ДИМЕТИЛАНИЛИН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Диметиланилин или диметхилпхениламине је органско једињење које садржи бензенов прстен са амино групу супституисану са две метил групе. Његова хемијска формула је Ц ₈ Х ₁₁ Н.

Такође је познат и као Н, Н-диметиланилин, јер је дериват анилина у коме су водони амино групе замењени са две метил групе. Ово га чини терцијарним амином.

Структура Н, Н-диметиланилина. Није доступан аутор за читање машина. Мисид претпоставља (на основу тврдњи о ауторским правима). . Извор: Википедиа Цоммонс.

Н, Н-диметиланилин је масна течност од бледо жуте до смеђе боје карактеристичног мириса амина. То је основно једињење и реагује са азотном киселином да формира нитрозо једињење. Изложено ваздуху постаје смеђе.

Користи се у производњи боја за боје. Такође се користи као активатор катализатора полимеризације и у смешама које се користе за снимање слике. Заузврат, коришћен је у синтези антибактеријских или антибиотских једињења, као што су одређени цефалоспорини који су добијени из пеницилина. Н, Н-диметиланилин је такође база за добијање других хемијских једињења.

То је запаљива течност и када се загрева разградњом, емитује отровне паре. Акутно људско излагање Н, Н-диметиланилину може, поред осталих симптома, довести до негативних ефеката као што су главобоља, вртоглавица, смањен кисеоник у крви и плавкасто обојење коже.

Структура

Следећа слика приказује просторну структуру Н, Н-диметиланилина:

Просторна структура Н, Н-диметиланилина. Аесцхилус. Извор: Википедиа Цоммонс.

Номенклатура

- Н, Н-диметиланилин

- Диметиланилин

- диметилфениламин

- Н, Н-диметилбензенамин

Н, Н је смештен у имена указују да две метил групе (-ЦХ ₃ су) везани за азот (Н), а не уз бензенски прстен.

Својства

Физичко стање

Течност бледо жуте до смеђе боје.

Молекуларна тежина

121,18 г / мол.

Тачка топљења

3 ° Ц.

Тачка кључања

194 ° Ц.

Температура паљења

63 ° Ц (метода затворене чаше). То је најнижа температура на којој се испуштају паре које се могу запалити ако се преко ње прође пламен.

Притисак паре

0,70 Хг на 25 ° Ц.

температура самопаљења

371 ° Ц. То је минимална температура на којој спонтано сагорева под атмосферским притиском, без спољног извора топлоте или пламена.

Густина

0.9537 г / цм ³ на 20 ° Ц.

Индекс преламања

1.5582 на 20 ° Ц.

Растворљивост

У води је веома слабо растворљив: 1,454 мг / Л на 25 ° Ц.

Добро растворљив у алкохолу, хлороформу и етру. Растворљив у ацетону, бензену и у кисеонизованим и хлорованим растварачима.

Константа базичности

К _б 11.7, што указује на лакоћу којом ово једињење прихвата водоник јоне из воде.

Хемијска својства

Н, Н-диметиланилин је основно једињење. Реагира сирћетном киселином дајући Н, Н-диметиланилинијум ацетат.

-Н (ЦХ ₃ ) _{2 групу} Н, Н-диметиланилин је снажан активатор ароматичне супституције у пара положају прстена бензола.

Реагује са натријум нитрита (нано ₂ ) у присуству хлороводоничне киселине (ХЦл) образујући п-нитрозо-Н, Н-диметиланилин. Такође са азотном киселином ствара исто једињење са нитрозацијом у пара положају.

Када Н, Н-диметиланилин реагује са бензендијазонијум хлоридом, у благо киселој средини, ствара се азо једињење типа Ар - Н = Н-Ар ', где је Ар ароматична група. Молекули са азо групама су једињења обојена јаком бојом.

Ризици

Када се загрева до распадања, емитује високо токсичне анилин паре и НО _к азотне оксиде .

То је запаљива течност.

Разграђује се полако у води изложеној сунчевој светлости. Не разлаже се.

Испарава са влажних тла и водених површина. Не испарава из сувог тла и креће се кроз њега. Не акумулира се у рибама.

Може се апсорбовати кроз кожу. Такође се брзо апсорбује инхалацијом. Изложеност човека Н, Н-диметиланилином може да смањи садржај кисеоника у крви што резултира плавкастом бојом коже.

