

-Због велике експлозивности пикричне киселине, она се користи у постројењима за муницију за војно оружје.

- Пресована и растопљена пикрична киселина коришћена је у артиљеријским гранатама, бомбама, бомбама и минама.

-Амонијум сок пикричне киселине коришћен је као експлозив, веома је моћан, али мање стабилан од ТНТ-а. Једно време је коришћена као компонента ракетног горива.

Токсичност

Доказано је да је врло токсичан за људско тело и уопште за сва жива бића.

Препоручује се избегавање његовог удисања и гутања, због акутне оралне токсичности. Такође изазива мутацију у микроорганизмима. Има токсичне ефекте на дивље животиње, сисаре и животну средину уопште.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Википедиа. (2018). Пикробна киселина. Опоравак од: ен.википедиа.орг
4. Универзитет Пурдуе. (2004). Експлозија пикисне киселине. Опоравак од: цхемед.цхем.пурдуе.еду
5. Пројект Цристаллограпхи 365. (10. фебруар 2014.). Мање од благо жуте - структура пикирне киселине. Опоравак од: цристаллограпхи365.вордпресс.цом
6. ПубЦхем. (2019). Пицриц Ацид. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
7. Бакер, ЈР (1958). Пицриц Ацид. Метхуен, Лондон, Велика Британија.