ДИФЕНИЛАМИН (Ц6Х5) 2НХ: ХЕМИЈСКА СТРУКТУРА, СВОЈСТВА - ХЕМИЈА - 2025

Дипхениламине је органско једињење са хемијском формулом (Ц ₆ Х ₅ ) ₂ НХ. Сама њена назив указује да је амин, као и њихову формулу (-НХ ₂ ) јасно. Са друге стране, термин "дифенил" односи се на присуство два ароматична прстена повезана са азотом. Према томе, дифениламин је ароматични амин.

У свету органских једињења реч ароматично није нужно везана за постојање њених мириса, већ за карактеристике које дефинишу њено хемијско понашање према одређеним врстама.

У случају дифениламина подударају се његова ароматичност и чињеница да његова чврста супстанца има карактеристичну арому. Међутим, основа или механизми који управљају њеним хемијским реакцијама могу се објаснити његовим ароматичним карактером, али не и његовом пријатном аромом.

Његова хемијска структура, базичност, ароматичност и интермолекуларне интеракције су променљиве одговорне за његова својства: од боје његових кристала до примене у својству антиоксиданса.

Хемијска структура

На горњим сликама представљене су хемијске структуре дифениламина. Црне сфере одговарају атомима угљеника, беле кугле атомима водоника, а плаве атому азота.

Разлика између обе слике је модел како они графички представљају молекулу. Доњи наглашава ароматичност прстенова црним испрекиданим линијама и такође је изражена равна геометрија ових прстенова.

Ниједна слика не приказује усамљени пар необједињених електрона на атому азота. Ови електрони "лутају" кроз коњугирани π систем двоструких веза у прстенима. Овај систем формира неку врсту циркулирајућег облака који омогућава интермолекуларне интеракције; то јест са другим прстенима другог молекула.

То значи да неспарени пар азота пролази кроз оба прстена, расподељујући густоћу електрона једнако, а затим се враћају у азот, да би поновио циклус поново.

У овом процесу, расположивост ових електрона опада, што резултира смањењем базичности дифениламина (његова тенденција давања електрона као Левисова база).

Апликације

Дифениламин је оксидантно средство које може да испуни низ функција, а међу њима су следеће:

- За време складиштења, јабуке и крушке подвргавају се физиолошком процесу који се назива пилинг, повезан са производњом коњугираног триена, што доводи до оштећења коже плода. Деловање дифениламина омогућава да се продужи време складиштења, смањујући оштећење плодова на 10% од оног опаженог у његовом одсуству.

- Борбом против оксидације дифениламин и његови деривати продужују рад мотора спречавањем згушњавања искоришћеног уља.

- Дифениламин се користи за ограничавање дејства озона у производњи гуме.

- Дипхениламине се користи у аналитичкој хемији за детекцију нитрата (НО ₃ ^- ), хлорати (ЦлО ₃ ^- ) и друга оксидациони агенси.

- То је показатељ који се користи у скрининг тестовима на тровање нитратима.

- Када се РНА хидролизира током једног сата, реагује са дифениламином; ово омогућава његову квантификацију.

- У ветеринарској медицини дифениламин се локално користи у превенцији и лечењу манифестација вијорма код узгајаних животиња.

- Неки деривати дифениламин припадају категорији нестероидних противупалних лекова. Исто тако, могу да имају фармаколошка и терапијска дејства, као што су антимикробна, аналгетска, антиконвулзивна и антиканцерогена активност.

Припрема

Дифениламин се природно појављује у луку, коријандеру, зеленим и црним лишцима чаја и коре од цитрусног воћа. Синтетички, постоји много путева који воде до овог једињења, као што су:

Термичка деаминација анилина

Добија се термичком деаминацијом анилин (Ц ₆ Х ₅ НХ ₂ ) у присуству оксидационих катализатора.

Ако анилин у овој реакцији не укључује атом кисеоника у својој структури, зашто се оксидује? Зато што је ароматични прстен група која привлачи електроне, за разлику од Х-атома, који своју ниску густину електрона донира азоту у молекули.

2Ц ₆ Х ₅ НХ ₂ => (Ц ₅ Х ₅ ) ₂ НХ + НХ ₃

Такођер, анилин може реаговати са анилином хидрохлоридне соли (Ц ₆ Х ₅ НХ ₃ ⁺ Цл ^- ) уз загревање на 230 ° Ц двадесет часова.

Ц ₆ Х ₅ НХ ₂ + Ц ₆ Х ₅ НХ ₃ ⁺ Цл ^- => (Ц ₅ Х ₅ ) ₂ НХ

Реакција са фенотиазином

Дифениламин даје неколико деривата у комбинацији са различитим реагенсима. Један од њих је фенотиазин који, када се синтетише са сумпором, је претеча деривата са фармацеутским деловањем.

(Ц ₆ Х ₅ ) ₂ НХ + 2С => С (Ц ₆ Х ₄ ) НХ + Х ₂ С

Својства

Дифениламин је бела кристална чврста супстанца која, зависно од нечистоће, може стећи бронзане, ћилибар или жуте тонове. Има пријатну цветну арому, има молекулску масу од 169,23 г / мол и густину од 1,2 г / мл.

Молекули ове чврсте супстанце узајамно делују Ван дер Ваалсове силе, међу којима су водоничне везе које стварају атоми азота (НХ-НХ) и слагање ароматичних прстенова, а њихови "електронски облаци" почивају један на другом. .

Како ароматични прстенови заузимају пуно простора, они ометају водоничне везе, не узимајући у обзир и ротације веза Н-прстена. То значи да чврста супстанца нема веома високу тачку топљења (53 ° Ц).

Међутим, у течном стању се молекули даље одвајају и ефикасност водоничних веза се побољшава. Исто тако, дифениламин је релативно тежак, па му је потребно пуно топлоте да пређе у гасну фазу (302 ° Ц, његова тачка кључања). То се делом дешава и због тежине и интеракције ароматичних прстенова.

Растворљивост и базичност

Веома је нерастворљива у води (0,03 г / 100 г воде) због хидрофобног карактера својих ароматичних прстенова. Уместо тога, веома је растворан у органским растварачима попут бензена, угљен тетрахлорид (ЦЦЛ ₄ ), ацетон, етанол, пиридин, сирћетна киселина, итд

Његову киселост константа (пКа) је 0,79, која се односи на киселости његовог коњуговане киселине (Ц ₆ Х ₅ НХ ₃ ⁺ ). Протон додан у азот има тенденцију одвајања, јер пар електрона са којима је везан може проћи кроз ароматичне прстенове. Тако висока нестабилност Ц ₆ Х ₅ НХ ₃ ⁺ одражава низак базичности дифениламина.

Референце

1. Габриела Цалво. (16. април 2009.). Како дифениламин утиче на квалитет воћа? Преузето 10. априла 2018. године са: тодоагро.цом
2. Тхе Лубризол Цорпоратион. (2018). Антиоксиданти дифениламин. Преузето 10. априла 2018. године са: лубризол.цом
3. Арун Кумар Мишра, Арвинд Кумар. (2017). Фармаколошке примјене дифениламина и његових деривата као моћно биоактивно једињење: преглед. Тренутна биоактивна једињења, волумен 13.
4. ПрепЦхем. (2015-2016). Припрема дифениламина. Преузето 10. априла 2018. године са: препцхем.цом
5. ПубЦхем. (2018). Дифениламин. Преузето 10. априла 2018. године са: пубцхем.нцби.нлм.них.гов.
6. Википедиа. (2018). Дифениламин. Преузето 10. априла 2018. године са: ен.википедиа.орг