БЕНЗИЛ БЕНЗОАТ: СТРУКТУРА, СВОЈСТВА, СИНТЕЗА, УПОТРЕБЕ - ХЕМИЈА - 2025

Бензил бензоат је органско једињење формуле Ц ₁₄ Х ₁₂ О ₂ . Појављује се као безбојна течност или као бела чврста супстанца у облику пахуљица, са карактеристичним слабим балзамичним мирисом. То омогућава да се бензил бензоат користи у индустрији парфема као средство за учвршћивање мириса.

Први пут је проучаван као лек 1918. године и од тада се налази на листи основних лекова Светске здравствене организације.

Извор: Јинто, са Викимедиа Цоммонс

То је једно од најчешће коришћених једињења у лечењу шуга или шуга. Кожна инфекција изазвана грињама Сарцоптес сцабеи, коју карактерише јак свраб који се појачава ноћу и може да доведе до секундарних инфекција.

Смртоносна је за мангану и користи се и код педикулозе, заразе главе и тела. У неким се земљама не употребљава као третман избора за манган због надражујућег дејства једињења.

Добија се кондензацијом бензојеве киселине са бензил-алкохолом. Постоје и други слични начини синтетизације овог једињења. Исто тако, изолован је код неких врста биљака рода Полиалтхиа.

Структура бензил бензоата

Горња слика представља структуру бензил бензоата у моделу шипки и сфера. Испрекидане линије означавају ароматичност бензенских прстенова: један из бензојеве киселине (лево), а други из бензил-алкохола (десно).

У Ар-ЦОО и Х ₂ Ц-Ар обвезнице Иза ових ротација, нема много оних који могу допринети (на први поглед) својим динамичким карактеристикама; према томе, његови молекули проналазе мање начина за успостављање међумолекулских сила.

Интеракције

Према томе, могло би се очекивати да ароматски прстенови суседних молекула не делују на видљив начин, а ни они са естер групом због њихове разлике у поларитету (црвене сфере, Р-ЦО-ОР).

Такође, не постоји вероватноћа да се водоник везује на обе стране његове структуре. Естарска група може да их прихвати, али молекул недостају водоник донаторске групе (ОХ, ЦООХ, или НХ ₂ ) за такве интеракције ће настати.

С друге стране, молекул је благо симетричан, што се претвара у веома низак трајни диполни тренутак; стога су њихове интеракције дипола и дипола слабе.

А где би се налазио регион са највећом густином електрона? У естерској групи, мада не баш изражено због симетрије у њеној структури.

Превладавајуће интермолекуларне силе за бензил бензоат су распршене или лондонске силе. Оне су директно пропорционалне молекулској маси, и груписањем неколико ових молекула заједно, може се очекивати да ће формирање тренутачних и индукованих дипола доћи са већом вероватноћом.

Све горе приказано је физичким својствима бензил бензоата: он се топи само на 21 ° Ц, али у течном стању кључа на 323 ° Ц.

Физичка и хемијска својства

Хемијско име

Бензил бензоат или метил естар бензојеве киселине. Поред тога, бројна имена су додељена произвођачима медицинских производа, а међу њима су следећи: Ацаросан, Асцабиол, Бензанил и Новосцабин.

Молекуларна тежина

212,248 г / мол.

Молекуларна формула

Ц ₁₄ Х ₁₂ О ₂ .

Физичка присутност

Безбојна течна или бела чврста супстанца у облику љуспица.

Мирис

Има благи балзамични мирис.

Укус

Оштар, гори по укусу.

Тачка кључања

323,5 ° Ц

Тачка топљења

21 ° Ц.

Пожарна тачка

148 ° Ц (298 ° Ф).

Растворљивост у води

Практично је нерастворљив у води (15,4 мг / Л).

Растворљивост у органским растварачима

Нерастворљив у глицеролу, може се мешати са алкохолом, хлороформом, етром и уљима. Растворљив у ацетону и бензену.

Густина

1,118 г / цм ³ на 25 ° Ц.

Релативна густина са водом

1,1 (са густином воде од 1 г / цм ³ ).

Густина паре у односу на ваздух

7,31 (ваздух = 1).

Притисак на пару

0.000224 ммХг на 25 ° Ц.

Стабилност

20% -тна емулзија бензил-бензоата припремљена у ОС емулгатору и алкохолу од воштаног воска је стабилна. Одржава своју ефикасност отприлике 2 године.

Аутоматско паљење

480 ° Ц.

Вискозност

8.292 цПоисе на 25 ° Ц.

Топлина сагоревања

-6.69 × 10 ⁹ Ј. / кмол.

пХ

Практично неутралан када се пХ процењује влажењем лакмусовог папира у једињењу.

Површински напон

26,6 дин / цм на 210,5 ° Ц.

Индекс преламања

1.5681 на 21 ° Ц.

