ПАЛМИТОЛЕИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, ФУНКЦИЈЕ, ГДЕ СЕ НАЛАЗИ - БИОЛОГИЈА - 2025

Палмитолеинску киселину , цис -9-хекадеценоиц киселина, цис -палмитолеицо киселина, (З) -9-хекадеценоиц или хекадец-9-енска киселина, мононезасићене масне киселине 16 атома угљеника из групе масних киселина омега 7, назначен тиме што има двоструку везу (незасићеност) у положају који одговара атому угљеника број 7 са његовог ω краја.

Постоје различите врсте омега (ω) масних киселина, од којих се издвајају омега-3, омега-9 и омега-12, које су полинезасићене масне киселине (са више од једне двоструке везе). Међутим, група омега 7 мононезасићених масних киселина није добро позната.

Структура палмитолеинске киселине (Извор: Едгар181 преко Викимедиа Цоммонс)

Из ове групе су најчешћи у природи ваценска киселина и палмитолеинска киселина. Потоња је неесенцијална масна киселина која се може наћи у широком спектру масти животињског и биљног порекла, као и онима које производе морски организми.

У људи се палмитолеинска киселина може произвести из коензима А естера њене засићене масне киселине (палмитоил-ЦоА) реакцијама катализираних ензимом десатураза, који припада ензимском систему моно-оксигеназе. ендоплазматски ретикулум хепатоцита и адипоцита.

Ова и друге незасићене масне киселине у цис конфигурацији имају важне телесне функције, јер помажу у повећању течности резервних триглицерида и фосфолипидних мембрана које карактеришу све ћелијске организме.

Надаље, код сисара ове масне киселине могу послужити као прекурсори за еикосаноиде попут простагландина, простациклина, леукотриена, итд.

Структура палмитолеинске киселине

Структура палмитолеинске киселине представљена 3Д куглицама. Јинто и Бен Миллс

Палмитолеинска киселина је мононезасићена масна киселина, то јест, изгубила је атом водоника и два своја атома угљеника повезана су двоструком везом, позната и као "незасићење".

Карактерише га дужина од 16 атома угљеника, што га укључује у листу масних киселина дугог ланца. Има молекулску масу од 254.408 г / мол, талиште од 3 ° Ц (што га чини течним на собној температури) и густину од приближно 0,894 г / мл.

Пошто је положај његове двоструке везе на атому угљеника број 7 са ω краја угљеничног ланца (метилна група која је најудаљенија од карбоксилног краја), за палмитолеинску киселину се каже да припада породици омега масних киселина. 7, који су сви незасићени.

Структура палмитолеинске киселине (Извор: Ју преко Викимедиа Цоммонс)

Хемијска формула ове масне киселине је ЦХ3 (ЦХ2) 5ЦХ = ЦХ (ЦХ2) 7ЦООХ (Ц16Х30О2), а двострука веза на положају 7 је у цис конфигурацији (једна од најчешћих међу природним незасићеним масним киселинама), тако да Ово уноси "прегиб" од око 30 ° у његовој молекуларној структури, што молекул чини мало нестабилним.

Иако је транс конфигурација мање уобичајена, животиње га могу метаболизирати и, синтетички речено, међусобна конверзија између оба облика може се постићи хемијски, термички или ензиматски.

Карактеристике

Флуидност ћелијских мембрана

Као што важи за већину незасићених масних киселина, палмитолеинска киселина је укључена у флуидност ћелијских мембрана, јер угао двоструке везе између њених угљеника 7 и 8 смањује паковање између ланаца масних киселина од липиди.

Метаболизам

На основу резултата експерименталних студија сматра се да палмитолеинска киселина има позитивне ефекте на метаболизам холестерола, хемостазу и осетљивост на инзулин код људи.

Инхибиција апоптозе

Такође је предложено да може учествовати у инхибицији апоптозе изазване другим масним киселинама или глукозом у неким ћелијама панкреаса.

Други извештаји указују да ова масна киселина делује као "липидни хормон који потиче из масти" који подстиче мишићно деловање инзулина и сузбија хепатостеатозу (масну јетру) код експерименталних мишева који везују протеин.

Смањење крвног притиска

Иако није есенцијална масна киселина, чини се да делује и на снижавање крвног притиска, борбу против "централне гојазности" (сузбија нагомилавање и производњу масти) и хроничних упала итд.

Учинак сатире

Низ експеримената, које су Јанг и његове колеге спровели током 2012. године, показао је да палмитолеинска киселина има ефект "засићења" када се даје са храном на кратким временским периодима код експерименталних пацова.

Утицај палмитолеинске киселине на ове животиње смањује њихов унос хране (посебно када се ови резултати упореде с онима добијеним са другим масним киселинама које се користе као "контроле"), доказујејући да је то последица повећања ослобађања хормона "ситости" попут колецистокинина.

Негативни ефекти

Упркос овим и многим другим очигледним предностима палмитолеинске киселине, неки аутори сматрају да је реч о мачу са двоструким оштрицама, јер, иако може бити веома ефикасан против болести озбиљних попут рака, обично природни извори и уља Богати су овом омега 7 масном киселином а богати су и палмитинском киселином.

Палмитинска киселина је за разлику од палмитолеинске киселине масна киселина која формира густе или вискозне растворе (палмино уље је богато палмитинском киселином), а сматра се да њена конзумација повећава склоност неким болестима.

Исто тако, показало се да је палмитолеинска киселина важан продукт ендогене липогенезе, а повишени нивои те киселине у плазми холестерола деце са гојазношћу идентификовани су као показатељи адипозитних и метаболичких синдрома.

Где се налази та киселина?

Иако се палмитолеинска киселина не налази у великим количинама у многим изворима хране, главни природни извори палмитолеинске киселине су биљке и неки морски организми.

Уље из орашастих плодова макадамије (Мацадамиа интегрифолиа, где представља 17% укупне масти) или из семенки огрда (Хипопхае рхамноидес, породице Елаеагнацеае и реда Росалес) богато је цис изомерима палмитолеинске киселине У међувремену, млеко и његови деривати имају транс изомер.

Ова омега 7 масна киселина се такође налази у неким плаво-зеленим алгама и у уљу које се извлачи из неких морских врста риба и туљана.

Референце

1. Араујо Нунес, Е., и Рафацхо, А. (2017). Импликације палмитолеинске киселине (палмитолеат) на хомеостазу глукозе, отпорност на инзулин и дијабетес. Тренутни циљеви дроге, 18 (6), 619-628.
2. Бруице, ПИ (2016). Основна органска хемија.
3. Цуннингхам, Е. (2015). Шта су н-7 масне киселине и да ли су повезане са њима здравствене користи? Часопис за Академију за исхрану и дијететику, 115 (2), 324.
4. Хернандез, ЕМ (2016). Специјална уља: функционална и храњива својства. У функционалним дијеталним липидима (стр. 69-10).
5. Луцкеи, М. (2014). Мембранска структурна биологија: са биохемијским и биофизичким основама. Цамбридге Университи Пресс.
6. Окада, Т., Фурухасхи, Н., Куромори, И., Мииасхита, М., Ивата, Ф., & Харада, К. (2005). Садржај палмитолеинске киселине у плазми и гојазност код деце. Амерички часопис за клиничку исхрану, 82 (4), 747-750.
7. Ианг, ЗХ, Такео, Ј., и Катаиама, М. (2013). Орална примена омега-7 палмитолеинске киселине изазива ситости и ослобађање хормона везаних за апетит код мушких пацова. Апетит, 65, 1-7.