ТРИЕТИЛАМИН: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБА И РИЗИЦИ - ХЕМИЈА - 2025

Триетиламина је органско једињење, тачније алифатски амин чија хемијска формула Н (ЦХ ₂ ЦХ ₃ ) ₃ или Нет ₃ . Као и други течни амини, он има мирис сличан оном амонијака помешаног са рибом; његове паре чине досадним и опасним руковање овом супстанцом без капуљаче или одговарајуће одеће.

Поред одговарајућих формула, ово једињење је често скраћено као ТЕА; међутим, то може довести до конфузије са другим аминима, као што је триетаноламин, Н (ЕтОХ) ₃ , или тетраетиламонијум, квартерни амин, НЕт ₄ ⁺ .

Скелет триетиламина. Извор: Мешавине

Из његовог скелета (горња слика) може се рећи да је триетиламин прилично сличан амонијаку; док други има три водоника, НХ ₃ , први има три етил групе, Н (ЦХ ₂ ЦХ ₃ ) ₃ . Његова синтеза почиње третманом течног амонијака етанолом, насталом алкилацијом.

НЕт ₃ може да формира хигроскопну со са ХЦл: триетиламин хидрохлорид, НЕт ₃ · ХЦл. Поред тога, учествује као хомогени катализатор у синтези естера и амида, што га чини неопходним растварачем у органским лабораторијама.

Такође, заједно са другим реагенсима, омогућава оксидацију примарних и секундарних алкохола до алдехида и кетона. Као и амонијак он је база, па због тога може формирати органске соли реакцијама неутрализације.

Структура триетиламина

Структура триетиламина. Извор: Бењах-бмм27.

Горња слика приказује структуру триетиламина са моделом сфера и шипки. У центру молекула је атом азота, представљен плавкастом сфером; и повезане са њим, три етилне групе, попут малих грана црне и беле сфере.

Иако није видљиво голим оком, на атому азота постоји пар необједињених електрона. Ова два електрона и тројица -ЦХ ₂ ЦХ _{3 групе} подвргнути електронских репулсионс; али са друге стране доприносе дефинисању диполског момента молекула.

Међутим, такав диполни момент је мање него, на пример, диетиламин, НХЕт ₂ ; и такође, недостаје било каква могућност формирања водоничних веза.

То је зато што у триетиламину не постоји НХ веза, и последично се примећују ниже талиште и врелиште у поређењу са другим аминима који делују на такав начин.

Иако постоји мали диполни тренутак, дисперзионе силе између етил група суседних молекула НЕт ₃ не могу се искључити . Додавањем овог ефекта оправдано је зашто, иако је триетиламин испарљив, он загријава на око 89 ° Ц, захваљујући релативно великој молекуларној маси.

Својства

Физичка присутност

Безбојна течност са неугодним мирисом амонијака и рибе.

Моларна маса

101.193 г / мол.

Тачка кључања

89 ° Ц.

Тачка топљења

-115 ° Ц Имајте на уму колико су слабе интермолекуларне силе које везују молекуле триетиламина у својој чврстој супстанци.

Густина

0.7255 г / мЛ.

Растворљивост

Релативно је растворљив у води, 5,5 г / 100 г на 20 ° Ц. Према Пубцхем-у, испод 18,7 ° Ц, с њим се чак може мешати.

Поред „слагања“ са водом, растворљив је и у ацетону, бензену, етанолу, етру и парафину.

Густина паре

3,49 у односу на ваздух.

Притисак паре

57.07 ммХг на 25 ° Ц.

Хенријева константа

66 μмол / Па · кг.

тачка паљења

-15 ° Ц

температура самопаљења

312 ° Ц.

Топлотни капацитет

216,43 кЈ / мол.

Топлина сагоревања

10,248 цал / г

Топлина испаравања

34,84 кЈ / мол.

Површински напон

20,22 Н / м на 25 ° Ц.

