СОРБИНСКА КИСЕЛИНА: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБЕ, РЕАКЦИЈЕ - ХЕМИЈА - 2025

Сорбинска киселина је добар органско једињење чија хемијска формула Ц ₆ Х ₈ О ₂ или ЦХ ₃ - (ЦХ) ₄ -ЦО ₂ Х. монокарбоксилне киселине алфа, бета-незасићени и такође каже да је поли масне киселине -незасићене. Такође је позната и као хексадијанска киселина. То је карбоксилна киселина са две Ц = Ц двоструке везе.

Природно је присутан у бобицама планинског пепела, бобицама робе (Сорбус ауцупариа) и бобицама винове лозе магнолије. Сорбинска киселина има антимикробна својства, због чега се широко користи као адитив у прехрамбеним производима за спречавање ширења гљивица, квасца и бактерија.

Сорбинска киселина Аутор: Марилу Стеа

Обично се користи као калијум, натријум или калцијум сорбат. Његов облик деловања против микроорганизама укључује инфилтрацију ћелијских зидова и инхибицију одређених важних ензима, понекад узрокујући оштећење генетског материјала.

Међутим, постоје микроби који постају отпорни на његово деловање остајући у стању мировања које се активира када услови поново постану повољни. Сорбинска киселина и сорбати се не сматрају токсичним за људе и животиње. Међутим, његова сигурност се још увек проучава.

Производи ових реакција проучавани су како би се утврдило њихово потенцијално штетно стање за људе, а за неке су утврђене да су безбедне, а друге за мутагеност и генотоксичност.

Пошто је полинезасићено једињење, оно има тенденцију да реагује са нуклеофилним једињењима присутним у храни, као што су нитрити, сулфити и амини.

Структура

Сорбинска киселина има линеарни костур од 6 атома угљеника у коме постоје 2 Ц = Ц двоструке везе угљеник-угљеник и карбоксилна група -ЦООХ.

Двоструке везе Ц = Ц налазе се на другом и четвртом угљенику (Ц-2 и Ц-4) и налазе се у свом транс-транс облику.

Структура сорбинске киселине где се посматра транс-распоред распореда двоструких веза Ц = Ц. Цапаццио. Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- сорбинска киселина

- 2,4-хексадијанска киселина

- (2Е, 4Е) -хекса-2,4-диенска киселина

- транс, транс -2,4-хексадијанска киселина

- 2-пропенилаларна киселина.

Својства

Физичко стање

Безбојна или бела кристална чврста супстанца. Кристалише се из воде или алкохола у облику игала.

Прах сорбинске киселине. индиамарт. Извор: Википедиа Цоммонс.

Молекуларна тежина

112,13 г / мол

Тачка топљења

134.5 ºЦ (почиње да сублимира изнад 60 ºЦ)

Тачка кључања

228 ° Ц, кључа разградњом.

Температура паљења

127 ° Ц (метода затворене чаше).

Густина

1,2 г / цм ³

Растворљивост

Слабо растворљив у води, 1,56 г / Л на 20 ° Ц. Растворљиво у етанолу. Веома растворљив у етру.

Константа дисоцијације

пК _а = 4,76 на 25 ° Ц

Хемијска својства

Будући да је незасићено једињење склоно ауто-оксидацији у присуству кисеоника. Међутим, у свом сувом кристалном облику је врло стабилан.

Његова ауто-оксидација у воденом раствору зависи од многих фактора, укључујући пХ. При ниском пХ (киселом) има тенденцију оксидације лакше него код високог пХ (алкалног), што се чини и зато што се при алкалном пХ претвара у сорбат ион, који је мање склон оксидацији.

Његов систем коњугованих двоструких веза (то јест веза које деле електроне) значи да може реаговати са многим нуклеофилним агенсима (атоми који имају вишак електрона тако да траже атом са мало електрона).