Акутно удисање овог једињења може довести до негативних ефеката на централни нервни систем и крвожилни систем, уз главобољу, цијанозу и вртоглавицу.

Синтеза

Може се произвести на више начина:

- Од анилина и метанола под притиском у присуству киселих катализатора, попут Х ₂ СО ₄ . Добија се сулфат који се претвара у базу додавањем натријум хидроксида.

Синтеза Н, Н-диметиланилина. Вердеркли - сопствени посао. Јавни домен. Извор: Википедиа Цоммонс.

- Пролазак анилин паре и диметил етра преко активираног алуминијум оксида.

- загревање мешавине анилина, анилинијум хлорида и метанола под притиском и затим дестилацијом.

Апликације

У индустрији боја

Због својства реакције са бензен-диизонијум-хлоридом да формира азо једињења, Н, Н-диметиланилин користи се као интермедијер у производњи боја.

То је сировина у синтези бојила из породице метил-љубичице.

Метил-љубичаста боја. Није доступан аутор за читање машина. Схаддацк претпоставља (на основу тврдњи о ауторским правима). . Извор: Википедиа Цоммонс

У производњи фотолекурних смеша

Н, Н-диметиланилин део је фотолекирљиве смеше која се подвргава реакцији стврдњавања као резултат велике осетљивости на видљиво или близу инфрацрвеног светла, тако да се може користити за снимање слика или фоторесистичке материјале.

Н, Н-диметиланилин је једна од компоненти смеше која изазива преосјетљивост на таласне дужине, тако да је састав очвршћен светлошћу таласних дужина мале енергије.

Процењује се да улога Н, Н-диметиланилина вероватно сузбија реакцију престанка полименизације полимеризације кисеоником.

У производњи фибергласа

Н, Н-диметиланилин користи се као каталитички учвршћивач у одређеним смолама од фибергласа.

У синтези антибиотика

Н, Н-диметиланилин учествује у синтези цефалоспорина полазећи од пеницилина.

Пеницилин сулфоксиди се претварају у деривате цефема када се загревају у присуству базичних катализатора као што су Н, Н-диметиланилин.

Ови цефалоспорини показују антибактеријско деловање против грам-позитивних и грам-негативних организама, као и против стафилокока резистентних на пеницилин.

Антибиотици Алина Куптсова. Извор: Пикабаи.

Међутим, треба приметити да Н, Н-диметиланилин остаје у овим антибиотицима као нечистоћа.

У катализи хемијских реакција

Н, Н-диметиланилин користи се у активирању катализатора полимеризације олефина.

Користи се заједно са пентафлуорофенола (Ц ₆ Ф ₅ ОХ) са којим формира јонски једињење ^{+ -} . Ово јонско једињење има један или два активна протона који активирају катализатор на бази прелазног метала.

Поред тога, у производњи смола, Н, Н-диметиланилин коришћен је као акцелератор полимеризације или промотор за стварање полиестерске смоле. Његово деловање ствара брзо очвршћавање смоле.

У разним апликацијама

Користи се у синтези других хемијских једињења, на пример, ванилина, и као интермедијер за фармацеутске лекове.

Такође се користи као растварач, као алкилационо средство, као стабилизатор и за прављење боја и премаза.

Референце

1. С. Национална медицинска библиотека. (2019). Н, Н-диметиланилин. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
2. Моррисон, РТ и Боид, РН (2002). Органска хемија. 6. издање Прентице-Халл.
3. (2000). Н, Н-диметиланилин. Резиме Опоравак са епа.гов
4. Занабони, П. (1966). Незасићени сместа од полиестера са високом стабилношћу и брзим очвршћавањем на ниским температурама коришћењем смеше диметиланилина, триетаноламина и дифениламина. УС патент бр. 3,236,915. 22. фебруара 1966.
5. Нуделман, А. и МцЦаулли, РЈ (1977). Поступак преуређења пеницилина у цефалоспорине и њихове међупродукције. УС патент бр. 4,010,156. 1. марта 1977.
6. Коуји Инаисхи (2001). Фотографски састав. УС патент бр. 6,171,759 Б1. 9. јануара 2001.
7. Луо, Л. и др. (2012). Јонска бронсирана киселина. УС патент бр. 8,088,952 Б2. 3. јануара 2012.