Индекс преламања

1.400 на 20 ° Ц.

Вискозност

0,347 мПа · с на 25 ° Ц.

Константа базичности

Триетиламин има пКб једнак 3,25.

Основност

Основност овог амина може се изразити следећом хемијском једначином:

НЕт ₃ + ХА <=> НХЕт ₃ ⁺ + А ^-

Где је ХА слаба кисела врста. НХЕт ₃ ⁺ А ^- пар чини састав терцијарне амонијум соли.

Коњуговани ацид НХЕт ₃ ⁺ је стабилнији од амонијума, НХ ₄ ⁺ , због чињенице да три етил групе Донирајте дио свог електронске густине се смањио позитивно наелектрисање на атому азота; према томе, триетиламин је основнији од амонијака (али мање базан од ОХ ^- ).

Апликације

Реакције катализиране триетиламином. Извор: Тацхиметре.

Основност, у овом случају нуклеофилност триетиламина се користи да катализује синтезу естера и амида из заједничког супстрата: ацил хлорида, РЦОЦл (горња слика).

Овде слободни пар електрона из азота напада карбонилну групу, формирајући међупродукт; који узастопно нападају алкохол или амин да би се формирао естер, односно амид, респективно.

У првом реду слике се визуализује механизам праћен реакцијом стварања естра, док други ред одговара амиду. Имајте у виду да се у обе реакције производи триетиламин хидрохлорид, НЕт ₃ · ХЦл, из кога се катализатор опоравља да би започео други циклус.

Полимери

Нуклеофилност триетиламина се такође користи да се дода у одређене полимере, лечећи их и дајући им веће масе. На пример, део је синтезе поликарбонатних смола, полиуретанских пена и епоксидних смола.

Хроматографија

Његова удаљена амфифилност и хлапљивост омогућавају да се његове изведене соли користе као реагенси у кроматографији са јонским измењавањем. Друга имплицитно Употреба триетиламина је да различите терцијарни амин соли могу добити из њега, као што је триетиламин бикарбонат, НХЕт ₃ ХЦО ₃ (или теаб).

Комерцијални производи

Коришћен је као додатак у формулацији цигарета и дувана, конзерванса хране, средстава за чишћење пода, арома, пестицида, боја, итд.

Ризици

Паре триетиламина нису само непријатне, већ и опасне, јер могу иритирати нос, грло и плућа, што доводи до плућног едема или бронхитиса. Такође, будући гушћи и тежи од ваздуха, они остају на нивоу земље, прелазећи на могуће изворе топлоте да би касније експлодирали.

Контејнери ове течности требало би да буду што даље од ватре, јер представљају непосредну опасност од експлозије.

Поред тога, треба избегавати његов контакт са врстама или реагенсима као што су: алкални метали, трихлороцетна киселина, нитрати, азотна киселина (јер би формирали нитрозоамине, канцерогена једињења), јаке киселине, пероксиде и перманганате.

Не би требало да додирује алуминијум, бакар, цинк или њихове легуре, јер има могућност корозије.

Што се тиче физичког контакта, може изазвати алергије и осипе на кожи ако је изложеност акутна. Поред плућа, може утицати на јетру и бубреге. А што се тиче контакта са очима, изазива иритацију, која чак може оштетити очи ако се не лече или чисте на време.

Референце

1. Моррисон, РТ и Боид, Р, Н. (1987). Органска хемија. 5тх Едитион. Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10. издање.) Вилеи Плус.
4. Википедиа. (2019). Триетиламин. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Мерцк. (2019). Триетиламин. Опоравак од: сигмаалдрицх.цом
6. Национални центар за информације о биотехнологији. (2019). Триетиламин. ПубЦхем база података. ЦИД = 8471. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
7. Токицологи Дата Нетворк. (сф) Триетиламин. Опоравак од: токнет.нлм.них.гов
8. Њу Џерси Министарство здравља. (2010). Триетиламин. Опоравак од: њ.гов