Међу таквим нуклеофилне агенсе су Р-СХ тиоли, СО ₃ ^2- сулфити , НО ₂ ^- нитрити и Р-НХ ₂ амини истичу .

Остала својства

Хлапљив је у присуству паре без распада.

Арома му је благо кисела и адстригентна. Има скоро неприметан мирис.

Давање масти или топикалних лекова који садрже сорбинску киселину може изазвати алергије на додир са кожом код неких осетљивих особа.

Примјена сорбинске киселине директно на кожу изазива јаку иритацију.

Употреба у прехрамбеној индустрији

Сорбинска киселина је антимикробно средство ефикасно против широког спектра микроорганизама, попут гљивица, бактерија и квасца, и има ниску токсичност за људе и животиње, због чега се користи као конзерванс за многе јестиве или прехрамбене производе.

То је инхибитор раста микроба. Количина или концентрација сорбинске киселине која се користи зависи од врсте хране, њеног пХ, бактерија или гљивица против којих се треба борити и прописа које власти постављају у вези са храном и безбедношћу.

Сорбинска киселина се највише користи као калијум, натријум или калцијум сорбат, који су растворљивији у воденом медијуму. Неки извори наводе да је његово деловање ефикасније у киселом медијуму и да делује боље од бензоата (другог конзерванса хране).

Према одређеним истраживањима, сорбинска киселина се метаболизује у људском телу као и остале масне киселине, претварајући се у ЦО ₂ и воду. Из тог разлога се не накупља у телу.

Америчка администрација за храну и лекове или ФДА класификовала га је као "Опште препознато као безбедно" или ГРАС (општепризнато као безбедно).

Широко се користи као конзерванс у воћним соковима, винима и другим напицима, маргарину, млечним производима као што су свежи сир, сосеви, кисели краставци, риба, десерти и пекарски производи, међу многим другим намирницама.

Комерцијално пиће које вероватно садржи сорбете. Аутор: Мигуел Андраде. Извор: Унспласх

Процењује се да његов механизам деловања микроба заснива на инхибицији ензима циклуса угљених хидрата и лимунске киселине. Деактивира такве ензиме формирајући везе са својим -СХ групама.

С друге стране, утиче на електрохемијски потенцијал ћелијских мембрана микроорганизама и инфилтрира их, вршећи његово деловање. У неким случајевима чак омета генетски материјал (ДНК и РНК) бактерија.

Реакције сорбинске киселине у храни

Различита једињења могу се наћи природно у храни, а међу њима амини Р-НХ ₂ , а други се додају као адитиви, попут нитрита НО ₂ ^{- и} сулфита СО ₃ ^2- .

Амини

Сорбинска киселина и калијев сорбат могу се подвргнути нуклеофилним адицијским реакцијама са једноставним аминима, стварајући цикличне структуре типа дихидропиридона.

Ове структуре настају двоструким додавањем амина у двоструке везе сорбата, након чега следи циклизација са дехидрацијом и губитком амина. Такве реакције се могу јавити чак и у благим условима као што су оне које су наишле током прераде хране (50-80 ° Ц).

Нитрити

Нитритне соли НО ₂ ^- додају се неким намирницама да инхибирају раст неких бактерија као што је Цлостридиум ботулинум, бацил који ствара неуротоксине и изазива болест ботулизма.

Сорбинска киселина реагује са нитритима да би формирала 1,4-динитро-2-метилпирол и етилнитролну киселину. То се дешава у условима сличним онима у људском желучаном тракту.

Храна која вероватно садржи нитрите. Аутор: Роберт Доетсцх. Извор: Пикабаи.

Сулфити

Сулфити се налазе у неким намирницама или напицима због њихових конзервативних, антимикробних и антигљивичних својстава. Једно од ових пића је вино.

Сорбинска киселина и сорбати реагују са овим сулфитима.

