СИРЋЕТНА КИСЕЛИНА: ИСТОРИЈА, СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Сирћетна киселина или сирћетне киселине је органски безбојна течност која је хемијску формулу ЦХ ₃ ЦООХ. Када се раствори у води, добија се добро позната смеша која се зове сирће, која се већ дуго користи као додатак храни. Сирће је водени раствор сирћетне киселине са концентрацијом од приближно 5%.

Као што му име говори, то је кисело једињење и зато сирће има пХ вредности ниже од 7. У присуству његове ацетатне соли он чини пуферски систем који је ефикасан у регулисању пХ између 2,76 и 6.76; то јест, одржава пХ у том опсегу уз умерене додатке базе или киселине.

Извор: Пикабаи

Његова формула је довољно да схвати да је формира уједињавањем метил групом (ЦХ ₃ ) и карбоксилну групу (ЦООХ). Након мравље киселине, ХЦООХ, једна је од најједноставнијих органских киселина; што такође представља крајњу тачку многих процеса ферментације.

Стога се сирћетна киселина може произвести аеробном и анаеробном бактеријском ферментацијом и хемијском синтезом, при чему је главни механизам њене производње метанол карбонилација.

Поред свакодневне употребе као прелив за салату, у индустрији представља сировину за производњу ацетат целулозе, полимера који се користи за прављење фотографских филмова. Поред тога, сирћетна киселина се користи у синтези поливинил ацетата, који се користи у производњи лепка за дрво.

Када је сирће постало високо концентрисано, више се не назива таквим и назива се глацијалном сирћетном киселином. У овим концентрацијама, иако је то слаба киселина, она је високо корозивна и може изазвати иритацију коже и дисајних путева само плитким дисањем. Ледена сирћетна киселина проналази употребу као растварач у органским синтезама.

Историја

Човек припада многим културама користила ферментацију многих воћа, махунарки, житарица, итд добити алкохолна пића, производ трансформације шећера, као што су глукоза, у етанол, ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ.

Вероватно зато што је почетна метода за производњу алкохола и сирћета ферментација, можда покушавање производње алкохола у неодређено време, пре много векова, сирће је добивено грешком. Обратите пажњу на сличност хемијских формула сирћетне киселине и етанола.

Већ у 3. веку пре нове ере грчки филозоф Теофаст описао је деловање сирћета на метале за производњу пигмената, попут белог олова.

1800

1823. године у Немачкој је дизајнирана опрема у облику торња за аеробну ферментацију различитих производа да би се добила сирћетна киселина у облику сирћета.

Године 1846. Херман Фоелбе је први пут постигао синтезу сирћетне киселине коришћењем неорганских једињења. Синтеза је започела хлорирањем угљен-дисулфида и завршена је, после две реакције, електролитичком редукцијом до сирћетне киселине.

Крајем 19. века и почетком 20. века, због истраживања Ј. Веизманна, бактерија Цлостридиум ацетобутилицум је почела да се користи за производњу сирћетне киселине, анаеробном ферментацијом.

1900

Почетком 20. века доминантна технологија била је производња сирћетне киселине оксидацијом ацеталдехида.

1925. године, Хенри Дреифус из британске компаније Целанесе, дизајнирао је пилот постројење за карбонилацију метанола. Касније, 1963. године, немачка компанија БАСФ увела је употребу кобалта као катализатора.

Отто Хроматка и Хеинрицх Ебнер (1949) дизајнирали су резервоар са системом за мешање и доводом ваздуха за аеробну ферментацију, намењен производњи сирћета. Ова машина, са неким адаптацијама, и даље се користи.

1970. године северноамеричка компанија Монтсанто користи катализатор на бази родијума за карбонилацију метанола.

Касније је компанија БП 1990. године увела процес Цатива користећи иридијум катализатор у исту сврху. Показало се да је овај метод ефикаснији и мање еколошки агресиван од Монтсанто методе.

Структура сирћетне киселине

Извор: Пикабаи

Горња слика приказује структуру сирћетне киселине представљену моделом сфера и шипки. Црвене сфере одговарају атомима кисеоника, који заузврат припадају карбоксилној групи, -ЦООХ. Стога је карбоксилна киселина. На десној страни структуре је метил група, -ЦХ ₃ .

Као што се види, то је врло мали и једноставан молекул. Представља стални диполни момент због –ЦООХ групе, која такође омогућава да сирћетна киселина формира две водоничне везе узастопно.

То је та мостови који просторно оријентисати ЦХ ₃ ЦООХ молекуле да формирају димере у течном (и гасовитом) стању.

