ТЕТРОЗЕ: КАРАКТЕРИСТИКЕ, ЕРИТРОЗА, СИНТЕЗА, ДЕРИВАТИ - БИОЛОГИЈА - 2025

У тетросес су моносахариди четири угљеника, уз са емпиријском формулом Ц ₄ Х ₈ О ₄ . Постоје две врсте тетроза: алдозе (имају терминалну алдехидну групу, угљеник 1 или Ц-1) и кетозе (имају кетонску групу на угљенику 2, Ц-2).

Тетроси нису пронађени као природни производи, али могуће их је пронаћи у смањеном облику, попут еритритола, који је тетрахидроксијалкохол. У лишајевима се еритритол синтетише декарбоксилацијом Д-арабонске киселине.

Извор: Ед (Едгар181)

Треосес нису структурни део живих бића. Међутим, дрвоводи, попут еритрозе, налазе се у метаболичким путевима.

карактеристике

У алдотетрозама постоје два хирална атома угљеника, Ц-2 и Ц-3, и угљеник 6 (Ц-6). Док у кетотетрози постоји само један хирални атом угљеника, угљеник 3 (Ц-3).

Шећери, попут тетрозе, са Д конфигурацијом, обилнији су од шећера са Л конфигурацијом.

Постоје две алдотетрозе са Д конфигурацијом (Д-еритроза и Д-треосе) и једна кетотетроза са Д конфигурацијом (Д-еритрулоза).

Фисцхерове пројекције рађене су оријентацијом молекула у помраченој конформацији са горњом алдехидном групом. Четири атома угљеника одређују главни ланац пројекције, распоређен вертикално. Водоравне везе усмјерене према ван, а вертикалне везе према назад.

За разлику од моносахарида са пет или више угљеника, који су подвргнути интрамолекуларним реакцијама да би формирали хемиацетале и хемицетале, тетрозе не могу да формирају цикличне структуре.

Еритроза у метаболизму

Еритроза је једина тетроза која се налази у метаболизму многих организама. Метаболички путеви у којима се налази су:

- Пентосе фосфатни пут

- Цалвин циклус

- путеви биосинтезе есенцијалних и ароматичних аминокиселина.

У свим овим метаболичким путевима, еритроза учествује као естер фосфата, еритроз 4-фосфат. Улога еритроз 4-фосфата у овим путовима описана је у наставку.

Еритроза у пентосе фосфатном путу и ​​у Цалвин циклусу

Оба метаболичка пута имају заједничку биосинтезу еритроцита 4-фосфата уз учешће ензима транскетолазе и трансалдолазе.

Оба ензима катализирају пренос малог фрагмента угљеника из донор-кетозе у акцепторску алдозу да би се добила нова алдоза краћег ланца и кетоза дужег ланца.

На путу пентосе фосфата, биосинтеза еритрозе-4-фосфата настаје из два супстрата, седохептулоза 7-фосфата, кетохептозе и глицералдехид 3-фосфата, алдотриозе, који се претварају у еритрозу 4- фосфат, алдотетроза и 6-фосфат фруктоза, кетохексоза, катализом трансалдолазе.

У Цалвин циклусу, биосинтеза еритроз-4-фосфата настаје из два супстрата, фруктозног 6-фосфата, кетохексозе и глицералдехида 3-фосфата, као и алдотриозе. Они се претварају у еритроз 4-фосфат, алдотетрозу и ксилулозу 5-фосфат, кетопентозу, катализом транскелазе.

Биосинтеза еритроцитног 4-фосфата у пентоз фосфатном путу усмерена је на биосинтезу глицералдехид 3-фосфата и фруктозе 6-фосфата, која може да се настави глуконеогеним путем и пентозним фосфатним путем. Биосинтеза еритроцита 4-фосфата у Цалвин циклусу омогућава замену рибулозе 1,5 бисфосфатом да би се циклус поново покренуо са фиксирањем ЦО ₂ .

Еритроза: биосинтеза есенцијалних и ароматичних аминокиселина

Код бактерија, гљивица и биљака биосинтеза ароматичних аминокиселина фенилаланин, тирозин и триптофан започиње прекурсорима фосфоенолпируват и еритроз 4-фосфатом. Ови прекурсори се прво претварају у схикимате, а затим у хоризмат, секвенцу у седам корака коју катализују ензими.

Од коризмата долази до бифуркације. С једне стране, један пут кулминира у биосинтези триптофана, а с друге, хоризмат ствара тирозин и фенилаланин.

Пошто се биосинтеза ароматичних аминокиселина јавља само у биљкама и микроорганизмима, овај пут циљају хербициди, попут глифосата, који је активни састојак РоундУп-а. Потоњи је комерцијални производ Монсанта, који је тренутно у власништву компаније Баиер.

Глифосат је конкурентни инхибитор фосфоенолпируват у реакцији 5-енолпирувилшикимета 3-фосфат синтазе (ЕПСП).

Еритритол је дериват еритроцита

Еритритол је редуковани облик еритроцита и дели функционалне карактеристике са другим полиолима, као што су релативна стабилност у киселом и алкалном окружењу, висока топлотна стабилност, укус сличан сахарози (мало калорија), који нема канцерогени потенцијал, између осталих карактеристика.