Нежељени ефекти његовог уноса

Према изворима који су консултовани, нивои сорбинске киселине или калијум сорбата који се користе у храни су између 100 и 2000 мг / Л хране.

Прихватљив дневни унос за људе одређен је неколико година на 25 мг / кг појединачне тежине.

Иако се сорбинска киселина и сорбати користе већ дуги низ година и сматрају се нетоксичним, њихова потпуна безопасност за људе још није у потпуности утврђена. Тренутно се проводе многе медицинско-научне студије да би се разјаснила тема.

Утицај на животиње

Ниво токсичности сорбинске киселине и сорбата према сисарима је врло низак. Студије су вршене током дужег времена излагања, чак и са уносима до 10% исхране, без негативних резултата.

Неки трудни кунићи претрпели су јаку иритацију стомака, смањили конзумирање хране, повећали побачај и смрт. Али ефекти су приписани сорбинској киселини која убија природну флору у цревима, што доводи до неухрањености.

У експериментима са трудницама пацова то се није дешавало, али је примећено губитак тежине током трудноће.

Код испитиваних животиња није установљено стварање тумора или било каква врста канцерогене активности ових производа.

Ниска токсичност се може објаснити зато што тело сисара брзо метаболизује на исти начин као и остале масне киселине, претварајући их у ЦО ₂ и воду.

Утицај на имуни систем

Иста ствар се дешава код људи, сорбинска киселина се метаболизује и не накупља се у телу.

Међутим, нека истраживања су открила да сорбинска киселина може негативно регулисати одређене биохемијске путеве који су повезани са функционисањем имуног система.

Сорбинска киселина значајно сузбија распад триптофана и производњу неоптерина у ћелијама имунолошког система, као што су моноцити. Оба ефекта укључују сузбијање имуног одговора типа Тх1.

То значи да сорбинска киселина и сорбати смањују одређену врсту механизма у имунолошком систему људског тела.

Иако су тестови изведени са концентрацијама сорбинске киселине које тешко могу да се постигну у крвном систему, вероватно су достигнуте високе концентрације у гастроинтестиналном тракту.

Неки извори наводе да то може изазвати кошницу код деце или осетљивих људи, што би могло бити повезано са имунолошким системом.

Мутагени ефекти продуката њихових реакција

Разне студије су показале да сорбинска киселина и сорбати нису мутагени и не-кластогени (не узрокује пуцање хромозома) код животиња, али потенцијал за изазивање рака код људи није процењен.

Неки истраживачи су проучавали могућност да циклична и линеарна једињења настала реакцијом између амина у храни и сорбинске киселине могу изазвати мутагенезу (стварају мутације у ДНК ћелија) и генотоксичност (проузроковати оштећење гена).

Међутим, у тестовима који су извршени са узорцима хуманих ћелија и колонијама салмонеле тифимуријум, установљено је да продукти реакције између сорбинске киселине или сорбата и амина не делују као генотоксични или мутагени, иако се њихова сигурност не може потврдити.

С друге стране, производи реакције између сорбинске киселине са нитритима, 1,4-динитро-2-метилпиролом и етилнитролском киселином су мутагени. Оне се формирају у киселим условима које се налазе у људском стомаку (пХ између 2 и 4,2).

Поред тога, показало се да вино које садржи СО ₂ и сорбинску киселину може произвести мутагенезу.

Јефтино вино које вероватно садржи сулфите и сорбинску киселину. Схалом. Извор: Википедиа Цоммонс.

Производи оксидације који настају током складиштења и под деловањем топлоте такође су откривени генотоксични и поседују ћелијску трансформацију.

Сви ови аспекти се још проучавају.

Потенцијални ефекат старења ћелија

Калијум сорбат узрокује драматично повећање стварања реактивних врста кисеоника у ћелијама микроорганизама, који могу да стварају слободне радикале.

Такве врсте могу оштетити митохондријску ДНК, што доводи до старења и ћелијске смрти. То се догађа код микроба који су подложни деловању сорбата.