Механизам дејства

Бензил бензоат има токсичне ефекте на нервни систем гриња Сарцоптес сцабиеи, узрокујући његову смрт. Такође је токсичан за јајашца гриња, иако тачан механизам деловања није познат.

Бензил бензоат би деловао прекидајући функцију натријум-каналских напона, изазивајући дуготрајну деполаризацију мембранских потенцијала нервних ћелија и прекид функционисања неуротрансмитера.

Истакнуто је да је селективни неуротоксични ефекат перметрина (лека који се користи код шуга) на бескраљежњаке последица структурних разлика између натријумских канала кичмењака и бескраљежњака.

Синтеза

Производи се коњугацијом бензил-алкохола и натријум-бензоата у присуству триетиламина. Такође се производи престетерификацијом метилбензоата, у присуству бензил оксида. То је нуспроизвод синтезе бензојеве киселине оксидацијом толуеном.

Даље, може се синтетизовати Тисченковом реакцијом, користећи бензалдехид са натријум-бензилатом (генерисан од натријума и бензил-алкохола) као катализатор.

Апликације

У лечењу шуга

Једињење је дуго коришћено у лечењу шуга и педикулозе, а користи се и као лосион од 25% бензил бензоата. Код лечења мангану, лосион се наноси на цело тело од врата доле, након претходног чишћења.

Кад се прва апликација осуши, нанесите други слој лосиона са бензил бензоатом. Његова употреба сматра се ниским ризиком за одрасле пацијенте са шуга, а смртоносном за гриње које производе болест, а које се обично елиминишу за пет минута. Примена бензил бензоата код деце се не препоручује.

Обично су потребне две до три примене једињења да изазову иритацију коже. Предозирање овог једињења може изазвати пликове, осип или осип.

Нема корисних података о перкутаној апсорпцији бензил бензоата, постоје студије које сугеришу ову чињеницу, али без квантификације његове величине.

Апсорбовани бензил бензоат се брзо хидролизује у бензојеву киселину и бензил алкохол. Ово се после оксидује у бензојеву киселину. Након тога, бензојева киселина се коњугује са глицином да би се добио бензоилхолин (хиппурна киселина), или са глукуронском киселином да би се произвела бензоилглукуронска киселина.

У лечењу грчева

Бензил бензоат има вазодилатационе и спазмолитичке ефекте, присутан је у многим лековима за лечење астме и пертусиса.

Бензил бензоат се у почетку користио у лечењу многих стања која су утицала на здравље људи, укључујући прекомерну цревну перисталтику; пролив и дизентерија; цревна колика и ентероеспазам; пилороспазам; спастички затвор; билијарне колике; бубрежни или уретрални колике; спазам мокраћне бешике.

Такође, грчеве повезане са контракцијом семенских везикула; матерничне колике код спастичне дисменореје; артеријски спазам повезан са високим крвним притиском; и бронхијални спазам као код астме. Тренутно је у многим употребама замењен ефикаснијим лековима

Као помоћна твар

Бензил бензоат се користи као помоћно средство у неким лековима за надокнаду тестостерона (као што је Небидо) у лечењу хипогонадизма.

У Аустралији се догодио случај анафилаксије код пацијента на лечењу лековима за надокнаду тестостерона, повезаним са применом бензил бензоата.

Једињење се користи у лечењу неких стања коже као што су рингворм, благе до умерене акне и себореја.

У ветеринарским болницама

Бензил бензоат се користио у ветеринарским болницама као актуелни митицид, скабицид и педикуличид. У великим дозама, ово једињење може код лабораторијских животиња изазвати хиперозну болест, губитак координације, атаксију, нападаје и респираторну парализу.

Друге намене

-Користи се као репелент за чигре, крпеље и комарце.

-То је растварач за целулозни ацетат, нитроцелулозу и вештачки мошус.

-Користи се као средство за ароматизацију бомбона, кондиторских производа и у жвакаћим гумама. Надаље, налази се као антимикробно средство за конзервирање.

-Бензил бензоат се користи у козметологији за лечење сувих усана, користећи крему која га садржи у комбинацији са вазелином и парфемом.

-Користи се као замена за камфор у целулоидним једињењима, пластици и пироксилину.

-Користи се као носач боје и пластификатор. Служи као средство за учвршћивање мириса. Иако није активни састојак мириса, он помаже да се побољша стабилност и карактеристичан мирис главних састојака.

Референце

1. Универзитет Хертфордсхире. (26. маја 2018.). Бензил бензоат. Опоравило од: ситем.хертс.ац.ук
2. Википедиа. (2018). Бензил бензоат. Опоравак од: ен.википедиа.орг
3. ПубЦхем. (2018). Бензил бензоат. Опоравак од: пубцхем.нцби.нлм.них.гов
4. Козметичка, медицинска и хируршка дерматологија. (2013). Манган: преглед. Опоравак од: дцмк.цом.мк
5. Салудмедин.ес. (30. јуна 2018.). Упутство за употребу бензил бензоата: емулзија и масти. Опоравак од: салудмедин.ес