Еритритол је у стању да сузбије штетне бактерије и смањи зубни плак. За разлику од других полиола, укључујући сорбитол и ксилитол, еритритол се брзо апсорбује из танког црева, не метаболизује и излучује се мокраћом. Честа конзумација еритритола смањује учесталост пропадања зуба и обнавља површину зуба.

Испитивања еритритола, ксилитола и сорбитола показала су да се ови шећери разликују по делотворности у односу на каријес. Ксилитол и сорбитол су мање ефикасни у спречавању пропадања зуба и пародонталне болести.

Пребиотска синтеза тетроза

Синтеза моносахарида у пребиотичком свету мора да је играла суштинску улогу у настанку живота, јер су ова једињења извор енергије и компоненте других биомолекула.

Формалдехид (ЦХ ₂ = О), најједноставније угљених хидрата, међу најбројнија на ~ 140 познатих међузвјезданих молекула. У атмосфери примитивне Земље, она је настала дејством јонизујућег зрачења, УВ светла и електричних пражњења на молекуле метана, амонијака и воде.

Формалдехид би се таложио из атмосфере, придружујући се струји топле воде (60–80 ° Ц) која би еродирала стене земље, носећи јоне калцијума.

Ови јони би катализоване реакције који претвара молекул формалдехида и молекула протонисан формалдехида (ЦХ ₂ = ОХ ⁺ ) у једној од протонизованог гликолалдехида (ХОЦХ2ЦХ = ОХ ⁺ ).

Протонирани гликолалдехид реаговао би са формалдехидом да би се створиле триозе ⁺ , које би опет биле у интеракцији са формалдехидом да би се произвеле тетрозе ⁺ . Понављањем ове аутокатализе произвели би се моносахариди са већим бројем угљеника.

Хиралности тетроза и других моносахарида могу одражавати хиралности аминокиселина присутних у воденом медијуму, које би такође могле да делују као катализатори за стварање моносахарида.

Референце

1. Цареи, ФА, Гиулиано, РМ 2016. Органска хемија. МцГрав-Хилл, Њујорк.
2. Цуи, СВ 2005. Угљени хидрати из хране: хемија, физикална својства и примене. ЦРЦ Пресс, Боца Ратон.
3. Цуи, СВ 2005. Угљени хидрати из хране: хемија, физикална својства и примене. ЦРЦ Пресс, Боца Ратон.
4. Гарднер, ТС 1943. Проблем стварања угљених хидрата у природи. Часопис за органску хемију, 8, 111-120.
5. Јалбоут, АФ 2008. Пребиотска синтеза једноставних шећера реакцијом међузвездних формоза. Порекло живота и еволуција биосфере, 38, 489–497.
6. Ким, Х.-Ј., ет ал. 2011. Синтеза угљених хидрата у пребиотичким циклусима вођеним минералима. Часопис Америчког хемијског друштва, 133, 9457–9468.
7. Ламберт, ЈБ, Гурусами-Тхангавелу, СА, Ма, К. 2010. Формазна реакција посредована силикатима: синтеза шећера силиката одоздо нагоре. Наука, 327, 984-986.
8. Ламоур, С., Паллманн, С., Хаас, М., Трапп, О. 2019. Пребиотско стварање шећера у неводеним условима и механохемијским убрзањем. Живот 2019, 9, 52; дои: 10.3390 / живот9020052.
9. Линек, К., Федоронко, М. 1972. Међусобна конверзија Д-тетроза у пиридину. Истраживање угљених хидрата, 21, 326-330.
10. Нелсон, ДЛ, Цок, ММ 2017. Лехнингерови принципи биохемије. ВХ Фрееман, Нев Иорк.
11. Пиззарелло, С., Схоцк, Е. 2010. Органски састав угљеничних метеорита: еволуциона прича испред биохемије. Перспективе у хладној изворној луци у биологији, 2010; 2: а002105.
12. Пиззарелло, С., Вебер, АЛ 2010. Стереоселективне синтезе пентозних шећера под реалним пребиотичким условима. Порекло живота и еволуција биосфере, 40, 3–10.
13. Синнотт, МЛ 2007. Хемикалија и биохемија угљених хидрата и структура и механизам. Краљевско хемијско друштво, Цамбридге.
14. Стицк, РВ, Виллиамс, СЈ 2009. Угљикохидрати: основни молекули живота. Елсевиер, Амстердам.
15. Томасик, П. 2004. Хемијска и функционална својства сахарида хране. ЦРЦ Пресс, Боца Ратон.
16. Воет, Д., Воет, ЈГ, Пратт, ЦВ 2008. Основе биохемије - живот на молекуларном нивоу. Вилеи, Хобокен.
17. Нелсон, ДЛ, Цок, ММ 2017. Лехнингерови принципи биохемије. ВХ Фрееман, Нев Иорк.
18. Пиззарелло, С., Вебер, АЛ 2004. Пребиотске аминокиселине као асиметрични катализатори. Наука, 3003, 1151.
19. Синнотт, МЛ 2007. Хемикалија и биохемија угљених хидрата и структура и механизам. Краљевско хемијско друштво, Цамбридге.
20. Стицк, РВ, Виллиамс, СЈ 2009. Угљикохидрати: основни молекули живота. Елсевиер, Амстердам.