ЕТИЛ АЦЕТАТ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Етил ацетат или етил етаноата (ИУПАЦ име) је органско једињење чија хемијска формула је ЦХ ₃ ЦООЦ ₂ Х ₅ . Састоји се од естера, где алкохолна компонента потиче из етанола, док његова карбоксилна киселина потиче из сирћетне киселине.

То је течност у нормалним температурама и притиску, која даје пријатну воћну арому. Ово својство је савршено у складу са оним што се очекује од естера; што је у ствари хемијска природа етил ацетата. Из тог разлога налази се у прехрамбеним производима и алкохолним пићима.

Етил ацетат. Извор: Цоммонс Викимедиа.

Горња слика приказује скелетну структуру етил ацетата. Са леве стране имајте на уму компоненту карбоксилне киселине, а на десној алкохолну компоненту. Са структуралног аспекта, могло би се очекивати да се ово једињење понаша као хибрид између сирћета и алкохола; међутим, она показује своја својства.

Овде се такви хибриди звани естери истичу по томе што су различити. Етил ацетат не може реаговати попут киселине, нити га може дехидрирати због одсуства ОХ групе. Уместо тога, она је подвргнута базичној хидролизи у присуству јаке базе, као што је натријум хидроксид, НаОХ.

Ова реакција хидролизе користи се у наставним лабораторијама за хемијске кинетичке експерименте; где је реакција такође другог реда. Када се догоди хидролиза, етил етаноат се практично враћа својим почетним компонентама: киселини (депротонираном од НаОХ) и алкохолу.

У његовом структурном скелету примећено је да атоми водоника преовлађују над атомима кисеоника. То утиче на њихову способност интеракције са врстама које нису тако поларне као масти. Исто тако, користи се за растварање једињења као што су смоле, бојила и уопште органске чврсте материје.

Упркос пријатној ароми, дуготрајно излагање овој течности негативно делује (као и скоро сва хемијска једињења) на организам.

Структура етил ацетата

Модел сфере и шипке за етил ацетат. Извор: Бењах-бмм27

Горња слика приказује структуру етил ацетата са моделом сфере и шипки. У овом су моделу атоми кисеоника означени црвеним сферама; с његове лијеве стране је фракција изведена из киселине, а десно је фракција изведена из алкохола (алкокси група, -ОР).

Карбонилна група види се Ц = О везом (двострука трака). Структура око ове групе и суседног кисеоника је равна, због чињенице да постоји делокализација набоја резонанцом између оба кисеоника; чињеница да објашњава релативно ниску киселост ниво а водоника (оних на -ЦХ ₃ групе , повезане са Ц = О).

Ротацијом две своје везе, молекул директно фаворизује начин интеракције са другим молекулама. Присуство два атома кисеоника и асиметрија у структури дају му трајни диполни момент; што је заузврат одговорно за њихове интеракције дипола и дипола.

На пример, густина електрона већа близу два атома кисеоника, смањује значајно у -ЦХ ₃ групе , и постепено у ОЦХ ₂ ЦХ _{3 групу} .

Због ових интеракција, молекули етил ацетата формирају течност у нормалним условима, која има знатно високу тачку кључања (77 ° Ц).

Одсуство атома донора водоничне везе

Ако пажљиво погледате структуру, приметићете одсуство атома који може давати водоничну везу. Међутим, атоми кисеоника су такви акцептори, а због етил ацетата је врло растворљив у води и у интеракцији са поларним једињењима и донорима водоник везе (као што су шећери).

Такође, ово му омогућава одличну интеракцију са етанолом; разлог због којег његово присуство у алкохолним пићима није чудно.

С друге стране, његов алкокси групом чини способан да интерагује са извесним аполарним једињењима, попут хлороформа, ЦХ ₃ Цл.

Физичка и хемијска својства

Имена

-Етил ацетат

-Етил етаноат

-Етил сирћетни естер

-Ацетокиетхане

Молекуларна формула

Ц ₄ Х ₈ О ₂ или ЦХ ₃ ЦООЦ ₂ Х ₅

Молекуларна тежина

88.106 г / мол.

Физички опис

Бистра безбојна течност.

Боја

Безбојна течност.

Мирис

Карактеристично за етре, слично мирису ананаса.

Укус

Пријатна када је разређена, пиву додаје воћни укус.

Праг мириса

3,9 ппм. 0,0196 мг / м ³ (слаб мирис); 665 мг / м ³ (високог мириса).

Мирис који се може открити при 7 - 50 ппм (средња вредност = 8 ппм).

Тачка кључања

171 ° Ф до 760 ммХг (77,1 ° Ц).

Тачка топљења

-118,5 ° Ф (-83,8 ° Ц).

Растворљивост у води

80 г / л

Растворљивост у органским растварачима

Може се мешати са етанолом и етил етром. Врло растворљиво у ацетону и бензену. Такође се може мешати са хлороформом, фиксним и испарљивим уљима, као и са кисеонизованим и хлорованим растварачима.

Густина

0,9003 г / цм ³ .

Густина паре

3,04 (однос ваздуха: 1).

