ПРИМАРНИ УГЉЕНИК: КАРАКТЕРИСТИКЕ, ВРСТЕ И ПРИМЕРИ - ХЕМИЈА - 2025

Примарни угљеника је онај који у сваком једињењу, без обзира на његове молекулске окружења, образац линк на бар један атом угљеника. Ова веза може бити једнострука, двострука (=) или трострука (≡), све док су само два атома угљеника повезана и у суседним положајима (логично).

Хидрогени присутни на овом угљенику називају се примарни водоводи. Међутим, хемијске карактеристике примарних, секундарних и терцијарних водоника се мало разликују и претежно су подвргнуте молекуларном окружењу угљеника. Из тог разлога се примарни угљеник (1 °) обично третира са већом важношћу од његових водоника.

Примарни угљеници у хипотетичком молекулу. Извор: Габриел Боливар.

А како изгледа примарни угљеник? Одговор зависи, као што је већ поменуто, од вашег молекуларног или хемијског окружења. На пример, слика изнад приказује примарне угљенике, затворене у црвене кругове, у структури хипотетичког (иако вероватно стварног) молекула.

Ако пажљиво погледате, установићете да су три идентична; док су остале три потпуно другачије. Прва три чине метил група, -ЦХ ₃ (десно од молекула), а остали су метхилол групе, -ЦХ ₂ ОХ, нитрил, -ЦН, и амид, РЦОНХ ₂ (на лево од молекула и испод њега).

Карактеристике примарног угљеника

Локација и везе

Шест примарних угљеника је приказано горе, без коментара осим њихових локација и других атома или група који их прате. Могу бити било где у структури, и где год да су, означавају „крај пута“; то јест, тамо где се завршава део скелета. Због тога их понекад називају и терминалним угљеницима.

Стога је очигледно да су -ЦХ ₃ групе су терминал и њихово угљеник је 1 °. Имајте на уму да се овај угљеник веже за три водоника (који су на слици изостављени) и један угљен, довршавајући њихове четири одговарајуће везе.

Стога, сви су окарактерисан тиме што има ЦЦ везу, везу која може бити двострука (Ц = ЦХ ₂ ) или троструко (= ЦХ). Ово остаје тачно чак и ако постоје други атоми или групе везане за ове угљенике; баш као и остала три преостала угљена од 1 ° на слици.

Мала стерицка препрека

Споменуто је да су примарни угљеници терминални. Сигнализацијом краја истезања костура, други атоми се просторно не мешају са њима. На пример, -ЦХ ₃ групе могу да интерагују са атомима других молекула; али њихове интеракције са суседним атомима исте молекуле су мале. Исто важи и за -ЦХ ₂ ОХ и -ЦН.

То је зато што су практично изложени „вакууму“. Због тога, они обично имају малу стерицку препреку у односу на остале врсте угљеника (2., 3. и 4.).

Међутим, постоје изузеци, продукт молекуларне структуре са превише супституената, велике флексибилности или склоност затварању у себе.

Реактивност

Једна од последица ниже стеричне препреке око првог угљеника је већа изложеност реакцији са другим молекулама. Што мање атома блокира пут нападајућег молекула према њему, то је вероватнија његова реакција.

Али, то је тачно само са стерицког становишта. Заправо најважнији фактор је електронски; то јест, каква је околина поменутих 1 ° угљеника.

Угљеник поред примарног, преноси део своје густине електрона на њега; и исто се може десити у супротном смеру, фаворизујући одређену врсту хемијске реакције.

Дакле, стерски и електронски фактори објашњавају зашто је обично најреактивнији; иако, заиста не постоји глобално правило реактивности за све примарне угљенике.

Врсте

Примарним угљеницима недостаје интринзична класификација. Уместо тога, они су класификовани на основу група атома којима припадају или за које су везани; Ово су функционалне групе. А како свака функционална група дефинише одређену врсту органског једињења, постоје различити примарни угљеници.

На пример, група -ЦХ ₂ ОХ је изведен из примарног алкохола РЦХ ₂ ОХ. Примарни алкохоли се зато састоје од 1 ° угљеника везаних за хидроксилну групу, -ОХ.

Нитрилна група, -ЦН или -Ц≡Н, са друге стране, може се директно повезати са атомом угљеника само једном Ц-ЦН везом. На овај начин, постојање секундарног (Р ₂ ЦН) или мање терцијарном (Р ₃ ЦН) се не би очекивало нитрила .

Сличан случај се дешава са супституентом изведене из амида, -ЦОНХ ₂ . Може да подвргне замену водоника атома азота; али његов угљеник може да се веже само за други угљен и зато ће се увек сматрати примарним, Ц-ЦОНХ ₂ .

И у односу на групу -ЦХ ₃ , то је алкил замена који може бити повезан само са другим угљеником, што дакле примарна. Ако етил група, -ЦХ ₂ ЦХ ₃ , сматра са друге стране , одмах ће се констатовати да је ЦХ ₂ , метилен група је 2 ° угљеник јер се везује за два угљеника (Ц-ЦХ ₂ ЦХ ₃ ).

Примери

Алдехиди и карбоксилне киселине

Поменули смо неке примере примарних угљеника. Поред њих, постоји следећи пар група: -ЦХО и -ЦООХ, који се називају формил и карбоксил. Угљеници ове двије групе су примарни, јер ће увијек формирати једињења са формулама РЦХО (алдехиди) и РЦООХ (карбоксилне киселине).

Овај пар је уско повезан међусобно због оксидационих реакција кроз које се формил група претвара у карбоксил:

РЦХО => РЦООХ

Реакција коју трпе алдехиди или -ЦХО група уколико је супституент у молекули.

У линеарним аминима

Класификација амина зависи искључиво од степена супституције на -НХ ₂ групе водоника . Међутим, у линеарним аминима се могу приметити примарни угљеници, као и у пропанамину:

ЦХ ₃ -ЦХ ₂ -ЦХ ₂ НХ ₂

Имајте на уму да ЦХ ₃ ће увек бити 1ст угљеник, али овог пута ЦХ ₂ на десној страни је такође 1. јер је везан за један угљеника и НХ ₂ групе .

У алкил халогенидима

Пример врло сличан претходном дат је алкилхалидима (и многим другим органским једињењима). Претпоставимо да је бромопропан:

ЦХ ₃ -ЦХ ₂ -ЦХ ₂ -Бр

У њему примарни угљеници остају исти.

Закључно, угљеници од 1 ° превазилазе врсту органског једињења (па чак и органометалног), јер могу бити присутни у било којем од њих и идентификовани су једноставно зато што су повезани са једним угљеником.

Референце

1. Грахам Соломонс ТВ, Цраиг Б. Фрихле. (2011). Органска хемија. Амини. (10 ^Тх издање.). Вилеи Плус.
2. Цареи Ф. (2008). Органска хемија. (Шесто издање). Мц Грав Хилл.
3. Моррисон, РТ и Боид, РН (1987). Органска хемија. (5 та Едитион). Уредништво Аддисон-Веслеи Интерамерицана.
4. Асхенхурст Ј. (16. јун 2010). Примарна, секундарна, терцијарна, квартарна у органској хемији. Мастер органске хемије. Опоравак од: мастерорганиццхемистри.цом
5. Википедиа. (2019). Примарни угљеник. Опоравак од: ен.википедиа.орг