Међутим, код људи то није потпуно разјашњено.

Неконтролисани аспект његове употребе против микроба

Недавно (2019), неки истраживачи открили су да сорбинска киселина може промовисати индукцију стања БВНЦ у бактеријама.

БВНЦ стање (или одрживе некултивирајуће бактерије) је дефинисано као ћелије које уђу у некултурно стање као одговор на стресне ситуације, одржавајући смањени метаболизам, висок ниво АТП и очувајући интегритет ћелије, као што је садржај хромозома. и ћелијску мембрану.

То значи да смањују ваше дисање, смањују транспорт хранљивих материја, ограничавају производњу одређених молекула, складиште енергију и одржавају станичну стијенку и њен садржај у добром стању.

Кориштењем рутинских лабораторијских процедура пробира, контаминација БВНЦ-ом може се потцијенити, што може довести до присуства патогена у храни.

Ћелије у стању БВНЦ могу се вратити у култивирано стање када постоје повољни услови, попут присуства одређених хранљивих материја.

Сорбинска киселина може индуцирати БВНЦ статус чак и у концентрацијама нижим од оних које се користе у конзервирању хране.

Друге намене

Због антимикробног дејства сорбинска киселина се такође користи у козметици, лековима и за очување дувана. Такође се додаје у амбалажни материјал прехрамбених производа.

То је интермедијарни производ за производњу пластификатора и мазива. Омогућује повећање сјаја одређених алкидних премаза. Користи се за побољшање уситњавања одређених десни.

Референце

1. Винклер, Ц. и др. (2006). Конзерванси натријум сулфита и сорбинска киселина сузбијају мононуклеарне ћелије периферне крви стимулисане митогеном. Храна и хемијска токсикологија 44 (2006) 2003-2007. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
2. Перез-Приор, МТ (2008). Реактивност неких производа насталих реакцијом сорбинске киселине са натријум нитритом: декомпозиција 1,4-динитро-2-метилпирола и етилитронске киселине. Ј. Агриц. Фоод Цхем., 2008,56, 11824-11829. Опоравак од пубс.ацс.орг.
3. Ферранд, Ц. и др. (1998). Интеракције сорбинске киселине и амина. Прехрамбени адитиви и контаминанти, 1998, вол. 15, бр. 4, 487-493. Опоравак од нцби.нлм.них.гов.
4. Ферранд, Ц. и др. (2000). Истраживање генотоксичности продуката реакције сорбинске киселине. Ј. Агриц. Фоод Цхем. 2000, 48, 3605-3610. Опоравак од пубс.ацс.орг.
5. Америчка национална медицинска библиотека. (2019). Сорбинска киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
6. Огане, Х. и др. (2019). Сорбинска киселина ниске концентрације потиче индукцију Есцхерицхиа цоли у одрживо али некултурно стање. Биоцонтрол Сциенце, 2019, вол. 14, бр. 1, 67-71. Опоравак од јстаге.јст.го.јп.
7. Непознати аутор. (1998). Масноћа као или у храни. Сорбинска киселина. У Приручнику за масти и уља. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
8. Солтофт-Јенсен, Ј. и Хансен, Ф. (2005). Нове хемијске и биохемијске препреке. У новим технологијама за прераду хране. Опоравак од сциенцедирецт.цом.
9. Пиззорно, ЈЕ (2016). Уртикарија. У Приручнику за природну медицину клиничара (треће издање). Опоравак од сциенцедирецт.цом.
10. Пипер ЈД и Пипер ПВ (2017). Сол бензоата и сорбата: систематски преглед потенцијалних опасности ових непроцењивих конзерванса и проширеног спектра клиничке употребе натријум-бензоата. Свеобухватни прегледи о науци о храни и безбедности хране. Вол. 16, 2017. Обновљено са онлинелибрари.вилеи.цом.