АЦЕТАНИЛИД (Ц8Х9НО): СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА - ХЕМИЈА - 2025

Ацетанилиде (Ц8Х9НО) је ароматична амид прими више додатних имена: Н-ацетилариламина, Н-фенилацетамид анд ацетанило. Настаје као чврста супстанца без мириса у облику пахуљица, његова хемијска природа је амид, и као таква може да формира запаљиве гасове када реагује са јаким редукционим средствима.

Штавише, то је слаба база, у могућности да реагују са дехидратације агенсима попут П ₂ О ₅ да произведе нитрил. Откривено је да ацетанилид има аналгетско и антипиретско деловање, па је 1886. године под именом Антифебрина употребљен од стране А. Цахна и П. Хеппа.

1899. године на тржиште је представљена ацетилсалицилна киселина (аспирин), која је имала исте терапијске акције као и ацетанилид. Како је употреба ацетанилида била повезана са појавом цијанозе код пацијената - последица метхемоглобинемије изазване ацетанилидом - његова употреба је одбачена.

Накнадно је утврђено да је аналгетичко и антипиретско деловање ацетанилида боравило у метаболиту његовог назива парацетамол (ацетоаминофен), који није имао своје токсичне ефекте, као што су предложили Акелрод и Бродие.

Хемијска структура

Горња слика представља хемијску структуру ацетанилида. Са десне стране налази се шестоугаони ароматични прстен бензена (са испрекиданим линијама), а са леве стране је разлог зашто је једињење састоји од ароматичног амида: тхе ацетамидо групе (ХНЦОЦХ ₃ ).

Ацетамидо група даје бензенски прстен већи поларни карактер; то јест, ствара се диполни тренутак у молекули ацетанилида.

Зашто? Због тога што је азот електронегативнији од било којег атома угљеника у прстену, а веже се и за ацил групу, чији О атом такође привлачи електронску густину.

С друге стране, скоро целокупна молекуларна структура ацетанилида почива на истој равни због хибридизације сп ² атома који га чине.

Постоји изузетак повезани са онима из -ЦХ ₃ групе , чији водоник атома чине темена тетраедра (беле сфере на крајњој оставио изађу из авиона).

Ресонанчне структуре и интермолекуларне интеракције

Усамљени пар без удела у Н атому циркулише кроз π систем ароматичног прстена, стварајући неколико резонантних структура. Међутим, једна од ових структура завршава негативним набојем на атому О (више електронегативним) и позитивним набојем на атому Н.

Дакле, постоје резонантне структуре у којима се негативни набој креће у прстену, а други где се налази у атому О. Као последица ове „електронске асиметрије“ - која долази из руку молекуларне асиметрије - ацетанилид интеракција је интермолекуларно помоћу дипол-диполних сила.

Међутим, интеракције везања водоника (НХО-…) између два молекула ацетанилида су, у ствари, претежна сила у њиховој кристалној структури.

Тако се ацетанилидни кристали састоје од орторомбичних ћелија од осам молекула оријентисаних у водоравним везама у облику "равне врпце".

Ово се може приказати паралелно постављањем једног молекула ацетанилида изнад другог. Затим, као ХНЦОЦХ ₃ групе просторно преклапања, они формирају водоничне везе.

Поред тога, између ова два молекула може трећи и „клизати“, али са својим ароматичним прстеном који је окренут на супротну страну.

Хемијска својства

Молекуларна тежина

135.166 г / мол.

Хемијски опис

Бела или сива чврста супстанца. Он формира јарко беле љускице или кристални бијели прах.

Мирис

Тоалет.

Укус

Мало зачињено.

Тачка кључања

304 ° Ц до 760 ммХг (579 ° Ф до 760 ммХг).

Тачка топљења

114.3 ° Ц (237.7 ° Ф).

Тачка паљења или тачка паљења

169 ° Ц (337 ° Ф). Мерење је направљено у отвореној чаши.

Густина

1,219 мг / мл на 15 ° Ц (1,219 мг / мл на 59 ° Ф)

Густина паре

4,65 у односу на ваздух.