Извор: Пикабаи

Горе на слици можете видети како су два молекула поредана да формирају две водоничне везе: ОХО и ОХО. За испаравање сирћетне киселине мора се обезбедити довољно енергије да се прекину ове интеракције; због чега је то течност са тачком кључања вишом од воде (приближно 118 ° Ц).

Физичка и хемијска својства

Хемијска имена

Киселина:

-Оцетно

-Етаноиц

-Етил

Молекуларна формула

Ц ₂ Х ₄ О ₂ или ЦХ ₃ ЦООХ.

Физичка присутност

Безбојна течност.

Мирис

Карактеристичан ак.

Укус

Гори

Тачка кључања

244 ° Ф до 760 ммХг (117,9 ° Ц).

Тачка топљења

61.9 ° Ф (16.6 ° Ц).

тачка паљења

112ºФ (отворена чаша) 104ºФ (затворена чаша).

Растворљивост у води

10 ⁶ мг / мЛ на 25 ° Ц (може се мешати у свим омјерима).

Растворљивост у органским растварачима

Топив је у етанолу, етил етру, ацетону и бензену. Растворљив је и у тетрахлориду угљенику.

Густина

1,051 г / цм ³ на 68 ° Ф (1,044 г / цм ³ на 25 ° Ц).

Густина паре

2,07 (у односу на ваздух = 1).

Притисак паре

15,7 ммХг на 25 ° Ц.

Декомпозиција

Када се загрева изнад 440 ° Ц, разлаже се да би створио угљен диоксид и метан.

Вискозност

1,056 мПасцал на 25 ° Ц.

Корозивност

Ледена сирћетна киселина је високо корозивна и њен унос може изазвати озбиљне лезије једњака и пилора у човека.

Топлина сагоревања

874,2 кЈ / мол.

Топлина испаравања

23,70 кЈ / мол на 117,9 ° Ц.

23,36 кЈ / мол на 25,0 ° Ц.

пХ

-А концентрација раствора од 1 М има пХ 2,4

- За раствор од 0,1М његов пХ је 2,9

- И 3.4 ако је раствор 0.01М

Површински напон

27.10 мН / м на 25 ° Ц.

пКа

4.76 на 25. Ц

Хемијске реакције

Сирћетне киселине је корозиван за многе метале, ослобађајући Х у ₂ гаса и формирање металне соли зову ацетати. Са изузетком хром (ИИ) ацетата, ацетати су растворљиви у води. Његова реакција са магнезијумом је представљена следећом хемијском једначином:

Мг (с) + 2 ЦХ ₃ ЦООХ (аг) => (ЦХ ₃ ЦОО) ₂ Мг (аг) + Х ₂ (г)

Редукцијом сирћетне киселине формира етанол. Такође може да формира сирћетни анхидрид из губитка воде из два молекула воде.

Производња

Као што је раније речено, ферментацијом се добија сирћетна киселина. Ова ферментација може бити аеробна (у присуству кисеоника) или анаеробна (без кисеоника).

Оксидативна или аеробна ферментација

Бактерије рода Ацетобацтер могу деловати на етанол или етил алкохол, изазивајући његову оксидацију у сирћетну киселину у облику сирћета. Овом методом може се произвести сирће са концентрацијом од 20% сирћетне киселине.

Ове бактерије су способне да производе сирће, делујући на широку палету уноса који укључују различито воће, ферментиране махунарке, слад, житарице попут риже или другог поврћа које садржи или може произвести етилни алкохол.

Хемијска реакција коју омогућују бактерије рода Ацетобацтер је следећа:

ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ + О ₂ => ЦХ ₃ ЦООХ + Х ₂ О

Оксидативна ферментација се врши у резервоарима са механичким мешањем и доводом кисеоника.

Анаеробна ферментација

Заснива се на способности неких бактерија да производе сирћетну киселину, делујући директно на шећере, не тражећи посредничке супстанце за производњу сирћетне киселине.

Ц ₆ Х ₁₂ О ₆ => 3ЦХ ₃ ЦООХ

Бактерија која интервенише у овом процесу је Цлостридиум ацетобутилицум, која може да умеша и у синтезу других једињења, поред сирћетне киселине.

Ацетогене бактерије могу произвести сирћетну киселину, делујући на молекуле састављене од само једног атома угљеника; такав је случај са метанолом и угљен-моноксидом.

Анаеробна ферментација је јефтинија од оксидативне ферментације, али има ограничење да бактерије рода Цлостридиум нису веома отпорне на киселост. Ово ограничава његову способност да производи сирће са великом концентрацијом сирћетне киселине, као што је постигнуто оксидативном ферментацијом.