Стабилност

Разграђује се споро влагом; некомпатибилно са разном пластиком и јаким оксидантима. Мешање са водом може бити експлозивно.

Притисак паре

93.2 ммХг на 25 ° Ц

Вискозност

0,423 мПоаси на 25 ° Ц.

Топлина сагоревања

2,238,1 кЈ / мол.

Топлина испаравања

35,60 кЈ / мол на 25 ° Ц.

Површински напон

24 дине / цм на 20 ° Ц.

Индекс преламања

1.373 на 20 ° Ц / Д.

Температура складиштења

2-8 ° Ц.

пКа

16-18 на 25 ° Ц.

Синтеза

Фисхерова реакција

Етил ацетат се индустријски синтетише Фисхеровом реакцијом, у којој етанол естерификује сирћетном киселином. Реакција је изведена на собној температури.

ЦХ ₃ ЦХ ₂ ОХ + ЦХ ₃ ЦООХ <=> ЦХ ₃ Цооцх ₂ ЦХ ₃ + Х ₂ О

Реакција се убрзава киселинском катализом. Равнотежа се помера удесно, то јест према производњи етил ацетата, уклањањем воде; према Закону о масовној акцији.

Тишченкова реакција

Етил ацетат се такође индустријски добија помоћу Тишченкове реакције, спајањем два еквивалента ацеталдехида са употребом алкоксида као катализатора.

2 ЦХ ₃ ЦХО => ЦХ ₃ Цооцх ₂ ЦХ ₃

Остале методе

-Етил ацетат се синтетише као копродукт при оксидацији бутана у сирћетну киселину, у реакцији која се врши при температури од 175 ° Ц и притиску 50 атм. Јони кобалта и хрома користе се као катализатор.

-Етил ацетат је копродукт етанолизе поливинил ацетата до поливинил алкохола.

-Етил ацетат се такође производи у индустрији дехидрирањем етанола, катализацијом реакције коришћењем бакра на високој температури, али нижој од 250 ° Ц.

Апликације

Растварач

Етилацетат се користи као отапало и разблаживач, а користи се у плочама за чишћење кругова. Користи се као растварач у производњи модификованог екстракта хмеља, као и у бездефекцији листова кафе и чаја. Користи се у мастилу за означавање воћа и поврћа.

Етил ацетат се користи у текстилној индустрији као средство за чишћење. Користи се за калибрацију термометра, користи се за одвајање шећера. У индустрији боја користи се као растварач и разблаживач за коришћене материјале.

Вештачке ароме

Користи се у производњи воћних арома; на пример: банана, крушка, бресква и ананас, арома грожђа итд.

Аналитика

Користи се за одређивање бизмута, бора, злата, молибдена и платине, као растварач за талијум. Етил ацетат има способност издвајања многих једињења и елемената присутних у воденом раствору, као што су: фосфор, кобалт, волфрам и арсен.

Органске синтезе

Етил ацетат се користи у индустрији као редуктор вискозности за смоле које се користе у фоторесистичким формулацијама. Користи се у производњи ацетамида, ацетил ацетата и метил хептанона.

Хроматографија

Етил ацетат се користи у лабораторијама као покретна фаза хроматографије на колони и као екстракционо растварач. Како етил ацетат има релативно ниску тачку кључања, лако га је испаравати, што омогућава да се концентрују супстанце растворене у растварачу.

Ентомологија

Етил ацетат се користи у ентомологији за гушење инсеката смештених у посуди, омогућавајући њихово сакупљање и проучавање. Паре етил ацетата убијају инсекта не уништавајући га и спречавајући га да се очврсне, олакшавајући његово сакупљање ради сакупљања.

Ризици

-ЛД ₅₀ етил ацетата код пацова указује на малу токсичност. Међутим, може надражити кожу, очи, кожу, нос и грло.

-Изложеност високим нивоима може узроковати вртоглавицу и несвестицу. Такође, дуготрајно излагање може утицати на јетру и бубреге.

- Удисање етил ацетата у концентрацији од 20 000 до 43 000 ппм може изазвати плућни едем и крварење.

-Ограничење изложености на раду поставило је ОСХА у просеку 400 ппм у ваздуху током 8-часовног радног померања.

Референце

1. Стевен А. Хардингер (2017). Илустровани речник органске хемије: етил ацетат (ЕтОАц). Опоравак од: цхем.уцла.еду
2. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
3. Моррисон, РТ и Боид, РН (1990). Органска хемија. (5 та издање). Уредништво Аддисон-Веслеи Ибероамерицана.
4. Википедиа. (2019). Етил ацетат. Опоравак од: ен.википедиа.орг
5. Памук С. (други). Етил ацетат. Опоравак од: цхм.брис.ац.ук
6. ПубЦхем. (2019). Етил ацетат. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
7. Невсеед Цхемицал. (2018). Примене и употребе етил ацетата. Опоравак од: фоодвеетенерс.цом
8. Њу Џерси, Одељење за здравство старијих особа. (2002). Етил ацетат. . Опоравак од: њ.гов