Притисак паре

1 ммХг на 237 ° Ф, 1,22 × 10-3 ммХг на 25 ° Ц, 2Па на 20 ° Ц.

Стабилност

Излаже се хемијском преуређивању када је изложен ултраљубичастој светлости. Како се структура мења? Ацетил група формира нове везе на прстену на орто и пара позицијама. Поред тога, стабилан је на ваздуху и некомпатибилан са јаким оксидантима, каустиком и алкалијама.

Волатилност

Знатно хлапљив на 95 ° Ц.

Аутоигнитион

1004ºФ.

Декомпозиција

Разлаже се када се загрева, испуштајући врло токсичан дим.

пХ

5-7 (10 г / Л Х ₂ О при 25 ° Ц)

Растворљивост

- У води: 6,93 × 103 мг / мЛ на 25 ° Ц.

- растворљивост 1 г ацетанилида у различитим течностима: у 3,4 мл алкохола, 20 мл кључале воде, 3 мл метанола, 4 мл ацетона, 0,6 мл кључалог алкохола, 3,7 мл хлороформа, 5 мл глицецерола, 8 мл диоксана, 47 мл бензена и 18 мл етра. Хлорални хидрат повећава растворљивост ацетанилида у води.

Синтеза

Синтетише се реакцијом анхидрида сирћетне киселине са ацетанилидом. Ова се реакција појављује у многим текстовима органске хемије (Вогел, 1959):

Ц ₆ Х ₅ НХ ₂ + (ЦХ ₃ ЦО) ₂ О => Ц ₆ Х ₅ НХЦОЦХ ₃ + ЦХ ₃ ЦООХ

Апликације

-То је инхибиторно средство разградње водоник пероксида (водоник пероксида).

-Стабилизира лакове за естере целулозе.

-Учествује као посредник у убрзавању производње гуме. Исто тако, он је посредник у синтези неких боја и камфора.

- Делује као прекурсор у синтези пеницилина.

-Користи се у производњи 4-ацетамидосулфонилбензен-хлорида. Ацетанилид реагује са хлоросулфонском киселином (ХСО ₃ Цл), стварајући тако 4-аминосулфонилбензен хлорид. Ово реагује са амонијаком или примарним органским амином да би формирао сулфонамиде.

-Експериментално је коришћен у 19. веку у развоју фотографије.

-Ацетанилид се користи као маркер електроосмотских токова (ЕОФ) у капиларној електрофорези за проучавање везе између лекова и протеина.

-Рецентли (2016) ацетанилид је повезан са 1- (ω-феноксиалкилурацилом) у експериментима да инхибира репликацију вируса хепатитиса Ц. Ацетанилид се везује за положај 3 пиримидинског прстена.

-Експериментални резултати указују на смањење репликације вирусног генома, без обзира на генотип вируса.

Пре него што је утврдио токсичност ацетанилида, он се користио као аналгетски и антипиретик од 1886. Касније (1891) користи га Грун у лечењу хроничног и акутног бронхитиса.

Референце

1. Ј. Бровн & ДЕЦ Цорбридге. (1948). Кристална структура ацетанилида: употреба поларизованог инфрацрвеног зрачења. Природа свезак 162, страна 72. дои: 10.1038 / 162072а0.
2. Грун, ЕФ (1891) Примена ацетанилида у лечењу акутног и хроничног бронхитиса. Ланцет 137 (3539): 1424-1426.
3. Магри, А. и др. (2016). Истраживање ацетанилидних деривата 1- (ω-феноксиалкил) урацила као нових инхибитора репликације хепатитиса Ц. Сци. Реп. 6, 29487; дои: 10.1038 / среп29487.
4. Мерцк КГаА. (2018). Ацетанилиде. Преузето 5. јуна 2018. године са: сигмаалдрицх.цом
5. Извештај о почетној процени СИДС-а за 13. СИАМ. Ацетанилиде. . Преузето 5. јуна 2018. године са: инцхем.орг
6. Википедиа. (2018). Ацетанилиде. Преузето 5. јуна 2018. године са: ен.википедиа.орг
7. ПубЦхем. (2018). Ацетанилиде. Преузето 5. јуна 2018. из: пубцхем.нцби.нлм.них.гов