Карбонилација метанола

Метанол може реаговати са угљен-моноксидом да би створио сирћетну киселину у присуству катализатора

ЦХ ₃ ОХ + ЦО => ЦХ ₃ ЦООХ

Користећи јодометан као катализатор, карбонилација метанола одвија се у три фазе:

У првој фази, јодоводонична киселина (ХИ) реагује са метанолом, производња метилиодида, који реагира другој фази са угљен моноксидом, образујући једињење јод ацеталдехида (ЦХ ₃ ЦОИ). ЦХ ₃ ЦОИ је затим хидрирана у производњи сирћетне киселине и регенеришу ХИ.

Монсанто поступак (1966) је поступак за производњу сирћетне киселине каталитичким карбонилацијом метанола. Развија се под притиском од 30 до 60 атм, на температури 150-200 ° Ц, и користи родијум катализаторски систем.

Процес Монсанто је у великој мери замењен процесом Цатива (1990) који је развио БП Цхемицалс ЛТД, који користи иридијум катализатор. Овај поступак је јефтинији и мање загађује.

Оксидација ацеталдехида

Ова оксидација захтева металне катализаторе попут нафтената, манганових соли, кобалта или хрома.

2 ЦХ ₃ ЦХО + О ₂ => 2 ЦХ ₃ ЦООХ

Оксидација ацеталдехида може имати веома висок принос који може достићи 95% са погодним катализаторима. Бочни продукти реакције се одвајају од сирћетне киселине дестилацијом.

Након методе карбонилације метанола, оксидација ацеталдехида је други облик у проценту индустријске производње сирћетне киселине.

Апликације

Индустриал

-Сирћетна киселина реагује са етиленом у присуству кисеоника да би се формирао мономер винил ацетат, користећи паладијум као катализатор реакције. Винил ацетат полимеризира у поливинил ацетат који се користи као компонента у бојама и љепљивом материјалу.

-Реже са различитим алкохолима да би се добили естри, укључујући етил ацетат и пропил ацетат. Ацетатни естри се користе као растварачи за мастила, нитроцелулоза, премази, лакови и акрилни лакови.

-Би кондензацијом два молекула сирћетне киселине, изгубивши један молекул молекула, анхидрида сирћетне киселине се формира, ЦХ ₃ ЦО-ЦОЦХ ₃ . Ово једињење је укључено у синтезу ацетат целулозе, полимера који чини синтетичку тканину и користи се у производњи фотографских филмова.

Као растварач

-То је поларни растварач са способношћу да формира водоничне везе. Способна је да раствара поларна једињења попут неорганских соли и шећера, али такође раствара неполарна једињења попут уља и масти. Даље, сирћетна киселина се меша са поларним и неполарним растварачима.

-Мјешљивост сирћетне киселине у алканима овиси о продужењу њиховог ланца: како се дужина ланца алкана повећава, његова мијешљивост са сирћетном киселином смањује се.

Лекари

-Разређена сирћетна киселина се користи као антисептик, примењује се локално, са способношћу да напада бактерије као што су стрептококи, стафилококи и псеудомоне. Због ове акције користи се у лечењу кожних инфекција.

-Оцтена киселина се користи у ендоскопији Барреттовог једњака. Ово је стање код кога се слузница једњака мења, постајући слична слузници танког црева.

- Чини се да је 3% сирћетна киселина ефикасан помоћник у лечењу вагиналним леком Мисопростол, изазивајући медицински побачај у средњем тромесечју, посебно код жена са вагиналним пХ од 5 или више.

-Користи се као замена за хемијски пилинг. Међутим, настале су компликације при овој употреби, пошто је забележен бар један случај опекотина од пацијента.

У храни

Винова киселина се већ дуго користи као зачин и арома за храну, због чега је и ово најпознатија примена сирћетне киселине.

Референце

1. Бију'с. (2018). Шта је етанска киселина? Опоравило од: бијус.цом
2. ПубЦхем. (2018). Сирћетна киселина. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
3. Википедиа. (2018). Сирћетна киселина. Опоравак од: ен.википедиа.орг
4. Хемијска књига. (2017). Глацијална сирћетна киселина. Опоравак од: цхемицалбоок.цом
5. Сирћетна киселина: шта је и за шта се користи? Опоравак од: ацидоацетицо.инфо
6. Хелменстине, др Анне Марие (22. јуна 2018.). Шта је глацијална сирћетна киселина? Опоравак од: тхинкцо.цом